N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(2'-nitrobenzylidene)hydrazone | 5422-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(2'-nitrobenzylidene)hydrazone
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl-2-(2-nitrobenzylidene)hydrazone；2-Nitrobenzaldehyd-2,4-dinitrophenylhydrazon；2-nitro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；2-Nitro-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；<2-Nitro-benzaldehyd>-2.4-dinitro-phenylhydrazon；2-Nitro-benzaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Nitro-benzaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone；2,4-dinitro-N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 5422-68-4
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₆
• 分子量: 331.244
• InChiKey: AYGKPPOWJYTVBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(2'-nitrobenzylidene)hydrazone 在 bismuth (III) oxychloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 以70%的产率得到邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  BiOCl作为将2，4-二硝基苯基hydr裂成羰基化合物的有效选择试剂的新颖用途

  摘要：

  据报道，在温和条件下，氯氧化铋（BiOCl）作为一种有效和选择性的氧化催化剂，可用于清洁裂解C = N键。反应进行得非常顺利，收率良好至极好。没有观察到醛过度氧化为羧酸和副产物的形成。催化剂可以回收并重复使用至少4个反应周期而不会明显降低反应活性。

  DOI：

  10.2298/jsc150504071m
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二硝基苯 在 乙醇 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(2'-nitrobenzylidene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Purgotti, Gazzetta Chimica Italiana, 1894, vol. 24 I, p. 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile preparation and reactivity of bifunctional ionic liquid-supported hypervalent iodine reagent: a convenient recyclable reagent for catalytic oxidation
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.053

  日期：2012.3

  efficient, and recyclable bifunctional catalysts bearing ionic liquid supported (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl (TEMPO) and iodoarene moieties were developed and used for environmentally benign catalytic oxidation of alcohols. The reactions using peracetic acid as a green and practical co-oxidant afforded the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions and convenient work-up

  开发了带有离子液体负载的（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）和碘芳烃基团的新型，高效且可回收的双功能催化剂，并将其用于环境友好的醇催化氧化。使用过氧乙酸作为绿色和实用的助氧化剂的反应在温和的条件下和方便的后处理下以高收率提供了相应的羰基化合物。此外，这些离子液体负载的双官能催化剂可以简单地回收和再利用。
• Exploiting the unique specialty of hydrazone functionality: Synthesis of a highly sensitive UV–Vis active solvatochromic probe
  作者：Mudeha Shafat Khan、Romana Khanam、Sajad Ahmad Bhat、Naheed Sidiq、Tabasum Ismail、Pravin P. Ingole、Rahul V. Pinjari、Mohsin Ahmad Bhat

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119154

  日期：2021.2

  The UV–Vis absorption features of the synthesized hydrazone exhibit excellent sensitivity toward the polarity of its immediate microenvironment. The microenvironment polarity sensing potential of DNPNBH is demonstrated for some single solvent systems and DMF-Water mixture as a model binary solvent system and the results are supported by quantum mechanical calculations. Use of the DNPNBH as a probe

  functionality功能的独特物理化学属性已针对各种化学，生物学和分析应用进行了广泛研究。合成了一种高度敏感的UV基UV-Vis活性溶剂致变色探针，该探针对水体系中的溶剂极性，微结构变化和胶束化开始表现出出色的敏感性。具体地说，通过使用低成本前体的一种易于携带，原子经济，一锅法的单步合成方法来合成2,4-二硝基苯基-2-（2-硝基亚苄基）hydr（DNPNBH）。提出了邻硝基苯甲醛和2，4-二硝基苯基肼。合成的的UV-Vis吸收特征对其紧邻的微环境的极性显示出极好的敏感性。对于某些单一溶剂系统和DMF-水混合物作为模型二元溶剂系统，证明了DNPNBH的微环境极性传感潜力，并且该结果得到了量子力学计算的支持。使用DNPNBH作为探针（其浓度比常规探针所需的浓度低许多个数量级）以精确反映胶束化的发生和两亲分子的临界胶束浓度（CMC）的估算（SDS为5.25 mM，CTAB为1.53 mM，0
• Fluorescent sensing of water in DMSO by 2,4-dinitrophenyl hydrazine derived Schiff base
  作者：R. Behura、S. Behera、P. Mohanty、P.P. Dash、R. Panigrahi、B.S. Mallik、Suban K. Sahoo、B.R. Jali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132086

  日期：2022.3

  analysis of trace water in organic solvents remains a hotspot in current research because of the importance in both industrial and laboratory scale chemistry. This study introduced a fluorescence chemosensor (L3) for the detection of trace water in dimethyl sulfoxide (DMSO). Addition of water into the DMSO solution of L3 resulted a significant fluorescence enhancement at 533 nm with a detection limit of

  由于在工业和实验室规模化学中的重要性，有机溶剂中痕量水的定量分析仍然是当前研究的热点。本研究介绍了一种用于检测二甲基亚砜 (DMSO) 中痕量水的荧光化学传感器 ( L3 )。将水添加到L3的 DMSO 溶液中导致在 533 nm 处的荧光显着增强，检测限为 0.002 wt%。由于L3聚集体的形成，发生了荧光开启响应。此外，DMSO 中L3检测痕量水的其他可能机制归因于特定的水 - L3相互作用，部分原因是由于水浓度增加导致溶剂极性增加。进行动态光散射 (DLS)、1 H NMR、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和量子力学研究以支持L3在 DMSO 中的水传感。
• Voegtle, Fritz; Mueller, Walter M., Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2081 - 2085
  作者：Voegtle, Fritz、Mueller, Walter M.

  DOI：——

  日期：——
• Gehlot; Prasadrao; Sharma, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1173 - 1178
  作者：Gehlot、Prasadrao、Sharma

  DOI：——

  日期：——