5-(3,4-Dimethyl-benzyl)-2-imino-thiazolidin-4-one | 86733-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-Dimethyl-benzyl)-2-imino-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-5-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 86733-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: SHSDRUYHFVWYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-Dimethyl-benzyl)-2-imino-thiazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(3,4-dimethylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.560
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 5-(3,4-Dimethyl-benzyl)-2-imino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.

  摘要：

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.560

文献信息

• Synthesis and Reaction of 2-Mercapto-3-Arylpropanoic Acids
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/10426507.2011.649503

  日期：2012.7

  (2-bromo-3-aryl)propanoates were formed. Their cyclization with thiourea produced 5-(R-benzyl)-2-imino-4-thiazolidinones, which yielded 3-aryl-2-mercaptopropanoic acids by alkaline hydrolysis. Second, direct Meerwein arylation of acrylates in the presence of S-nucleophile (NaSH) allowed isolation of 3-phenyl-2-mercaptopropanoic acid in 8% yield. Such acids were used for cyclization with cyanoguanidine and phenyl isothiocyanate

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;KAWAMATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 560-569
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、KAWAMATSU+

  DOI：——

  日期：——