2-benzyl-1,2,3-triazole | 109299-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-Benzyl-2h-1,2,3-triazole；2-benzyltriazole
• CAS: 109299-75-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: RZHLLJGGWPZWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  310.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3-triazole 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzyl-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-苄基1,2,3-三唑直接二芳基化：可轻松获得4-芳基或4,5-二芳基-2-苄基1,2,3-三唑和苯并[9,10 ‐d] [1,2,3]三唑

  摘要：

  描述了使用无膦的Pd（OAc）2催化剂直接进行2-苄基1,2,3-三唑的单芳基或二芳基化的条件。这种CH芳基化方法已应用于π扩展菲[9,10- d ] [1,2,3]三唑的简单合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100324
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3-triazole 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-benzyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Nytoft, Hans Peter, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 4, p. 262 - 269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing 1-substituted-1,2,3- triazole derivative
  申请人：——

  公开号：US20030069419A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  A method for producing a compound of the formula: 1 (1) in a secondary or tertiary alcohol in the presence of a base, or (2) in the absence of a base is provided. According to this method, a 1-substituted-1,2,3-triazole compound having a tyrosine kinase inhibitory action can be produced efficiently in a high yield at an industrial large scale by a convenient method

  提供了一种制备以下公式化合物的方法： 1 (1) 在二级或三级醇中，在碱的存在下，或 (2) 在无碱的情况下进行。根据这种方法，可以通过一种方便的方法，在工业大规模下高效并以高收率地制备具有酪氨酸激酶抑制作用的1-取代-1,2,3-三唑化合物
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-benzyl-1,2,3-triazoles with aldehydes
  作者：Qingshan Tian、Ping He、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c4ob01406e

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-benzyl-1,2,3-triazoles with aldehydes as an acyl source was developed. A wide variety of ketones containing 1,2,3-triazoles were obtained in good to excellent yields. This methodology provides a convenient access to the acylation of 2-substituted-1,2,3-triazoles.

  以醛为酰基源，开发了一种钯催化 2-苄基-1,2,3-三唑的正酰化反应。研究人员以良好至极佳的收率获得了多种含有 1,2,3- 三唑的酮类化合物。这种方法为 2-取代的-1,2,3-三唑的酰化提供了便捷的途径。
• Palladium-catalyzed ortho-C–H alkenylation of 2-benzyl-1,2,3-triazoles
  作者：Ping He、Qingshan Tian、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1039/c5ob00973a

  日期：——

  A mild and efficient method for the direct alkenylation of 2-benzyl-1,2,3-triazoles via Pd-catalyzed C–H bond activation was developed.

  开发了一种温和高效的方法，通过Pd催化的C-H键活化，直接对2-苄基-1,2,3-三唑进行烯烃化。
• Production method of 1-substituted-1,2,3-triazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040106803A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A method for producing a compound of the formula: 1 by reacting 2 (1) in a secondary or tertiary alcohol in the presence of a base, or (2) in the absence of a base is provided. According to this method, a 1-substituted-1,2,3-triazole compound having a tyrosine kinase inhibitory action can be produced efficiently in a high yield at an industrial large scale by a convenient method

  本方法提供了一种制备式1化合物的方法：通过在次级或三级醇的存在下与碱反应，或在无碱的情况下反应2（1）。根据该方法，可以通过一种便捷的方法，在工业大规模下高效地产生具有酪氨酸激酶抑制作用的1-取代-1,2,3-三唑化合物。
• Method for producing 1-substituted-1,2,3-triazole derivative
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06743924B2

  公开（公告）日：2004-06-01

  A method for producing a compound of the formula: (1) in a secondary or tertiary alcohol in the presence of a base, or (2) in the absence of a base is provided. According to this method, a 1-substituted-1,2,3-triazole compound having a tyrosine kinase inhibitory action can be produced efficiently in a high yield at an industrial large scale by a convenient method

  提供一种制备化合物公式为(1)的方法：在次级或三级醇存在碱的情况下，或在没有碱的情况下。(2)根据这种方法，一种具有酪氨酸激酶抑制作用的1-取代-1,2,3-三唑化合物可以通过一种便捷的方法在工业大规模上高效地制备，产率高。

表征谱图