4,4’-biisoquinoline | 55270-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4’-biisoquinoline
• 英文别名: 4,4'-bisisoquinoline；4,4'-biisoquinoline；[4,4']biisoquinolinyl；(+/-)-[4,4']Biisochinolyl；[4,4']Biisochinolyl；4,4'-Biisochinolin；4-isoquinolin-4-ylisoquinoline
• CAS: 55270-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: DHSKOHRCOPTBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  32.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 4,4’-biisoquinoline 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 以29%的产率得到2,2'-bis(2,6-dimethylphenyl)-1,1'-bis((2,6-dimethylphenyl)amino)[6,6'-biimidazo[5,1-a]isoquinoline]-2,2'-diium chloride
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯插入N-Si键中：与叠氮化合物的多组分反应导致有效的抗寄生虫化合物

  摘要：

  三甲基氯硅烷是基于异氰酸酯的反应中嗪类的有效活化剂，然后通过将异氰酸酯键插入N-Si键中来进行。该反应是通过N活化嗪，然后在Reissert型过程中异氰酸酯的亲核攻击而引发的。最后，相同或不同异氰酸酯的第二个等价物插入N-Si键中，形成最终的加合物。在选择性的级联过程后，使用不同的亲核试剂会产生多种α-取代的二氢嗪。基于计算研究，提出了这些反应过程的机械假设。所得产品显示出对布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的显着活性。，具有良好的类药物特性和安全性。

  DOI：

  10.1002/anie.201604109
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 palladium diacetate indium 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到4,4’-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2铟催化的杂环芳族溴的均相偶联反应

  摘要：

  杂环芳族溴化物的均相偶联反应与DMF中的cat-Pd（OAc）2，铟和LiCl顺利进行，从而以良好或优异的收率提供具有杂环芳族环的对称对称联芳基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.123

文献信息

• Homocoupling of Aryl Halides Using Nickel(II) Complex and Zinc in the Presence of Et₄NI. An Efficient Method for the Synthesis of Biaryls and Bipyridines
  作者：Masahiko Iyoda、Hiroki Otsuka、Koichi Sato、Nobue Nisato、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.63.80

  日期：1990.1

  Reduction of NiX2(PPh3)2 with zinc in the presence of Et4NI gives a nickel catalyst which has been proven to be useful for the coupling of aryl halides. This nickel catalyst can be prepared in THF without an additional triphenylphosphine and is effective for the homocoupling of aryl chlorides, bromides, and iodides to produce biaryls and bipyridines in good yields. The reported new approach provides a simple access to novel derivatives of biaryls and bipyridines.

  在乙基四氟铵存在下，用锌还原NiX2(PPh3)2可以得到一种镍催化剂，该催化剂已被证明对芳基卤化物的偶联反应非常有效。此镍催化剂可以在THF中制备，无需额外的三苯基磷，并且对芳基氯、溴和碘的同类偶联反应有效，以良好的产率生成双芳烃和双吡啶。所报道的新方法提供了一种简单的方法，用于获得双芳烃和双吡啶的新型衍生物。
• Ullmann homocoupling of arenediazonium salts in a deep eutectic solvent. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Giovanni Ghigo、Matteo Bonomo、Achille Antenucci、Alessandro Damin、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/d2ra05272e

  日期：——

  A deep eutectic solvent (DES) based on glycerol and KF is successfully exploited as a solvent medium in Ullmann homocoupling of arenediazonium salts. The reactions were carried out in mild conditions and target products were obtained in fairly good yields. A computational study is presented aiming to understand the reaction mechanism and Raman spectroscopy is employed as an experimental tool to support

  基于甘油和 KF 的低共熔溶剂 (DES) 已成功用作芳烃重氮盐乌尔曼自偶联的溶剂介质。反应条件温和，得到了较好的目标产物。提出了一项计算研究，旨在了解反应机理，并采用拉曼光谱作为支持它的实验工具。
• PRODUCTION METHOD FOR BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kobelco Eco-Solutions Co., Ltd

  公开号：EP3466932A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  Developed is a technique according to which a nitrogen-containing bicyclic heterocyclic compound can be manufactured directly from nitrogen-containing heterocyclic compounds in a short period of time through a small number of steps without using expensive agents and a starting material that takes time and effort to synthesize. A method for manufacturing a nitrogen-containing bicyclic heterocyclic compound includes a synthesis step of synthesizing a nitrogen-containing bicyclic heterocyclic compound such as bipyrimidine, bipyrazine, or biquinoline by reacting, in a reaction solvent, one nitrogen-containing heterocyclic compound and another nitrogen-containing heterocyclic compound with a solution containing an alkali metal.

  开发了一种技术，根据该技术，无需使用昂贵的制剂和费时费力合成的起始材料，只需通过少量步骤，即可在短时间内直接从含氮杂环化合物制造出含氮双环杂环化合物。一种制造含氮双环杂环化合物的方法包括一个合成步骤，即在反应溶剂中，将一种含氮杂环化合物和另一种含氮杂环化合物与含有碱金属的溶液反应，合成一种含氮双环杂环化合物，如双嘧啶、双吡嗪或双喹啉。
• A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents.
  作者：Yves Fort、Sandrine Becker、Paul Caubère

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89303-0

  日期：1994.1

  A number of nitrogen, sulfur or oxygen containing bis-heteroaromatic or bis-heterocyclic derivatives have been synthesized in good to excellent yields by homo-coupling of the corresponding halogenated compounds in the presence of liganded (triphenylphospine or 2,2'-bipyridine) nickel Complex Reducing Agents in THF or DME at 63 degrees C.
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2003 - 2010
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——