methyl α-methyl-5,6-dihydro-5-nitroisoquinoline-6-acetate | 97522-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl α-methyl-5,6-dihydro-5-nitroisoquinoline-6-acetate
• 英文别名: Methyl α-Methyl-1-nitro-1,2-dihydro-6-azanaphthalene-2-acetate；Methyl alpha-Methyl-1-nitro-1,2-dihydro-6-azanaphthalene-2-acetate；methyl 2-(5-nitro-5,6-dihydroisoquinolin-6-yl)propanoate
• CAS: 97522-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MZINXIDPFBLBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-methyl-5,6-dihydro-5-nitroisoquinoline-6-acetate 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl α-methyl-5-nitroisoquinoline-6-acetate 、 methyl α-methyl-5-nitroisoquinoline-8-acetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与芳香硝基化合物的亲核加成反应：反应范围和机理

  摘要：

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

  DOI：

  10.1021/ja00305a024
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 、 (E)-(1-methoxyprop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl α-methyl-5,6-dihydro-5-nitroisoquinoline-6-acetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与芳香硝基化合物的亲核加成反应：反应范围和机理

  摘要：

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

  DOI：

  10.1021/ja00305a024

文献信息

• Process of preparing nitrodihydroaryl carbonyl compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04659862A1

  公开（公告）日：1987-04-21

  Nitroaryl carbonyl Formula (IIA) compounds, their nitrodihydroaryl carbonyl Formula (I) intermediates, processes for preparing Formula (II) compounds, and a process for preparing Formula (I) compounds, wherein each process comprises the reaction of a nitroaryl compound with a silane.

  硝基芳基酰基公式（IIA）化合物，它们的硝基二氢芳基酰基公式（I）中间体，制备公式（II）化合物的过程，以及制备公式（I）化合物的过程，其中每个过程包括硝基芳基化合物与硅烷的反应。
• Processes for making nitroaryl carbonyl compounds and nitrodihydroaryl
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04912220A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Nitroaryl carbonyl Formula (IIA) compounds, their nitrodihydroaryl carbonyl Formula (I) intermediates, processes for preparing Formula (II) compounds, and a process for preparing Formula (I) compounds, wherein each process comprises the reaction of a nitroaryl compound with a silane.

  Nitroaryl羰基（IIA）化合物，它们的nitrodihydroaryl羰基（I）中间体，制备Formula（II）化合物的过程以及制备Formula（I）化合物的过程，其中每个过程包括将nitroaryl化合物与硅烷反应。
• Nitroaryl carbonyl compounds, nitrodihydroaryl carbonyl intermediates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05164499A1

  公开（公告）日：1992-11-17

  Nitroaryl carbonyl Formula (IIA) compounds, their nitrodihydroaryl carbonyl Formula (I) intermediates, processes for preparing Formula (II) compounds, and a process for preparing Formula (I) compounds, wherein each process comprises the reaction of a nitroaryl compound with a silane.

  此处提到的是Nitroaryl carbonyl Formula (IIA)化合物、它们的nitrodihydroaryl carbonyl Formula (I)中间体、制备Formula (II)化合物的过程以及制备Formula (I)化合物的过程，其中每个过程包括将硝基芳烃化合物与硅烷反应。
• RAJANBABU, T. V.;REDDY, G. S.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5473-5483
  作者：RAJANBABU, T. V.、REDDY, G. S.、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4659862A
  申请人：——

  公开号：US4659862A

  公开（公告）日：1987-04-21