4'-nitroacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone | 7402-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-nitroacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-ethanone-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；1-(4-Nitro-phenyl)-aethanon-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；4-Nitro-acetophenon-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；-2.4-dinitrophenylhydrazon；p-Nitroacetophenon-2,4-dinitro-phenylhydrazon；2,4-dinitro-N-[1-(4-nitrophenyl)ethylideneamino]aniline
• CAS: 7402-79-1；41902-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₆
• 分子量: 345.271
• InChiKey: QLKRMOOBIISESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-nitroacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以86%的产率得到(2,4-Dinitro-phenyl)-[1-nitro-1-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-diazene
  参考文献：
  名称：

  酮基芳hydr与一氧化氮的新型反应

  摘要：

  酮芳基hydr（1）与一氧化氮的反应以良好的产率提供了C1'-硝基偶氮化合物（2）。通过NMR，IR，MS和X射线晶体学鉴定产物。假定该反应最有可能是通过将NO 2亲电加成到碳氮双键的碳原子上而引发的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼盐酸盐 、 对硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4'-nitroacetophenone 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  广谱驱虫药系列中的结构-活动关系。酰氯苯hydr。1.芳基取代和氯化物变化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00137a011

文献信息

• Efficient and Highly Aldehyde Selective Wacker Oxidation
  作者：Peili Teo、Zachary K. Wickens、Guangbin Dong、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol301240g

  日期：2012.7.6

  A method for efficient and aldehyde-selective Wacker oxidation of aryl-substituted olefins using PdCl2(MeCN)2, 1,4-benzoquinone, and t-BuOH in air is described. Up to a 96% yield of aldehyde can be obtained, and up to 99% selectivity can be achieved with styrene-related substrates.

  一种用于使用的PdCl芳基取代烯烃的高效率和醛选择性的Wacker氧化法2（MeCN中）2，1,4-苯醌，和吨描述于空气-BuOH。可获得高达96％的醛收率，并且与苯乙烯相关的底物可获得高达99％的选择性。
• Venien,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2799 - 2807
  作者：Venien,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationships in a broad-spectrum anthelmintic series. Acid chloride phenylhydrazones. I. Aryl substitutions and chloride variations
  作者：Douglas L. Rector、S. D. Folz、R. D. Conklin、L. H. Nowakowski、Girts Kaugars

  DOI：10.1021/jm00137a011

  日期：1981.5
• A novel reaction of ketone arylhydrazones with nitric oxide
  作者：Desuo Yang、Liandi Lei、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.008

  日期：2003.9

  The reaction of ketone arylhydrazone (1) with nitric oxide affords C1′-nitro azo-compounds (2) in good yields. Products were identified by NMR, IR, MS, and X-ray crystallography. The reaction is assumed to be most likely initiated by an electrophilic addition of NO2 to the carbon atom of the carbonnitrogen double bond.

  酮芳基hydr（1）与一氧化氮的反应以良好的产率提供了C1'-硝基偶氮化合物（2）。通过NMR，IR，MS和X射线晶体学鉴定产物。假定该反应最有可能是通过将NO 2亲电加成到碳氮双键的碳原子上而引发的。