N-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(7-oxohept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1449486-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(7-oxohept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1449486-48-9
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃S
• 分子量: 387.543
• InChiKey: TYRBQOUGIJGIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(7-oxohept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(5R*,6aR*)-5-(tert-butyl)-2-tosyl-1,2,3,5,6a,7,8,9-octahydrocyclopenta[5,6]pyrano[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068
• 作为产物：
  描述：

  7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-2-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-1-yl)-4-methyl-N-(7-oxohept-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.068

文献信息

• Construction of tricyclic pyran derivatives through intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes
  作者：Yoshihiro Oonishi、Yoshitaka Kitano、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.068

  日期：2013.9

  Rh(I)-catalyzed intramolecular [2+2+2] cycloaddition of allenynes with tethered aldehydes was investigated. The cyclizations proceeded smoothly under mild conditions to give various tricyclic compounds containing a pyran ring in good to high yields in a stereoselective manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.