(R)-1,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HZVHFGGPXITZGN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-phenyl-3-(phenylamino)propionate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(ii) 催化的空气中不对称 1,4-还原合成 N-芳基 β-氨基酸衍生物†

  摘要：

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9ra01203f

文献信息

• A highly efficient stereoselective synthesis of β-lactams
  作者：Sandeep Goyal、Anang Pal、Mangilal Chouhan、Mukesh Gangar、Sharad Sarak、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.033

  日期：2017.1

  An efficient strategy for a one-pot, single step synthesis of β-lactams employing an imidazolidinone based chiral auxiliary with various aldimines via asymmetric Mannich-type reaction has been described.

  已经描述了通过基于咪唑烷酮的手性助剂与各种亚胺通过不对称曼尼希型反应，一锅一步合成β-内酰胺的有效策略。