4'-methyl-3-(trifluoromethyl)biphenyl | 97067-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-3-(trifluoromethyl)biphenyl
• 英文别名: 4'-methyl-3-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl；4-Methyl-3'-trifluoromethylbiphenyl；1-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 97067-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃
• 分子量: 236.237
• InChiKey: YIZGIRUSWOYMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methyl-3-(trifluoromethyl)biphenyl 在 2-羟基吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 potassium trimethylsilonate 、 palladium diacetate 、 三苯基硅烷 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到C₁₄H₁₂F₂
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activation of a single C–F bond in trifluoromethyl arenes

  摘要：

  使用催化剂激活三氟甲基基团中的单个C-F键，实现了对三氟甲基芳烃的高度选择性单脱氟化。对反应机制的研究表明形成了一个意外的中间体，并提供了一个不寻常的反应途径的证据，解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1039/c5sc03415a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4'-methyl-3-(trifluoromethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  JP6068194

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] A NEW METHOD OF 18F LABELLING AND INTERMEDIATE SALTS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE DE 18F ET DE SELS INTERMÉDIAIRES
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021126080A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed herein is a salt of formula I: where R1, X, n, R, R1, Y, m, p, q, Z and o are as defined herein. Also disclosed herein are methods of using said salts in chemical synthesis, such as to prepare compounds isotopically enriched in 18F for use in PET imaging, as well as methods to make the compounds of formula I.

  披露的是公式I的盐：其中R1、X、n、R、R1、Y、m、p、q、Z和o如本文所述定义。还披露了使用所述盐进行化学合成的方法，例如用于制备在正电子发射断层扫描（PET）成像中使用的18F同位素富集化合物，以及制造公式I化合物的方法。
• Frustrated Lewis-Pair-Meditated Selective Single Fluoride Substitution in Trifluoromethyl Groups
  作者：Dipendu Mandal、Richa Gupta、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/jacs.9b12167

  日期：2020.2.5

  developed a generic protocol that allows a single substitution of one fluoride in trifluoromethyl groups with neutral phosphine and pyridine bases. The resulting phosphonium and pyridinium salts can be further functionalized via nucleophilic substitution, photoredox coupling and electrophilic transfer reactions allowing the generation of a vast array of difluoromethyl products.

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl Halides with Arylstannanes
  作者：Qing He、Liwen Wang、Yong Liang、Zunting Zhang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01648

  日期：2016.10.7

  Transition-metal-free LiCl-promoted cross-coupling reactions of tetraphenyltin, trichlorophenyl-, dichlorodiphenyl-, and chlorotriphenylstannanes with aryl halides in DMF provided access to biaryls in good to high yields. Up to four phenyl groups were transferred from the organostannanes substrates. The aryls bearing electron-withdrawing groups in either halides or organotin substrates gave coupling

  四苯基锡，三氯苯基，二氯二苯基和氯代三苯基锡与芳基卤化物在DMF中的无过渡金属LiCl促进的交叉偶联反应提供了以高收率获得高收率的联芳基的途径。从有机锡烷底物中转移了最多四个苯基。在卤化物或有机锡基质中带有吸电子基团的芳基以较高的收率得到偶联产物。该方法已被用于有效合成异丙基黄酮。
• Suzuki-Miyaura cross-coupling catalyzed by protein-stabilized palladium nanoparticles under aerobic conditions in water: application to a one-pot chemoenzymatic enantioselective synthesis of chiral biaryl alcohols
  作者：A. Prastaro、P. Ceci、E. Chiancone、A. Boffi、R. Cirilli、M. Colone、G. Fabrizi、A. Stringaro、S. Cacchi

  DOI：10.1039/b915184b

  日期：——

  protein (DNA binding protein from starved cells) and the use of this precatalyst system in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions in water is described, as well as a two-step one-pot Suzuki-Miyaura cross-coupling followed by an enantioselective enzyme-catalyzed reduction to form chiral biaryl alcohols.

  的准备 钯纳米粒子 主要稳定在 蛋白质 高耐热Dps的空腔 蛋白质（D NA绑定p rotein从小号tarved细胞）和在使用铃木-宫浦此预催化剂系统的交叉耦合在需氧条件下反应水 描述，以及两步法一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后对映选择性酶催化 减少 形成手性 联芳基 酒类。
• Catalytic Decarboxylative Cross‐Coupling of Aryl Chlorides and Benzoates without Activating <i>ortho</i> Substituents
  作者：Jie Tang、Agostino Biafora、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201505843

  日期：2015.10.26

  substrates was overcome by holistic optimization of a bimetallic Cu/Pd catalyst system. The combination of a CuI/Me4phen decarboxylation catalyst and a [(MeCN)4Pd](OTf)2/XPhos cross‐coupling catalyst enables the synthesis of biaryls from inexpensive aryl chlorides and potassium benzoates regardless of their substitution pattern.

  通过整体优化双金属Cu / Pd催化剂体系，克服了脱羧交叉偶联反应对邻位取代或杂环羧酸酯底物的限制。CuI / Me 4 phen脱羧催化剂和[（MeCN）4 Pd]（OTf）2 / XPhos交叉偶联催化剂的组合，无论其取代方式如何，均能从廉价的芳基氯化物和苯甲酸钾合成联芳基。