1,8-dibromobiphenylene | 180404-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,8-dibromobiphenylene
• CAS: 180404-96-0
• 化学式: C₁₂H₆Br₂
• 分子量: 309.988
• InChiKey: ANGDSMSZMQGLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromobiphenylene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-bromobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  利用硼酸官能团的强氢键供体性质来识别氟阴离子

  摘要：

  在分子识别中，硼酸通常不被认为是氢键供体基团。本文描述的是双官能的硼烷/硼酸衍生物（2），其中两个官能团通过1,8-联苯二烯基主链连接。阴离子结合研究表明2通过形成独特的B-F⋅·⋅H-O-B氢键易于结合氟阴离子。这种氢键的特征是H-F距离短，为1.79（3）Å，耦合常数（1 J HF）为57.2 Hz。这种相互作用的强度（已通过计算进行了研究）增强了2的氟离子结合性能，从而使其与水性环境相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201709494
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 生成 1,8-dibromobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  联苯二聚体。二维碳网和双链聚合物的分子片段

  摘要：

  联苯二聚体可以被认为是“大环”2 × 2 净 1 片段和双链聚合物 5 的二聚体片段。二聚体 9 的两种多晶型物的 X 射线晶体学显示其键交替类似于联苯中的键交替；9 的四亚苯基部分具有近似 C2h 对称性，相邻亚联苯中的苯环之间具有很小的二面角 (<12°)。9 的循环伏安法给出对应于自由基阴离子和二价阴离子的两个可逆波；这些阴离子的锂盐和钾盐 9•-,M+ (M = Li, K) 和 92-,2M+ (M = Li, K) 是通过 ESR、NMR 和 UV-vis 光谱法生成和表征的。二价阴离子的光谱数据与经典结构兼容；没有发现“面内芳香性”的证据。对于聚合物 5，

  DOI：

  10.1021/ja961065y

文献信息

• Selective formation of heterocyclic <i>trans</i>-cycloalkenes by alkyne addition to a biphenylene-based phosphane/borane frustrated Lewis pair
  作者：Jun Li、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8cc03369b

  日期：——

  The intramolecular 1-PMes2/8-B(C6F5)2 substituted biphenylene frustrated Lewis pair 4 shows some behavior reminiscent of intermolecular FLP systems. It undergoes trans-1,2-addition to a series of 1-alkynes to give the respective heterocyclic eight-membered E-alkenes 8. The P/B FLP 4 also reacts with triplet dioxygen to yield the [P]–O–[B](OC6F5) containing oxygenation product.

  分子内1-PMes 2 / 8-B（C 6 F 5）2取代的联苯阻抑的路易斯对4显示出一些行为，让人联想到分子间FLP系统。它经历反式-1,2-加成反应生成一系列1-炔烃，得到各自的杂环八元E-烯烃8。P / B FLP 4也与三重态双氧反应生成[P] –O– [ B]（OC 6 F 5）含氧合产物。
• Facile Synthesis of Aryl- and Alkyl-bis(trifluoromethylsulfonyl)methanes
  作者：Aiko Hasegawa、Takuo Ishikawa、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.78.1401

  日期：2005.8

  Various arylbis(trifluoromethylsulfonyl)methanes (1) have been synthesized by reacting the corresponding benzylic halides with sodium trifluoromethanesulfinate and then with triflic anhydride. In addition, when the aryl group of 1 is a pentafluorophenyl group, the nucleophilic para-substitution of the aryl group with alkyllithiums and sodium alkoxides occurs. This reaction is useful for the design of new Brønsted acids.

  通过将相应的苄基卤化物与三氟甲烷亚硫酸钠反应，然后再与三氟甲磺酸酐反应，合成了多种芳香基双(三氟甲磺酰)甲烷 (1)。此外，当1中的芳基是五氟苯基时，芳基的亲核性对位取代反应可以通过烷基锂和烷氧化钠实现。这一反应对于设计新型布朗斯特酸具有实用价值。
• Through-space interactions between parallel-offset arenes at the van der Waals distance: 1,8-diarylbiphenylene syntheses, structure and QM computations
  作者：Franco Cozzi、Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Kim K. Baldridge、Gerardo Aguirre、Jesús Estrada、Yongsak Sritana-Anant、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/b800031j

  日期：——

  A model for studying polar–π interactions between arenes spaced at van der Waals distances is developed on the basis of peri-diarylbiphenylenes. A set of 1,8-diarylbiphenylenes is synthesized comprising two Hammett series, one with reference to mesityl ring interactions and the other with reference to pentafluorophenyl ring interactions. X-Ray crystal structures of several derivatives are determined. Barriers to rotation of the probe aryl ring are derived from dynamic NMR data and show a trend for the mesityl reference series (ΔG≠vs. σ°). The model is also used as a test for comparison of modern density functional methods, including B3LYP, M06-2X and BMK functionals; dispersive effects are seen to be an important factor in the proper theoretical treatment of arene interactions.

  基于peri-二芳基联苯烯开发了一种研究间距为范德华距离的芳烃之间极-π相互作用的模型。合成了一组1,8-二芳基联苯烯，包含两个Hammett系列，一个以间二甲苯环相互作用为基准，另一个以五氟苯环相互作用为基准。确定了几个衍生物的X射线晶体结构。从动态核磁共振数据中得出了探针芳基环旋转的能垒，并显示出间二甲苯基准系列的趋势（ΔG≠vs. σ°）。该模型还被用作比较现代密度泛函方法（包括B3LYP、M06-2X和BMK泛函）的测试；分散效应被认为是正确理论处理芳烃相互作用的重要因素。
• Highly Efficient Recognition of Native TpT by Artificial Ditopic Hydrogen-Bonding Receptors Possessing a Conformationally Well-Defined Linkage
  作者：Masayoshi Takase、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo0264473

  日期：2003.2.1

  Synthesis and binding affinity of rationally designed artificial ditopic nucleobase receptors are reported. The ditopic receptors were designed to recognize thymine-thymine dinucleotides by their two hydrogen-bonding moieties, which are connected to conformationally well-defined linkages such as ferrocene and biphenylene. The ditopic receptors exhibited a remarkably strong binding affinity for lipophilic

  报告了合理设计的人工二位核碱基受体的合成和结合亲和力。设计了双位受体，通过它们的两个氢键部分识别胸腺嘧啶-胸腺嘧啶二核苷酸，这两个氢键部分与构象明确的键（例如二茂铁和联苯）相连。在CDCl（3）/ DMSO-d（6）（85:15，v / v）中，对位受体对亲脂TpT类似物表现出非常强的结合亲和力。Ditopic受体对二核苷酸的结合亲和力是如此之高，以至于即使是天然TpT也被它们提取到CDCl（3）中。还对二位受体的识别能力进行了详细的比较。
• Four-component assembly in the crystalline state driven by amidinium–carboxylate salt bridge formation from an aqueous solution
  作者：Takahiro Kusukawa、Kazuya Matsumoto、Hajime Nakamura、Wataru Iizuka、Keisuke Toyama、Shota Takeshita

  DOI：10.1039/c3ob40309b

  日期：——

  biphenylene) can control the direction of formation of a self-assembled structure. The fine-tuning of the distances between the two amidinium groups in the spacer units can help control the stabilizing interactions of two carboxylic acid units (intermolecular attraction) after the four-component assembly (see Scheme 1). Based on this concept, we succeeded in the formation of a four-component box-like assembled

  利用间隔单元控制两个idi基之间的距离，制备了一系列的二di盐酸盐。在每个间隔单元的1,8位引入两个idi基（即，9,10-二氢蒽， 蒽， 联苯）可以控制自组装结构的形成方向。间隔单元中两个am基之间的距离的微调可以帮助控制四组分组装后两个羧酸单元的稳定相互作用（分子间吸引力）（请参见方案1）。基于此概念，我们成功地使用了由水溶液形成的结晶态am基-羧酸盐盐桥，形成了四组分盒状组装结构。