isoquinolinium cation | 23715-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolinium cation
• 英文别名: Isochinoliniumkation；isoquinolinium ion；isoquinolinium；Isochinolinium；Isoquinolin-2-ium
• CAS: 23715-85-7
• 化学式: C₉H₈N
• 分子量: 130.169
• InChiKey: AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolinium cation 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳族阳离子被1,4-二氢烟碱酰胺还原的相对反应性

  摘要：

  动力学数据报道了1-甲基-3-硝基吡啶鎓阳离子与其假碱（氢氧化物加合物）的平衡，以及该阳离子被1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原的动力学数据。当该吡啶鎓阳离子与碱水溶液混合时，C-2氢氧化物加合物是动力学控制的产物（pK R + = 11.6），但是，这种物质重新排列成C-4加合物，成为热力学上更稳定的产物（pK R + = 9.42）。 。可以分析此平衡的pH依赖性，得出k OH = 1600 M -1 s -1氢氧根离子攻击该阳离子的C-4。用1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原吡啶鎓阳离子似乎仅在C-4处发生，二级速率常数k 2 = 0.72 M -1 s -1和k 2 H / k 2 D = 2.0 in 20％CH 3 CN-80％H 2 O，离子强度1.0，25°C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87506-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 四氢呋喃 作用下， 生成 isoquinolinium cation
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢异喹啉阳离子的反应性

  摘要：

  在气相中使用双室傅里叶变换离子回旋共振（FT-ICR）质谱仪检测了1,8-二氢萘衍生物4,5-二氢异喹啉鎓阳离子的化学性质。这是一个有趣的双自由基，因为它有两个非常接近的自由基位，但是它们的耦合非常弱。实际上，双自由基被计算为具有近似简并的单重态和三重态。发现该双基自由基仅发生自由基反应，而其他相关的双基自由基附近具有自由基。第一次键的形成发生在4位的自由基位点，随后发生在5位的自由基位。自由基位置的接近会导致未对相关的单基或双基进行观察到的反应。有趣的是，一些邻现已发现苄基苯可产生类似的产物。由于邻联苯并没有通过自由基机理发生反应，因此这些产物在热力学上必须特别有利。

  DOI：

  10.1002/chem.201103628
• 作为试剂：
  描述：

  7-羟基异喹啉 、 4-氯氯苄 在 isoquinolinium cation 、 水合甲醇 、 硼氢化钠 、 水 、 氯化铵 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以gives 3.6 g of colorless crystals (67% of theory), melting point: 177°-178°的产率得到7-Hydroxy-2-(4-chlorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)azoles, their salts and their use

  摘要：

  描述了新的1-(1,3-二氧兰-2-基甲基)唑类化合物及其立体异构体和盐，并介绍了它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物，对皮肤真菌、霉菌和酵母以及细菌具有活性。

  公开号：

  US04717724A1

文献信息

• Photochemical C−H Hydroxyalkylation of Quinolines and Isoquinolines
  作者：Bartosz Bieszczad、Luca Alessandro Perego、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201910641

  日期：2019.11.18

  We report herein a visible light-mediated C-H hydroxyalkylation of quinolines and isoquinolines that proceeds via a radical path. The process exploits the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines, which can readily generate acyl radicals upon blue light absorption. By avoiding the need for external oxidants, this radical-generating strategy enables a departure from the classical, oxidative

  我们在此报告了通过自由基路径进行的可见光介导的喹啉和异喹啉的CH羟烷基化。该过程利用了 4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，在吸收蓝光时很容易产生酰基自由基。通过避免对外部氧化剂的需求，这种自由基生成策略能够偏离经典的氧化 Minisci 型模式，并释放出独特的反应性，从而产生羟烷基化杂芳烃。机理研究提供的证据表明，自由基介导的自旋中心转移是该过程的关键步骤。该方法温和的反应条件和高官能团耐受性实现了活性药物成分和天然产物的后期功能化。
• Photodissociation Electronic Spectra of Cold Protonated Quinoline and Isoquinoline in the Gas Phase
  作者：Géraldine Féraud、Luis Domenianni、Ernesto Marceca、Claude Dedonder-Lardeux、Christophe Jouvet

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b01301

  日期：2017.4.6

  ← S0 transitions exhibit clear 0–0 bands at hν0–0 = 27868 and 42230 cm–1, for protonated quinoline, and at hν0–0 = 28043 and 41988 cm–1, for protonated isoquinoline. Active vibrations in the spectra were assigned with the help of calculated normal modes, looking very similar to those of the structurally related protonated naphthalene. Finally, we have observed that the bandwidths associated with the

  分离的单异构N质子化喹啉（quinolinium）和异喹啉（isoquinolinium）离子的分光电子光谱已在约40 K的温度下使用质量选择10 cm –1进行了测量。光谱分辨率，光解离光谱仪。此外，使用RI-ADC（2）方法计算的从头开始的绝热过渡能已用于协助光谱的分配。紫外和深紫外光谱范围内的质子化离子都清楚地证明了具有ππ*特征的三个电子跃迁。Hansen等人先前已报道了室温下的相应光谱，以及TD-DFT计算和可能的碎裂机理的仔细分析。在本研究中，此信息将通过附加更好的分辨光谱（冷离子的特征）得到补充，在该光谱中，与S 1 ←S 0和S 3 ←S 0相关的明确的振动级数跃迁在表现出明显的条带0-0 ħ ν 0-0 = 27868和42230厘米-1，对于质子化喹啉，并在ħ ν 0-0 = 28043和41988厘米-1，对于质子化异喹啉。光谱中的主动振动借助计算的法向模进行分配，看
• Relative reactivities of heteroaromatic cations towards reduction by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Judy L. Bolton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87506-2

  日期：1986.1

  reported for the equilibration of the 1-methyl-3-nitropyridinium cation with its pseudobase (hydroxide adduct) and for the reduction of this cation by 1-benzyl-1, 4-dihydronicotinamide. The C-2 hydroxide adduct is the kinetically controlled product (pKR+ = 11.6) when this pyridinium cation is mixed with aqueous base, however, this species rearranges to the C-4 adduct as the themodynamically more stable product

  动力学数据报道了1-甲基-3-硝基吡啶鎓阳离子与其假碱（氢氧化物加合物）的平衡，以及该阳离子被1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原的动力学数据。当该吡啶鎓阳离子与碱水溶液混合时，C-2氢氧化物加合物是动力学控制的产物（pK R + = 11.6），但是，这种物质重新排列成C-4加合物，成为热力学上更稳定的产物（pK R + = 9.42）。 。可以分析此平衡的pH依赖性，得出k OH = 1600 M -1 s -1氢氧根离子攻击该阳离子的C-4。用1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原吡啶鎓阳离子似乎仅在C-4处发生，二级速率常数k 2 = 0.72 M -1 s -1和k 2 H / k 2 D = 2.0 in 20％CH 3 CN-80％H 2 O，离子强度1.0，25°C。
• Reactivity of the 4,5-Didehydroisoquinolinium Cation
  作者：Nelson R. Vinueza、Enada F. Archibold、Bartłomiej J. Jankiewicz、Vanessa A. Gallardo、Steven C. Habicht、Mohammad Sabir Aqueel、John J. Nash、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1002/chem.201103628

  日期：2012.7.9

  The chemical properties of a 1,8‐didehydronaphthalene derivative, the 4,5‐didehydroisoquinolinium cation, were examined in the gas phase in a dual‐cell Fourier‐transform ion cyclotron resonance (FT‐ICR) mass spectrometer. This is an interesting biradical because it has two radical sites in close proximity, yet their coupling is very weak. In fact, the biradical is calculated to have approximately degenerate

  在气相中使用双室傅里叶变换离子回旋共振（FT-ICR）质谱仪检测了1,8-二氢萘衍生物4,5-二氢异喹啉鎓阳离子的化学性质。这是一个有趣的双自由基，因为它有两个非常接近的自由基位，但是它们的耦合非常弱。实际上，双自由基被计算为具有近似简并的单重态和三重态。发现该双基自由基仅发生自由基反应，而其他相关的双基自由基附近具有自由基。第一次键的形成发生在4位的自由基位点，随后发生在5位的自由基位。自由基位置的接近会导致未对相关的单基或双基进行观察到的反应。有趣的是，一些邻现已发现苄基苯可产生类似的产物。由于邻联苯并没有通过自由基机理发生反应，因此这些产物在热力学上必须特别有利。