1-[5-(3,4-dimethylbenzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]guanidine | 851207-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-(3,4-dimethylbenzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]guanidine
• 英文别名: 2-[5-[(3,4-Dimethylphenyl)methyl]-4-oxo-1,3-thiazol-2-yl]guanidine
• CAS: 851207-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄OS
• 分子量: 276.362
• InChiKey: CVECNPOLTSJJOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4-Dimethyl-benzyl)-2-imino-thiazolidin-4-one 在 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[5-(3,4-dimethylbenzyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]guanidine
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-3-芳基丙酸的合成与反应

  摘要：

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.649503