2-[4-(Benzyloxy)-2,3-difluorophenyl]-5-bromopyrimidine | 154115-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(Benzyloxy)-2,3-difluorophenyl]-5-bromopyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2-(2,3-difluoro-4-phenylmethoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 154115-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₁BrF₂N₂O
• 分子量: 377.2
• InChiKey: WPLIPPWVRDTRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(Benzyloxy)-2,3-difluorophenyl]-5-bromopyrimidine 、 [6-(octyloxy)pyridin-3-yl]boronic acid 、 disodium;carbonate 、 在 乙酸乙酯 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以gives 10.7 g (61%) of colorless crystals, m.p. 120° C., cl.p的产率得到2-(4-Benzyloxy-2,3-difluorophenyl)-5-(6-octyloxypyridin-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Difluorophenyl pyrimidyl pyridine derivatives and the use thereof in

  摘要：

  公式（I）的二氟苯基嘧啶基吡啶衍生物，其中X为N，Y为CH或X为CH，Y为N; R1和R2相同或不同，为a）具有1至20个碳原子的直链或支链烷基链，其中aa）一个或多个非相邻和非端CH2基团可以被替换为- O-，-CO-O-，-O-CO-，-O-CO-O-或-Si（CH3）2-，和/或ab）一个或多个H原子可以被F替换，和/或ac）端CH3基团可以被下列手性基团之一（光学活性或外消旋）替换：R3，R4和R5相同或不同，为氢或具有1-16个碳原子的直链或支链烷基基团（带或不带不对称碳原子），此外，一个或多个非相邻的非端CH2基团可以被替换为-O-，和/或烷基基团的一个或多个H原子可以被-F取代; 如果它们与二氧兰系统结合，则R4和R5也可以一起是-（CH2）4-或-（CH2）5-，特别适用于铁电液晶混合物的组分。

  公开号：

  US06022492A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴嘧啶 、 4-苄氧基-2.3-二氟苯硼酸 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 异丙醇 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以gives 1.4 g (26%) of a colorless solid, m.p. 138° C.的产率得到2-[4-(Benzyloxy)-2,3-difluorophenyl]-5-bromopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Difluorophenyl pyrimidyl pyridine derivatives and the use thereof in

  摘要：

  公式（I）的二氟苯基嘧啶基吡啶衍生物，其中X为N，Y为CH或X为CH，Y为N; R1和R2相同或不同，为a）具有1至20个碳原子的直链或支链烷基链，其中aa）一个或多个非相邻和非端CH2基团可以被替换为- O-，-CO-O-，-O-CO-，-O-CO-O-或-Si（CH3）2-，和/或ab）一个或多个H原子可以被F替换，和/或ac）端CH3基团可以被下列手性基团之一（光学活性或外消旋）替换：R3，R4和R5相同或不同，为氢或具有1-16个碳原子的直链或支链烷基基团（带或不带不对称碳原子），此外，一个或多个非相邻的非端CH2基团可以被替换为-O-，和/或烷基基团的一个或多个H原子可以被-F取代; 如果它们与二氧兰系统结合，则R4和R5也可以一起是-（CH2）4-或-（CH2）5-，特别适用于铁电液晶混合物的组分。

  公开号：

  US06022492A1

文献信息

• [DE] BIFUNKTIONELLE VORPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON FLUSSIGKRISTALLEN<br/>[EN] BIFUNCTIONAL INTERMEDIATES FOR USE IN THE MANUFACTURE OF LIQUID CRYSTALS<br/>[FR] INTERMEDIAIRES BIFONCTIONNELS POUR FABRIQUER DES CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994010152A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (DE) Bifunktionelle Verbindungen der Formel (I), worin bedeuten: (a), (b): Naphthalin-2,6-diyl oder (c); (d): Naphthalin-2,6-diyl oder (e); U, X, Y, Z: -CH=, -CF=und -N=, mit der Maßgabe, daß -CF= bzw. -N= jeweils nur höchstens zweimal pro Sechsring vertreten sein dürfen und daß in einem Sechsring -CF= und -N= nicht zugleich zweimal vertreten sein dürfen; Hal: Cl, Br oder I; oder H, wenn X oder/und Y -CF- sind; R3: CH3 oder OCH3, I: 0 oder 1; m, n: 0, 1, 2 oder 3. Die Verbindungen der Formel (I) sind nützliche Zwischenprodukte zur Herstellung flüssigkristalliner Mischungen.(EN) The invention concerns bifunctional compounds of formula (I) in which (a) and (b) are naphthalene-2,6-diyl or (c); (d) is naphthalene-2,6-diyl or (e); U, X, Y, Z are -CH=, -CF= or -N=, with the provision that -CF= or -N= each occur at the most twice in each six-membered ring and that -CF= and -N= do not both occur together twice in a six-membered ring; Hal is Cl, Br or I (or H if X and/or Y are -CF=; R3 is CH3 or OCH3; l is 0 or 1 and m and n are 0, 1, 2 or 3. Compounds of formula (I) are useful intermediates in the manufacture of liquid-crystal mixtures.(FR) L'invention concerne des composés bifonctionnels de la formule (I), dans laquelle les notations sont les suivantes: (a), (b): naphtalène-2,6-diyl ou (c), (d): naphtalène-2,6-diyl ou (e); U, X, Y, Z représentent -CH=, -CF= et -N=, sous réserve que -CF= ou -N= ne puissent être représentés que deux fois au maximum par noyau hexagonal, et que -CF= et -N= ne puissent être représentés deux fois en même temps dans un noyau hexagonal; Hal désigne Cl, Br ou I; ou H, lorsque X ou/et Y sont -CF-; R3 désigne CH3 ou OCH3, I vaut 0 ou 1; m, n valent 0, 1, 2 ou 3. Les composés de la formule (I) constituent des intermédiaires utiles pour produire des mélanges de cristaux liquides.

  （DE）具有式（I）的双官能团化合物，其中： (a) 和 (b) 表示萘-2,6-二基或 (c)； (d) 表示萘-2,6-二基或 (e)； U、X、Y、Z 表示 -CH=、-CF= 和 -N=，条件是：-CF= 或 -N= 每个最多只能在苯环中出现两次，且在同一个苯环中 -CF= 和 -N= 不得同时出现两次；Hal 表示 Cl、Br 或 I；或 H，如果 X 或/和 Y 为 -CF-；R3 表示 CH3 或 OCH3；I 为 0 或 1；m 和 n 表示 0、1、2 或 3。式（I）的化合物是制造液晶混合物的有用中间体。 （EN）本发明涉及具有式（I）的双官能团化合物，其中：(a) 和 (b) 是萘-2,6-二基或 (c)；(d) 是萘-2,6-二基或 (e)；U、X、Y、Z 是 -CH=、-CF= 或 -N=，条件是：-CF= 或 -N= 每个最多只能在苯环中出现两次，且在同一个苯环中 -CF= 和 -N= 不得同时出现两次；Hal 是 Cl、Br 或 I（或 H，如果 X 和/或 Y 是 -CF=）；R3 是 CH3 或 OCH3；l 是 0 或 1；m 和 n 是 0、1、2 或 3。式（I）的化合物是制造液晶混合物的有用中间体。 （FR）本发明涉及具有式（I）的双官能团化合物，其中：(a) 和 (b) 表示萘-2,6-二基或 (c)；(d) 表示萘-2,6-二基或 (e)；U、X、Y、Z 表示 -CH=、-CF= 和 -N=，条件是：-CF= 或 -N= 每个最多只能在苯环中出现两次，且在同一个苯环中 -CF= 和 -N= 不得同时出现两次；Hal 表示 Cl、Br 或 I；或 H，当 X 和/或 Y 为 -CF-；R3 表示 CH3 或 OCH3；I 为 0 或 1；m 和 n 为 0、1、2 或 3。式（I）的化合物是制造液晶混合物的有用中间体。
• [DE] DIFLUORPHENYLPYRIMIDYLPYRIDIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN FLÜSSIGKRISTALLINEN MISCHUNGEN<br/>[EN] DIFLUOROPHENYL PYRIMIDYL PYRIDINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF IN LIQUID CRYSTAL MIXTURES<br/>[FR] DERIVES DE DIFLUOROPHENYLPYRIMIDYLPYRIDINE ET LEUR UTILISATION DANS DES MELANGES A CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：HOECHST RESEARCH & TECHNOLOGY DEUTSCHLAND GMBH & CO.KG

  公开号：WO1997024351A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (DE) Difluorphenylpyrimidylpyridin-Derivate der Formel (I), in der die Symbole folgende Bedeutungen haben: X ist N und Y ist CH oder X ist CH und Y ist N; R1, R2 sind gleich oder verschieden a) eine unverzweigte oder verzweigte Alkylkette mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei aa) eine oder mehrere nicht benachbarte und nicht terminale CH2-Gruppen durch -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -Si(CH3)2- ersetzt sein können, und/oder ab) ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, und/oder ac) die terminale CH3-Gruppe durch eine der chiralen Gruppen (1)-(7) (optisch aktiv oder racemisch) ersetzt sein kann, b) Wasserstoff, wobei nur einer der beiden Reste R1, R2 H sein darf, mit der Maßgabe, daß R1 nicht über -CO-O- oder -O-CO-O- an den Pyridinring gebunden sein darf; R3, R4, R5 sind gleich oder verschieden Wasserstoff oder ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1-16 C-Atomen (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom), wobei auch eine oder mehrere nicht benachbarte, nicht terminale CH2-Gruppen durch -O- ersetzt sein können, und/oder wobei ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch -F substituiert sein können; R4 und R5 können zusammen auch -(CH2)4- oder -(CH2)5- sein, wenn sie an ein Dioxolan-System gebunden sind, eignen sich als Komponenten insbesondere für ferroelektrische Flüssigkristallmischungen.(EN) The invention relates to difluorophenyl pyrimidyl pyridine derivatives of the formula (I), in which the symbols have the following meanings: X is N and Y is CH or X is CH and Y is N; R1, R2 are independently or both (a) an unbranched or branched alkyl chain with 1 to 20 atoms, in which (aa) one or a plurality of non-adjacent and non-terminal CH2-groups can be replaced by -O-,-CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -Si(CH3)2-, and/or (ab) one or a plurality of H-atoms can be replaced by F, and/or (ac) the terminal CH3 group can be replaced by one of the chiral groups (1)-(7) (optically active or racemic); (b) hydrogen, wherein only one of the two radicals R1, R2 may be H, provided that R1 may not be bonded to the pyridine ring by way of -CO-O- or -O-CO-O-; R3, R4, R5 are independently or both hydrogen or a straight-chained or branched alkyl radical with 1-16 C-atoms (with or without an asymmetrical C-atom), in which one or a plurality of non-adjacent, non-terminal CH2-groups can be replaced by -O-, and/ or one or a plurality of H-atoms of the alkyl radical can be substituted by -F; R4 and R5 can also be -(CH2)4- or-(CH2)5- together, when they are bound to a dioxolane system. Said derivatives are particularly suitable as constituents, in particular, for ferroelectric liquid crystal mixtures.(FR) L'invention concerne des dérivés de difluorophénylpyrimidylpyridine de la formule (I) dans laquelle les symboles ont la notation suivante: X désigne N et Y désigne CH ou X désigne CH et Y désigne N; R1 et R2 sont identiques ou différents et désignent a) une chaîne alkyle non ramifiée ou ramifiée ayant entre 1 et 20 atomes de C, aa) un ou plusieurs groupes CH2 non adjacents et non terminaux pouvant être remplacés par -O-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -Si(CH3)2-, et/ou ab) un ou plusieurs atomes de H pouvant être remplacés par F, et/ou ac) le groupe terminal CH3 pouvant être remplacé par un des groupes chiraux (1)-(7) (à action optique ou racémique), b) hydrogène, seul un des deux restes R1, R2 pouvant désigner H, sous réserve que R1 ne puisse être lié au composé cyclique pyridine par l'intermédiaire de -CO-O- ou -O-CO-O-; R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent hydrogène ou un reste alkyle linéaire ou ramifié ayant entre 1 et 16 atomes de C (avec ou sans atome de C asymétrique), un ou plusieurs groupes CH2 non adjacents non terminaux pouvant être remplacés par -O-, et/ou un ou plusieurs atomes de H du reste alkyle pouvant être substitués par -F; R4 et R5 peuvent également désigner conjointement -(CH2)4- ou -(CH2)5-, lorsqu'ils sont liés à un système dioxolane. Ces dérivés de difluorophénylpyrimidylpyridine s'utilisent comme constituants notamment de mélanges ferro-électriques à cristaux liquides.

  本发明涉及根据下面说明的式样(I)的二卤代菲诺苯吡咯imidlying吡啶衍生物: (I)在该式样中，符号具有下列意义: X是N，Y是CH，或者X是CH，Y是N; R1和R2可以是等同或者不同: (a)若为不分支或分支的直链烃基，碳原子数目为1至20;在(a)中，(aa)一个或多个非邻近的、非终端的CH2基团可以用-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-COO-、-Si(CH3)2-代替;或者(ab)one或多个H原子可以用F代替;或者(ac)终端的CH3基团可以用(1)-(7)号的 chirale Gruppen (optisch aktiv oder racemisch)代替; (b)当R1或R2为H时，其中只有一个允许用H表示，且其中R1不得通过-COO-或-O-COO-与吡啶环相连; R3、R4、R5可以是氢或为直链或分支的烃基，碳原子数目为1至16;在R3、R4、R5中，一个或多个非邻近的、非终端的CH2基团可以用-O-代替，或者HC-中的一个或多个H原子可以用-F代替;R4和R5也可以用-(CH2)4-或-(CH2)5-代替，当它们连于环氧化olan-系统时。 这些衍生物特别适合用作特别适用于铁电液晶混合物的成分，尤其是用在该混合物中。
• BIFUNKTIONELLE VORPRODUKTE ZUR HERSTELLUNG VON FLUSSIGKRISTALLEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0665836A1

  公开（公告）日：1995-08-09
• DIFLUORPHENYLPYRIMIDYLPYRIDIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN FLÜSSIGKRISTALLINEN MISCHUNGEN
  申请人：Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：EP0883618A1

  公开（公告）日：1998-12-16
• US6022492A
  申请人：——

  公开号：US6022492A

  公开（公告）日：2000-02-08