5-azido-1,2,3-trifluorobenzene | 1342016-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-1,2,3-trifluorobenzene
• 英文别名: 3,4,5-trifluorophenyl azide
• CAS: 1342016-86-7
• 化学式: C₆H₂F₃N₃
• 分子量: 173.097
• InChiKey: XKLCBNYUWMFGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-1,2,3-trifluorobenzene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium diisopropyl amide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 4-phenyl-1-(3,4,5-trifluorophenyl-2,6-d₂)-1H-1,2,3-triazole-5-d₁
  参考文献：
  名称：

  Lithiation‐Functionalisation of Triazoles Bearing Electron‐Withdrawing N ‐Substituents: Challenges and Solutions**

  摘要：

  AbstractThe regioselective lithiation of 1,2,3‐triazoles provides an opportunity to introduce additional functionality, however this simple functionalisation strategy using triazoles bearing electron‐withdrawing N‐substituents has not been investigated until now. Herein, we demonstrate that the lithiated triazole intermediates can readily decompose, even at −78 °C. In addition, lithiation‐deuteration studies reveal lithiation can take place competitively on both the triazole and the electron‐withdrawn aryl ring. Careful control of reaction conditions is therefore required to i) minimise decomposition pathways; and ii) facilitate regioselective functionalisation of the triazole.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201459
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三氟苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-azido-1,2,3-trifluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  将维生素 B1 固定在磁性二醛淀粉上作为铜络合的有效卡宾型载体及其催化活性检测

  摘要：

  由于淀粉生物聚合物是一种可用且廉价的基质，具有可修饰的功能和对金属离子的稳定能力，在本报告中，我们将其氧化为二醛形式，以进一步功能化，维生素 B1 作为绿色 σ 供体和 π 受体卡宾型配体. 通过在维生素 B1 的氨基嘧啶链段的NH 2基团和氧化淀粉的醛官能团之间形成亚胺键，将维生素 B1 固定在该生物聚合物上。该生物分子中的噻唑鎓杂环部分为金属络合提供了卡宾型前体。使用Fe 3 O 4磁化后纳米粒子导致快速简便的磁分离和金属催化剂回收，铜离子固定在磁性载体上（5.9 wt% Cu，0.93 mmol/g）。通过FT-IR、SEM、EDX、XRD、VSM、TGA和ICP-OES分析对制备的铜N-杂环卡宾配合物（Fe 3 O 4 @DAS@VB1@CuCl纳米复合材料）进行表征，然后研究其在叠氮化反应中的催化活性芳基硼酸的合成以及合成的芳基叠氮化物与苯乙炔的一锅偶联反应。1,4-二芳基 1,2

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2021.105106

文献信息

• Effective Synthesis of Chiral<i>N</i>-Fluoroaryl Aziridines through Enantioselective Aziridination of Alkenes with Fluoroaryl Azides
  作者：Li-Mei Jin、Xue Xu、Hongjian Lu、Xin Cui、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1002/anie.201209599

  日期：2013.5.10

  The CoII complex of a D2‐symmetric chiral porphyrin ([Co(D2‐Por*)], see scheme) is a highly effective catalyst for the enantioselective aziridination of alkenes with fluoroaryl azides. The reaction can be performed at RT with low catalyst loading, and the olefin is the limiting reagent. Furthermore, the reaction is tolerant toward different combinations of aromatic olefins and fluoroaryl azides.

  D 2对称手性卟啉的Co II配合物（[Co( D 2 ‐Por*)]，参见方案）是一种高效催化剂，用于烯烃与氟芳基叠氮化物的对映选择性氮丙啶化。该反应可以在室温下以低催化剂负载量进行，并且烯烃是限制试剂。此外，该反应能够耐受芳香族烯烃和氟代芳基叠氮化物的不同组合。
• Iron (III)‐porphyrin Complex FeTSPP as an efficient catalyst for synthesis of tetrazole derivatives <i>via</i> [2 + 3]cycloaddition reaction in aqueous medium
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、O.M. Elhady

  DOI：10.1002/aoc.4989

  日期：2019.8

  metal complex (5,10,15,20‐tetrakis‐(4‐sulfonatophenyl)‐porphyrin‐iron (III) chloride (FeTSPP) was new employed in an environmentally benign protocol as an efficient catalyst for a “click” chemistry approach for the synthesis of tetrazole and guanindinyltetrazole derivatives via [2 + 3] cycloaddition reaction of nitriles and azide derivatives in aqueous medium. The synthesized compounds were obtained in

  金属络合物（5,10,15,20-四（4-磺酰基苯基）-卟啉-氯化铁（FeTSPP）在环境友好的方案中被新用作一种有效的催化剂，用于“点击”化学方法。通过腈和叠氮化物衍生物在水性介质中的[2 + 3]环加成反应合成四唑和胍基四唑衍生物，得到的化合物收率高，反应时间短，催化剂可回收。
• Modulating Chalcogen Bonding and Halogen Bonding Sigma‐Hole Donor Atom Potency and Selectivity for Halide Anion Recognition
  作者：Andrew Docker、Charles H. Guthrie、Heike Kuhn、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.202108591

  日期：2021.9.27

  donor atom dramatically enhances the anion binding potency of the sigma-hole receptors, most notably for the ChB and XB receptors displaying over thirty-fold and eight-fold increase in chloride anion affinity, respectively, relative to unfluorinated analogues. Linear free energy relationships for a series of ChB based receptors reveal the halide anion recognition behaviour of the tellurium donor is

  描述了一系列包含硫键 (ChB) 和卤素键 (XB) 供体的无环阴离子受体整合到中性 3,5-双-三唑吡啶支架中，其中芳基取代基的吸电子性质的系统变化揭示用于阴离子识别的 sigma 空穴供体原子效力的显着调节。将强吸电子的全氟苯基单元附加到三唑杂环碲或碘供体原子上，或直接连接到碲供体原子上，可显着增强 σ 孔受体的阴离子结合效力，最显着的是 ChB 和 XB 受体相对于未氟化类似物，氯阴离子亲和力分别增加了 30 倍和 8 倍。一系列基于 ChB 的受体的线性自由能关系揭示碲供体的卤化物阴离子识别行为对局部电子环境高度敏感。对于那些直接附加到 Te 中心的人来说尤其如此（3·ChB )，其中随着 Te 键合芳基的吸电子能力增加，观察到较轻卤化物的结合强度和选择性显着增强，突出了微调 ChB 中阴离子亲和力和选择性的激动人心的机会基于受体系统。
• Preparation of aryl azides of aryl boronic acids and one‐pot synthesis of 1,4‐diaryl‐1,2,3‐triazoles by a magnetic cysteine functionalized GO–Cu ^I/II nanocomposite
  作者：Fatemeh Rafiee、Parvaneh Khavari

  DOI：10.1002/aoc.5789

  日期：2020.9

  graphene oxide (CuI/II@Cys‐MGO) was prepared and used for the azidonation reaction of aryl boronic acids and one‐pot synthesis of 1,4‐diaryl −1,2,3‐triazoles. Aryl azides were obtained in good yields and short reaction times via cross‐coupling of aryl boronic acids with sodium azide in the presence of CuII catalytic species in this catalytic system. The azide‐alkyne cycloaddition reaction was catalyzed

  制备了基于磁性半胱氨酸官能化氧化石墨烯（Cu I / II @ Cys-MGO）的混合Cu I / Cu II催化剂，用于芳基硼酸的叠氮反应和一锅法合成1,4-二芳基-1 ，2,3-三唑 在此催化体系中，在存在Cu II催化物种的情况下，芳基硼酸与叠氮化钠的交叉偶联可得到高收率和较短反应时间的芳基叠氮化物。Cu I / II @ Cys-MGO纳米复合材料中的CuI催化物种催化了叠氮化物-炔烃环加成反应。
• 一类高效催化CuAAC反应的新配体的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107629013A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一类高效催化CuAAC反应的新配体的合成方法，属于功能结构分子的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一类高效催化CuAAC反应的新配体的合成方法，首先合成甘氨酸甲酯二炔的合成，再以甘氨酸甲酯二炔、叠氮类化合物、K2CO3和碘化亚铜为原料，用乙腈和水作溶剂，于常温搅拌反应，反应结束后经过后处理得到新配体甘氨酸甲酯1,2,3‑双三氮唑开环类化合物。本发明为click反应提供了多种新型的高效、简单易得的配体催化剂，作为配体加速反应效果明显，并且具有非常实际的用途。