4-nitrobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone | 1836-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(4'-nitrobenzylidene)hydrazone；p-nitrobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone；4-nitro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；4-Nitro-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；4-Nitro-benzaldehyde-2,4-dinitrophenylhydrazone；2,4-dinitro-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 1836-28-8
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₆
• 分子量: 331.244
• InChiKey: NUBUWXTYLGHEJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone 在 potassium permanganate 作用下， 反应 0.9h， 以86%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在离子液体介质中用 KMnO4 温和氧化去保护芳香腙和缩氨基脲

  摘要：

  试剂成本高，毒性大。离子液体 (IL) 结合了良好且可调节的溶解度特性、可忽略不计的蒸气压和出色的热稳定性，已迅速成为许多挥发性溶剂的有价值替代品。6,11,13,14 由于其独特的特性。 ，很快就发现离子液体不仅仅是简单的近代溶剂。离子液体中的反应表现出与传统溶剂不同的热力学和动力学行为。15,16 这通常会导致改进的工艺性能，例如更好的选择性和/或转化率；此外，离子液体可提高有机金属试剂 9,10,17,18 和生物催化剂 3,11 的稳定性，允许产品回收以及均相催化剂循环利用的可能性。

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.582013
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-nitrobenzaldehyde 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Kalyan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1015 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile preparation and reactivity of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene: a convenient recyclable reagent for chlorination and oxidation
  作者：Jiang-Min Chen、Xiao-Mei Zeng、Kyle Middleton、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.065

  日期：2011.4

  of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene (loading of -ICl2 up to 1.35 mmol/g) from polystyrene, iodine, and bleach has been developed. This recyclable reagent is useful for efficient chlorination of organic substrates and selective oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions. The final products are conveniently separated from the polymeric

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。
• Nitration of Fullerene Derivatives under Mild Conditions
  作者：Fernando Langa、Frédéric Oswald、Pilar de la Cruz

  DOI：10.1055/s-2007-977425

  日期：2007.4

  A new family of N-(2,4-dinitrophenyl)-2-pyrazolino[60]fullerene derivatives has been synthesized by electrophilic nitration using nitronium triflate. As evidenced by CV and OSWV experiments, these species show enhanced electron-accepting ­properties (up to 90 mV) with respect to C60.

  一种新的N-(2,4-二硝基苯基)-2-吡唑啉[60]富勒烯衍生物已通过使用三氟甲苯基氮离子进行电亲核硝化合成。CV和OSWV实验表明，与C60相比，这些物质显示出增强的电子受体特性（高达90 mV）。
• Studies on the kinetics of tripropylammonium fluorochromate oxidation of some aromatic alcohols in non-aqueous media
  作者：S. Sheik Mansoor、S. Syed Shafi

  DOI：10.1016/j.molliq.2010.05.012

  日期：2010.8

  The oxidation of benzyl alcohol (BnOH) and a few para-substituted benzyl alcohols by tripropylammonium fluorochromate (TriPAFC) in dimethylsulphoxide (DMSO) leads to the formation of corresponding aldehydes. The reaction is first order each in TriPAFC and the alcohols. The reaction is catalysed by hydrogen ions. The hydrogen ion dependence has the form: kobs = a + b[H+]. The oxidation of α α′-dideuterio

  苄基醇（BnOH）和一些对位取代的苄醇在二甲亚砜（DMSO）中被氟代三丙基氟铬酸铵（TriPAFC）氧化导致形成相应的醛。该反应在TriPAFC和醇中均为一级反应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs  =  a  +  b [H + ]。αα'-二氘代苄醇的氧化表现出显着的一级动力学同位素效应（k H / k D = 303 K时为5.45）。在19种不同的有机溶剂中研究了苯甲醇的氧化。已使用Kamlet和Swain多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种通过铬酸酯转移氢离子的机理。
• Insights into the electrooptical anion sensing properties of a new organic receptor: solvent dependent chromogenic response and DFT studies
  作者：Srikala P.、Kartick Tarafder、A. Nityananda Shetty、Darshak R. Trivedi

  DOI：10.1039/c6ra16197a

  日期：——

  based electrooptical receptor featuring solvent based color transition properties in the presence of acetate ions has been developed. The AcO− ion mediated color transition properties of a new organic receptor in solvents of varying polarity highlights the influence of dipole moment in stabilizing the excited state. Selective detection of acetate ions by a new organic receptor in the presence of DMSO : Tris

  已经开发了在乙酸根离子存在下具有基于溶剂的颜色转变特性的高选择性基于肼的电光学受体。蚁群-离子介导的颜色过渡，新的有机受体在不同极性亮点稳定在激发态偶极矩的影响的溶剂性质。在DMSO：Tris HCl缓冲液（9：1，v / v）存在下，通过新的有机受体选择性检测乙酸根离子已成为当前工作的关键概念。1 H-NMR滴定和DFT研究提供了潜在检测机制的定量证明。受体对阴离子的溶液和固态感应响应反映了实时样品分析中的实用性。
• Fluorescent sensing of water in DMSO by 2,4-dinitrophenyl hydrazine derived Schiff base
  作者：R. Behura、S. Behera、P. Mohanty、P.P. Dash、R. Panigrahi、B.S. Mallik、Suban K. Sahoo、B.R. Jali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132086

  日期：2022.3

  analysis of trace water in organic solvents remains a hotspot in current research because of the importance in both industrial and laboratory scale chemistry. This study introduced a fluorescence chemosensor (L3) for the detection of trace water in dimethyl sulfoxide (DMSO). Addition of water into the DMSO solution of L3 resulted a significant fluorescence enhancement at 533 nm with a detection limit of

  由于在工业和实验室规模化学中的重要性，有机溶剂中痕量水的定量分析仍然是当前研究的热点。本研究介绍了一种用于检测二甲基亚砜 (DMSO) 中痕量水的荧光化学传感器 ( L3 )。将水添加到L3的 DMSO 溶液中导致在 533 nm 处的荧光显着增强，检测限为 0.002 wt%。由于L3聚集体的形成，发生了荧光开启响应。此外，DMSO 中L3检测痕量水的其他可能机制归因于特定的水 - L3相互作用，部分原因是由于水浓度增加导致溶剂极性增加。进行动态光散射 (DLS)、1 H NMR、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和量子力学研究以支持L3在 DMSO 中的水传感。