(E)-methyl 3-(4-isoquinolyl)acrylate | 66417-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-isoquinolyl)acrylate
• 英文别名: 3-(Isoquinolin-4-yl)acrylic Acid Methyl Ester；(E)-Methyl-3-(4'-isochinolyl)-acrylat；Methyl 3-isoquinolin-4-YL-acrylate；methyl (E)-3-isoquinolin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 66417-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PUGNCMWPWJFYCX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  377.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-methyl 3-(4-isoquinolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用Heck方法学制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯的制备路线

  摘要：

  使用杂芳烃卤化物与由Pd（OAc）2 / P（OCH 3）3介导的丙烯酸甲酯进行Heck偶联制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯。反应非常高效（反应时间在60到120分钟之间），可扩展至100克杂芳烃卤化物。分离的产率为76％至99％。

  DOI：

  10.1021/op050106k

文献信息

• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20030114441A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods and compounds, such as &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids of the invention are also described.

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• HETEROCYCLIC BETA-AMINOACIDS AND THEIR USE AS ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1397136A1

  公开（公告）日：2004-03-17
• [EN] HETEREOCYCLIC BETA-AMINOACIDS AND THEIR USE AS ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS<br/>[FR] BETA-ACIDES AMINES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI-EPILEPTOGENES
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2002096424A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  A method for preventing or treating epileptogenesis-associated diseases comprising the administration of a β-heterocyclic-β-aminoacid to a subject is disclosed. The disease can be for example head trauma, pain, stroke, anxiety, schizophrenia, psychosis, cerebral ischemia, Huntington's chorea, motor neuron disease, Alzheimer's disease, dementia of epilepsy.
• [EN] AMINOPIPERIDINE AMIDE DERIVATIVES AS VLA-1 INTEGRIN ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE D'AMINOPIPERIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES D'INTEGRINE VLA-1 ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2005019177A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) that are VLA-1 integrin antagonists are disclosed. Also disclosed are compositions containing such compounds and methods of using such compounds in treating diseases mediated, at least in part, by the VLA-1 integrin.
• A Preparative Route to Methyl 3-(Heteroaryl)acrylates Using Heck Methodology
  作者：Thomas J. Kwok、Joseph A. Virgilio

  DOI：10.1021/op050106k

  日期：2005.9.1

  Methyl 3-(heteroaryl)acrylates were prepared using Heck coupling of heteroarene halides with methyl acrylate mediated by Pd(OAc)2/P(OCH3)3. Reactions were highly efficient (reaction times between 60 and 120 min) and scalable to 100 g of heteroarene halide. The isolated yields are from 76 to 99%.

  使用杂芳烃卤化物与由Pd（OAc）2 / P（OCH 3）3介导的丙烯酸甲酯进行Heck偶联制备3-（杂芳基）丙烯酸甲酯。反应非常高效（反应时间在60到120分钟之间），可扩展至100克杂芳烃卤化物。分离的产率为76％至99％。