methyl acetoacetate 2,4-dinitrophenylhydrazone | 89262-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl acetoacetate 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Methylacetoacetat-2,4-dinitrophenylhydrazon；3-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-butyric acid methyl ester；3-(2,4-Dinitro-phenylhydrazono)-buttersaeure-methylester；Methyl 3-[2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]butanoate；methyl 3-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]butanoate
• CAS: 89262-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₆
• 分子量: 296.239
• InChiKey: HOGCSKSRSMNGMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  435.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl acetoacetate 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9ci)-5-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳氨基-1,2,3-三唑衍生物 NN 键的异常断裂：4,5-二取代-1H-1,2,3-三唑的简单替代方法

  摘要：

  在这篇通讯中，作者描述了通过活性亚甲基腙上的重氮转移反应合成 1-芳基氨基-1,2,3-三唑衍生物。此外，我们还观察到使用 Pd/C, H2 还原 1-芳基氨基-1,2,3-三唑，导致不寻常的 NN 键断裂，得到 4,5-二取代-1H-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21857
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2,4-二硝基苯肼 在 PEG-SO₃H 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到methyl acetoacetate 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  PEG–SO3H as a mild, efficient and green catalytic system for the synthesis of pyrazole derivatives in aqueous medium

  摘要：

  在水相中使用PEG-SO3H作为酸性催化剂，成功地实现了一种合成一系列吡唑类化合物的多功能、替代性及环境友好型策略。通过涉及二羰基化合物与酰肼/酰肼化合物的单锅反应程序，产物以高收率获得。该新方法完全避免了在此反应中使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。催化剂无废弃物产生，易于制备，并可高效重复使用。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0143-y

文献信息

• Application of Fe3O4@SiO2@sulfamic acid magnetic nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imine and pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：B. Zakerinasab、M. A. Nasseri、H. Hassani、M. M. Samieadel

  DOI：10.1007/s11164-015-2204-1

  日期：2016.4

  Sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles was successfully applied as a recyclable solid acid catalyst with a large density of sulfamic acid groups for the synthesis of pyrazole derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of toxic or expensive solvents and organic acids in this reaction.

  负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米颗粒上的氨基磺酸作为具有大量氨基磺酸基团的固态可回收酸性催化剂，成功应用于吡唑类衍生物的合成，这是一类潜在的生物活性化合物。通过活性双羰基化合物与肼/酰肼的一锅法反应，获得了高产率的目标产物。这种新方法完全避免了在该反应中使用有毒或昂贵的溶剂和有机酸。
• Cellulose sulfuric acid as a bio-supported and efficient solid acid catalyst for synthesis of pyrazoles in aqueous medium
  作者：Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi、Abbas Ali Esmaeili

  DOI：10.1039/c4ra11440j

  日期：——

  A convenient and practical method was described for the regioselective synthesis of pyrazoles from hydrazines/hydrazides and 1,3-dicarbonyl compounds via the Knorr synthesis in water with cellulose sulfuric acid (CSA) as a biopolymer-based solid acid catalyst. Various hydrazines and hydrazides were reacted with 1,3 diketones and the desired pyrazoles were obtained in high yields. The reaction of less

  描述了一种方便实用的方法，用于在水中以纤维素硫酸盐（CSA）作为生物聚合物基固体酸催化剂，通过克诺尔合成法从肼/酰肼和1,3-二羰基化合物进行区域选择性合成吡唑。使各种肼和酰肼与1,3二酮反应，并以高收率获得所需的吡唑。反应性较低的肼与1，3-二羰基化合物的反应在相应的derivatives衍生物处停止。酰肼与β-酮酸酯一起使用，亚胺加合物是唯一的分离产物。简单的产品分离，温和的反应条件，固体酸催化剂的可重复使用性和较短的反应时间是这种绿色程序的优势。
• Pudovik, A. N.; Sobanov, A. A.; Bakhtiyarova, I. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 12, p. 2404 - 2406
  作者：Pudovik, A. N.、Sobanov, A. A.、Bakhtiyarova, I. V.、Zimin, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel 1-<i>H</i>-Pyrazole-4-carboxylic Acid Esters by Conventional and Microwave Assisted Vilsmeier Cyclization of Hydrazones
  作者：Radhakrishnan Sridhar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1081/scc-120018766

  日期：2003.1.5

  A convenient method for the synthesis of 1H-pyrazole-4-carboxylic acid esters is described. A comparison between the conventional and microwave assisted Vilsmeier reaction is carried out.
• PEG–SO3H as a mild, efficient and green catalytic system for the synthesis of pyrazole derivatives in aqueous medium
  作者：M. A. Nasseri、S. A. Alavi、B. Zakeri Nasab

  DOI：10.1007/s13738-012-0143-y

  日期：2013.4

  A versatile, alternative and environmentally benign strategy for the synthesis of a series of pyrazoles has been successfully performed in water using PEG–SO3H as an acidic catalyst. The products are obtained in high yield from the one-pot reaction procedure involving dicarbonyl compounds and hydrazines/hydrazides. This new method totally avoids the use of organic acids and toxic or expensive solvents in this reaction. The catalyst is waste-free, easily prepared, and efficiently re-used.

  在水相中使用PEG-SO3H作为酸性催化剂，成功地实现了一种合成一系列吡唑类化合物的多功能、替代性及环境友好型策略。通过涉及二羰基化合物与酰肼/酰肼化合物的单锅反应程序，产物以高收率获得。该新方法完全避免了在此反应中使用有机酸和有毒或昂贵的溶剂。催化剂无废弃物产生，易于制备，并可高效重复使用。