N-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)acetamide | 138276-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-[5]isoquinolyl)-acetamide；N-(2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-[5]isochinolyl)-acetamid；N-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)-acetamide；N-(2-acetyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-yl)acetamide
• CAS: 138276-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZPEDXDAVJFVXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 溴 、 硝酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-heptyl-5,6-isoquinolinediamine
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 PtO₂ 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以19%的产率得到N-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL QUINOXALINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE

  摘要：

  具有以下式1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R为氢或羟基；R1为氢、烷基、芳基烷基、(CH2)nOH或(CH2)NR7R8；R5和R6各自独立地为氢、卤素、NO2、CN、CF3、SO2NR7R8、PO3R9R10、烷基、烯基、炔基、(CH2)nCONR7R8、(CH2)nCO2R10、NHCOR11，其中R7和R8各自独立地为氢或烷基，或者一起形成由三至七个原子组成的环的R7和R8；R9为氢或烷基，R10为氢或烷基，R11为氢或烷基，n为从零到四的整数；A为与苯环在标记为a和b的位置融合的五至七个原子组成的环，并由以下二价基团形成：a-NR12—CHR13—CHR14-b，a-CHR13—CHR14—NR12-b，a-CHR13—NR12—CHR14-b，a-CHR14—CH2—NR12—CHR13-b，a-CHR13—NR12—CH2—CHR14-b，a-CH2—CH2—CHR13—NR12-b，a-NR12—CHR12—CHR13—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2NR12—CH2-b，a-CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2—CH2—NR12-b，a-NR12—CH2—CH2—CH2—CH2-b，其中R12为氢、CH2CH2OH或烷基，R13和R14各自独立地为氢、CN、CONH2、CH2NH2、CH2OH、烷基、芳基烷基、烯基或CO2R15，其中R15为氢或烷基。这些化合物在治疗对谷氨酸和天冬氨酸受体阻滞有反应的哺乳动物的疾病中有用。还包括用于制备这些化合物的方法和在这些方法中有用的新中间体。

  公开号：

  US20030114422A1

文献信息

• Ochiai; Ikehara, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 666
  作者：Ochiai、Ikehara

  DOI：——

  日期：——
• LIPOPROTEIN ASSOCIATED PHOSPHOLIPASE A 2?, INHIBITORS THEREOF AND USE OF THE SAME IN DIAGNOSIS AND THERAPY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0658205A1

  公开（公告）日：1995-06-21
• QUINOXALINEDIONE DERIVATIVES AS EAA ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0664807B1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US6057313A
  申请人：——

  公开号：US6057313A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6197771B1
  申请人：——

  公开号：US6197771B1

  公开（公告）日：2001-03-06