4-(isoquinolin-4-yl)butan-2-one | 1342279-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-4-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-isoquinolin-4-ylbutan-2-one
• CAS: 1342279-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CPJAIQJYYDAEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(isoquinolin-4-yl)butan-2-one 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以61 %的产率得到4-butylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过临时脱芳构化策略对异喹啉进行金属和活化基团游离 C-4 烷基化

  摘要：

  使用苯甲酸作为亲核试剂和乙烯基酮作为亲电子试剂描述了异喹啉的 C-4 烷基化的简单方法。该反应显示出对 C-3 和 C-5–C-8 位置取代的耐受性，并允许乙烯基酮亲电子试剂发生一些变化。该产品包含一个羰基，可以作为进一步操作的合成手柄，生成酯、胺或简单的烷基产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04149
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 3-丁烯-2-醇 在 C₄₈H₄₂Cl₂O₄P₄Pd₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-(isoquinolin-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的钯（II）膦酰基膦配合物催化的烯丙醇的Heck反应

  摘要：

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289639

文献信息

• The Heck reaction of allylic alcohols catalysed by an N-heterocyclic carbene-Pd(<scp>ii</scp>) complex and toxicity of the ligand precursor for the marine benthic copepod <i>Amphiascoides atopus</i>
  作者：Jorge Cárdenas、Ruben Gaviño、Eréndira García-Ríos、Lucero Rios-Ruiz、Ana C. Puello-Cruz、Francisco Neptalí Morales-Serna、Samuel Gómez、Adolfo López-Torres、José Antonio Morales-Serna

  DOI：10.1039/d1ra03484g

  日期：——

  The palladium-catalysed reaction of aryl halides and allylic alcohols is an attractive method for obtaining α,β-unsaturated aldehydes and ketones, which represent key intermediates in organic synthesis. In this context, a 1,2,3-triazol-5-ylidene (aNHC)-based palladium(II) complex formed in situ has been found to be a selective catalyst for the syntheses of building blocks from the corresponding aryl

  芳基卤化物和烯丙醇的钯催化反应是获得 α,β-不饱和醛和酮的一种有吸引力的方法，它们是有机合成中的关键中间体。在这种情况下，已发现原位形成的 1,2,3-三唑-5-亚基 (aNHC) 基钯 ( II )配合物是从相应的芳基卤化物和烯丙基化合物合成结构单元的选择性催化剂醇，产率从 50% 到 90% 不等。钯 ( II ) 配合物的配体前体 (1,2,3-三唑盐) 对harpacticoid 桡足类Amphiascoides atopus缺乏毒性作用使我们能够将催化系统的效率与全球水生生态系统中主要废物化学品的潜在影响进行对比，这在以前没有得到解决。
• Metal-free transfer hydrogenation/cycloaddition cascade of activated quinolines and isoquinolines with tosyl azides
  作者：Suman Yadav、Ruchir Kant、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1039/d3cc01430d

  日期：——

  difficulty in isolating cyclic enamines emanating from their intrinsic instability has impeded their exploration in cycloaddition reactions. Here, we achieved a metal-free domino reaction providing quinoline and isoquinoline-derived cyclic amidines by the cycloaddition of azides with in situ generated enamines via dearomatization.

  由于其固有的不稳定性而难以分离环状烯胺，这阻碍了他们在环加成反应中的探索。在这里，我们实现了无金属多米诺骨牌反应，通过脱芳构化将叠氮化物与原位生成的烯胺进行环加成，从而提供喹啉和异喹啉衍生的环状脒。
• The Heck Reaction of Allylic Alcohols Catalysed by an Air-Stable Phosphinito Complex of Palladium(II)
  作者：Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Alejandro Sauza、José Morales-Serna、Mónica García-Molina

  DOI：10.1055/s-0031-1289639

  日期：2012.1

  of aryl bromides with primary and secondary allylic alcohols, performed in the presence of an air-stable­ phosphinito complex of palladium(II), produced the corresponding carbonyl compounds. Reactions with tertiary allylic alcohols under the same conditions generated the aromatic conjugated alcohols. allylic alcohols - Heck reaction - palladium - aldehydes - ketones

  在空气稳定的钯（II）的膦基膦络合物的存在下，芳基溴化物与伯和仲烯丙基醇进行的Heck偶联产生了相应的羰基化合物。在相同条件下与叔烯丙基醇反应生成芳族共轭醇。 烯丙基醇-Heck反应-钯-醛-酮
• Metal and Activating Group Free C-4 Alkylation of Isoquinolines via a Temporary Dearomatization Strategy
  作者：Aaron J. Day、Timothy C. Jenkins、Marvin Kischkewitz、Kirsten E. Christensen、Darren L. Poole、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04149

  日期：2023.2.3

  A simple method for the C-4 alkylation of isoquinolines is described using benzoic acid as a nucleophilic reagent and vinyl ketones as an electrophile. The reaction shows tolerance for substitution at C-3, and C-5–C-8 positions as well as allowing some variation of the vinyl ketone electrophiles. The products contain a carbonyl that can act as a synthetic handle for further manipulations giving esters

  使用苯甲酸作为亲核试剂和乙烯基酮作为亲电子试剂描述了异喹啉的 C-4 烷基化的简单方法。该反应显示出对 C-3 和 C-5–C-8 位置取代的耐受性，并允许乙烯基酮亲电子试剂发生一些变化。该产品包含一个羰基，可以作为进一步操作的合成手柄，生成酯、胺或简单的烷基产品。