2-benzyl-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one | 64840-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: N-benzyl-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one；2-benzyl-5-nitroisoquinolin-1-one
• CAS: 64840-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: DQWFDDBRTLKKJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Amino-2-benzyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted tetrahydroisoquinolines and uses thereof

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物： 1 及其药学上可接受的盐或前药，其中，n、X、Y、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 5 如本文所定义。该发明还提供了制备方法、包含化合物I的组合物以及使用化合物I的方法。

  公开号：

  US20040180874A1
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-nitroisoquinolinium 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzyl-5-nitroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the oxidation of isoquinolinium cations by ferricyanide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a024

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Functionalization of Azaarenes with Benzylic C(sp³)–H Bonds via N-Alkylation/Amidation Cascade: Two-Step Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>b</i>]isoquinolin-7(5<i>H</i>)-one
  作者：Wen-Kun Luo、Xin Shi、Wang Zhou、Luo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00646

  日期：2016.5.6

  An efficient and practical iodine-catalyzed oxidative functionalization of azaarenes with benzylic C–H bonds via an N-alkylation and amidation cascade is developed to provide isoquinolin-1(2H)-ones. This method utilizes readily available unfunctionalized azaarenes and methylarenes as starting materials and proceeds under metal-free conditions with good to excellent yields, avoiding the use of expensive

  通过N-烷基化和酰胺化级联反应，开发了一种有效且实用的碘催化的氮杂芳烃与苄基CH键的氧化功能化反应，以提供异喹啉-1（2 H）-one。该方法利用容易获得的未官能化的氮杂芳烃和甲基芳烃作为起始原料，并在无金属条件下以良好或优异的收率进行，避免了使用昂贵的贵金属催化剂以及避免产生卤化物和金属废物。该反应的合成效用以异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-7（5 H）-one的简明两步合成为例。
• Light-driven selective aerobic oxidation of (iso)quinoliniums and related heterocycles
  作者：Meimei Zhou、Keyang Yu、Jianxin Liu、Weimei Shi、Yingming Pan、Haitao Tang、Xiangjun Peng、Qian Liu、Hengshan Wang

  DOI：10.1039/d1ra01226f

  日期：——

  Selective C1–H/C4–H carbonylation of N-methylene iminium salts, catalyzed by visible-light photoredox and oxygen in the air, has been reported. A ruthenium complex acts as a chemical switch to conduct two different reaction pathways and to afford two different kinds of products. In the absence of the ruthenium complex, the Csp2–H bonds adjacent to the nitrogen atoms are oxidized to α-lactams by the

  已经报道了由可见光光氧化还原和空气中的氧气催化的N-亚甲基亚胺盐的选择性 C1-H/C4-H 羰基化。钌络合物充当化学开关以进行两种不同的反应途径并提供两种不同的产物。在没有钌络合物的情况下，与氮原子相邻的 Csp 2 -H 键被N-亚甲基亚胺底物本身作为光敏剂氧化成 α-内酰胺。在钌络合物的存在下，喹啉鎓的氧化反应位点切换到C4区域，导致4-喹诺酮类的形成。在空气气氛下，使用两种转化将氧直接引入氮杂环骨架中。
• Ruthenium-Mediated Dual Catalytic Reactions of Isoquinoline <i>via</i> C−H Activation and Dearomatization for Isoquinolone
  作者：Ting-Hsuan Wang、Wei-Chih Lee、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/adsc.201600313

  日期：2016.9.1

  We have unraveled the ruthenium‐promoted prototype reaction based on C(sp2)−C(sp3) bond formation through the reigoselective C−H activation of isoquinoline and pyridine derivatives with various alkyl halides, leading to 1‐substituted isoquinoline products in good yield. This C−H catalytic reaction did not rely on chelation assistance of the directing group of the substrates. The dimer [RuCl2(p‐cymene)]2

  我们已经解开了钌促进的基于C（sp 2）-C（sp 3）键形成的原型反应，该反应是通过对异喹啉和吡啶衍生物与各种卤代烷进行区域选择性C H活化而形成的，从而得到了1取代的异喹啉产品屈服。该CH催化反应不依赖于底物的导向基团的螯合辅助。二聚体[RuCl 2（p- cymene）] 2与N-杂环卡宾配体，金刚烷羧酸和K 2 CO 3碱在N中的结合最佳的条件是在150°C下使用2-甲基-2-吡咯烷酮溶液。同时，我们还能够通过添加水来化学调节反应模式以脱芳香化，从而制得异喹诺酮产品。该反应方法不适用于其他含氮杂芳烃，如哒嗪和嘧啶。
• Base-promoted aerobic oxidation of <i>N</i>-alkyl iminium salts derived from isoquinolines and related heterocycles
  作者：Li-Gang Bai、Yue Zhou、Xin Zhuang、Liang Zhang、Jian Xue、Xiao-Long Lin、Tian Cai、Qun-Li Luo

  DOI：10.1039/c9gc03629f

  日期：——

  scope, low cost, feasibility of scale up, wide availability of reagents, and green reaction conditions, this method shows great potential for preparing isoquinolones and related compounds. The method was applied for atom- and step-economical total synthesis of natural products such as norketoyobyrine.

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。
• Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20070197565A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Bicycloheteroaryl compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  本文披露了具有以下式子的双环杂芳基化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并且可以用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗多种疾病，例如但不限于疼痛，炎症，创伤等。