1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine | 51357-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine
• 英文别名: Diphenyl-4-aldehyd-anil；N-phenyl-1-(4-phenylphenyl)methanimine
• CAS: 51357-73-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: CDRDKPKYMRVXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-phenyl-1-(4-phenyl-2-propan-2-ylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Jendralla, Heiner, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 295 - 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲醇 、 苯胺 在 {[Co₃(BTC)₂(3-TBT)₂₍H₂O)₂]·(H₂O)₂-(EtOH)₅(DMA)1.5}_n 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  用R-间苯二甲酸（RH、OH和COOH）和三方配体修饰的四种Co-MOF的结构和催化氧化偶联反应

  摘要：

  在本文中，我们提出了四种使用 R 取代的间苯二甲酸（RH 2 BDC，R = H、OH 和 COOH）以及三角n -TBT（n = 3 或 4）作为有机配体的Co-MOF。这些Co-MOF被公式化为 {[Co(1,3-BDC)(4-TBT) 2/3 ]·(H 2 O)(DMF) 1.5 } n ( Co-MOF- 1 ), {[Co( HO-BDC)(4-TBT)]·(EtOH) 2 (DMF) 2 } n ( Co-MOF- 2 ), {[Co(HO-BDC)(4-TBT) 2/3 ]·(H 2 O) 3 (甲醇) 3 (DMA)}n (Co-MOF- 3 ) 和{[Co 3 (BTC) 2 (3-TBT) 2 (H 2 O) 2 ]·(H 2 O) 2 (EtOH) 5 (DMA) 1.5 } n (Co- MOF- 4 )，其中 H 2 BDC = 间苯二甲酸，OH–H 2 BDC =

  DOI：

  10.1039/d1ce01221e

文献信息

• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。
• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Hydrogen-bonding catalysis of sulfonium salts
  作者：Shiho Kaneko、Yusuke Kumatabara、Shoichi Shimizu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6cc08411g

  日期：——

  Although quaternary ammonium and phosphonium salts are known as important catalysts in phase-transfer catalysis, the catalytic ability of tertiary sulfonium salts has not yet been well demonstrated. Herein, we demonstrate...

  尽管在相转移催化中已知季铵盐和important盐是重要的催化剂，但是叔sulf盐的催化能力尚未得到充分证明。在这里，我们演示...
• Metal–Ligand Cooperation Facilitates Bond Activation and Catalytic Hydrogenation with Zinc Pincer Complexes
  作者：Michael Rauch、Sayan Kar、Amit Kumar、Liat Avram、Linda J. W. Shimon、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.0c05500

  日期：2020.8.26

  A series of PNP zinc pincer complexes capable of bond activation via aromatization/dearomatization metal–ligand cooperation (MLC) were prepared and characterized. Reversible heterolytic N–H and H–H bond activation by MLC is shown, in which hemilability of the phosphorus linkers plays a key role. Utilizing this zinc pincer system, base-free catalytic hydrogenation of imines and ketones is demonstrated

  制备并表征了一系列能够通过芳构化/脱芳构化金属 - 配体合作（MLC）键活化的 PNP 锌钳络合物。显示了 MLC 的可逆异裂 N-H 和 H-H 键激活，其中磷连接体的半稳定性起着关键作用。利用这种锌钳系统，证明了亚胺和酮的无碱催化氢化。由计算支持的详细机理研究表明 MLC 在促进有效催化方面的关键作用。这种方法为由锌和其他主族金属介导的（脱）氢和其他催化转化提供了一种新策略。