5-[(2-氯苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 | 7449-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-[(2-氯苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzylidene)hydantoin
• 英文别名: 5-(2'-chlorobenzylidene)-hydantoin；5-(2'-Chlorobenzal) hydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5-[(2-chlorophenyl)methylene]-；5-[(2-chlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 7449-58-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: CVCARONLQOISKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-氯苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₃₈H₃₄N₂O₄P₂ 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以94.2%的产率得到5-(2-chlorobenzyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5位取代手性海因的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙内酰脲衍生的环外烯烃的不对称催化氢化直接制备5位取代手性海因化合物的方法。5位取代手性海因化合物的化学结构式用式(I)表示：本发明的化学反应方程式如下：反应式中化合物(Ⅱ)为乙内酰脲衍生的环外烯烃，化合物(Ⅲ)为催化剂，催化剂是手性双膦配体的金属配合物。本发明与现有技术相比具有手性增殖、高效高选择性、原子经济性、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN105884692A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 生成 5-[(2-氯苯基)亚甲基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 5-arylidene hydantoins (B)

  摘要：

  5-芳基亚醛基咪唑啉是通过在至少一种脂肪或芳香族羧酸铵盐存在下，芳香族醛与咪唑啉进行缩合反应制得的。所得的目标5-芳基亚醛基咪唑啉收率高。

  公开号：

  US04345072A1

文献信息

• Antiviral 5-(substituted benzal) hydantoins
  申请人：Canada Packers Limited

  公开号：US04013770A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Therapeutic compositions containing a compound of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 are each hydrogen, hydroxy, alkoxy f 1 to 4 carbon atoms, acyloxy of 1 to 4 carbon atoms, halo, or nitro, or R.sub.2 and R.sub.3 together form --OCH.sub.2 O--; or the corresponding acylated derivatives wherein there are one or more acyl groups in the hydantoin moiety and each acyl group contains from 1 to 20 carbon atoms, and the use of said compounds to control virus infections, in particular those caused by viruses of the Picorna group.

  含有以下化合物的治疗性组合物：##STR1## 其中：R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别为氢、羟基、1至4个碳原子的烷氧基、1至4个碳原子的酰氧基、卤素或硝基，或者R.sub.2和R.sub.3一起形成--OCH.sub.2 O--；或相应的酰化衍生物，其中在乙酰脲基团中有一个或多个酰基，每个酰基含有1至20个碳原子，并且使用这些化合物来控制病毒感染，特别是由小核糖核酸病毒群引起的感染。
• A novel and thermostable phenylalanine dehydrogenase for efficient synthesis of bulky aromatic amino acids and derivatives
  作者：Yudong Hu、Guochao Xu、Ye Ni

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113713

  日期：2024.1

  including ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate and l-phenylglycinol, as well as bulky 3-(naphthalen-1-yl)-2-oxopropanoic acid with a reductive amination specific activity of 1.90 U·mg–1. Catalyzed by QtPDH in couple with BmGDH, efficient production of 2‑chloro-l-phenylalanine was achieved at 1.0 M 3-(2-chlorophenyl)-2-oxopropionic acid with > 99 % conversion, 99 % ee, and space-time yield of 30.46 g·L–1·h–1. Our

  苯丙氨酸脱氢酶（PDH）由于能够通过不对称还原胺化产生伯胺，因此在制药和精细化工行业中发挥着重要作用。然而，PDH 的工业应用往往因其稳定性差、底物特异性窄（尤其是对于非天然底物）而受到限制。在这里，使用来自芽孢杆菌的Bb PDH作为探针，通过基因挖掘鉴定了来自耐热准芽孢杆菌( Qt PDH)的新型 PDH 。Qt PDH 表现出出色的热稳定性，特别是在 30 °C、pH 8.5 下的半衰期为 23 天，比Bb PDH 长约 300 倍。Qt PDH可以催化各种苯基丙酮酸类似物，包括2-氧代-4-苯基丁酸乙酯和l-苯基甘氨醇，以及大体积的3-(萘-1-基)-2-氧代丙酸，还原胺化比活性为1.90 U·毫克–1。在Qt PDH与Bm GDH 的共同催化下，在 1.0 M 3-(2-氯苯基)-2-氧代丙酸下实现了2-氯-l-苯丙氨酸的高效生产，转化率 > 99 %， ee 99 % ，空间-一次收率30
• Design, synthesis, and biological evaluation of substrate-competitive inhibitors of C-terminal Binding Protein (CtBP)
  作者：Sudha Korwar、Benjamin L. Morris、Hardik I. Parikh、Robert A. Coover、Tyler W. Doughty、Ian M. Love、Brendan J. Hilbert、William E. Royer、Glen E. Kellogg、Steven R. Grossman、Keith C. Ellis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.037

  日期：2016.6

  C-terminal Binding Protein (CtBP) is a transcriptional co-regulator that downregulates the expression of many tumor-suppressor genes. Utilizing a crystal structure of CtBP with its substrate 4-methylthio-2-oxobutyric acid (MTOB) and NAD(+) as a guide, we have designed, synthesized, and tested a series of small molecule inhibitors of CtBP. From our first round of compounds, we identified 2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid as a potent CtBP inhibitor (IC50 = 0.24 mu M). A structure-activity relationship study of this compound further identified the 4-chloro- (IC50 = 0.18 mu M) and 3-chloro- (IC50 = 0.17 mu M) analogues as additional potent CtBP inhibitors. Evaluation of the hydroxyimine analogues in a short-term cell growth/viability assay showed that the 4-chloro- and 3-chloro-analogues are 2-fold and 4-fold more potent, respectively, than the MTOB control. A functional cellular assay using a CtBP-specific transcriptional readout revealed that the 4-chloro- and 3-chloro-hydroxyimine analogues were able to block CtBP transcriptional repression activity. This data suggests that substrate-competitive inhibition of CtBP dehydrogenase activity is a potential mechanism to reactivate tumor-suppressor gene expression as a therapeutic strategy for cancer. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.