2-(3-p-tolyl-allyl)-isoindole-1,3-dione | 873092-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-p-tolyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-Methylphenyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione；2-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 873092-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: OIPWQAYVKWYHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-(3-p-tolyl-allyl)-isoindole-1,3-dione 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-((1-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过六水合氯化铁（III）由二芳基甲醇和烯丙基酰胺合成区域选择性和立体选择性的1,2,3-三取代的茚满

  摘要：

  报道了一种通过六水合氯化铁（III）催化的分子间[3 + 2]环加成反应从二芳基甲醇和烯丙基酰胺高度区域选择性和立体选择性地合成1,2,3-三取代的茚满的有效方法。对于二芳基甲醇和烯丙基酰胺的各种组合，制备了一系列1,2,3-三取代的茚满，具有良好的收率和优异的立体选择性。溶剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，该催化过程涉及苄基阳离子的产生，并且该反应通过最初形成二芳基甲基醚而进行。该反应的特点是容易获得起始原料，高水平的功能耐受性和简单的实验操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600165
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-甲基苯 、 邻苯二甲酸亚胺 在 四丁基氯化铵 、 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(3-p-tolyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的反马尔可夫尼科夫选择性氧化胺化

  摘要：

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。

  DOI：

  10.1038/nchem.2904

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Allylamines with Simple Arenes
  作者：Yichao Lei、Ruiying Qiu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Xubo Qin、Huanrong Li、Lijin Xu、Yuheng Deng

  DOI：10.1002/cctc.201403019

  日期：2015.4.20

  The Pd(OAc)2‐catalyzed direct CH bond olefination of unreactive arenes with allylamines in the presence of AgOAc was developed. A variety of allylamines including β‐substituted substrates underwent smooth coupling reactions with various arenes to give exclusively the terminal arylation products in high yields with excellent regioselectivities and stereoselectivities. The reaction is compatible with

  将Pd（OAc）2催化的直接Ç 与AgOAc的存在下反应性烯丙胺芳烃H键烯化的开发。包括β-取代的底物在内的各种烯丙胺与各种芳烃进行了平滑偶联反应，从而以高收率独家提供了具有出色的区域选择性和立体选择性的末端芳基化产物。该反应与两个偶联配偶体中的一系列官能团均相容。烯丙基胺底物中的羰基对催化至关重要，观察到的高区域和立体控制归因于羰基O和Pd原子之间的配位。
• Palladium-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Oxidative Heck Arylation of Allylamines with Arylboronic Acids
  作者：Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Chenjun Ding、Jing Chen、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201300225

  日期：2013.5.17

  A general and convenient palladium‐catalyzed oxidative Heck arylation of both N‐protected and N,N‐diprotected allylic amines with arylboronic acids under mild conditions has been developed. The catalyst system, consisting of Pd(OAc)2 (palladium acetate), AgOAc (silver acetate) and KHF2 (potassium hydrogen fluoride), could efficiently catalyze the coupling reaction in acetone without the aid of any

  在温和的条件下，已开发出一种普通且方便的钯催化的N保护的N和N，N保护的烯丙基胺与芳基硼酸的氧化Heck芳基化反应。催化剂体系由Pd（OAc）2（醋酸钯），AgOAc（醋酸银）和KHF 2组成（氟化氢钾）可以有效地催化丙酮中的偶合反应，而无需任何配体的帮助，从而仅导致γ-芳基化烯丙基胺产物的产生，而且产率高至优异。该方法具有出色的区域和立体声控制能力，以及出色的功能基团耐受性。烯丙基胺底物中的氨基甲酸酯部分对催化性能至关重要，据信羰基O（氧）和Pd（钯）原子之间的螯合是观察到的高区域选择性和立体选择性的原因。
• Palladium-catalysed anti-Markovnikov selective oxidative amination
  作者：Daniel G. Kohler、Samuel N. Gockel、Jennifer L. Kennemur、Peter J. Waller、Kami L. Hull

  DOI：10.1038/nchem.2904

  日期：2018.3

  functional group intolerance. As such, a general approach to the synthesis of nitrogen-containing compounds from readily available and benign starting materials is highly desirable. Here we present a palladium-catalysed oxidative amination reaction in which the addition of the nitrogen occurs at the less-substituted carbon of a double bond, in what is known as anti-Markovnikov selectivity. Alkenes are shown

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indanes from Diarylmethanols and Allylamides through Iron(III) Chloride Hexahydrate
  作者：Yali Li、Lingjuan Zhang、Zongyao Zhang、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Conghui Xu、Lingxian Liu、Zengguang Li、Zhiyong Yu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201600165

  日期：2016.6.30

  An efficient method for the highly regio‐ and stereoselective synthesis of 1,2,3‐trisubstituted indanes from diarylmethanols and allylamides through iron(III) chloride hexahydrate‐catalyzed intermolecular [3+2] cycloaddition reaction is reported. A range of 1,2,3‐trisubstituted indanes were prepared in good to excellent yields with excellent stereoselectivities for various combinations of diarylmethanols

  报道了一种通过六水合氯化铁（III）催化的分子间[3 + 2]环加成反应从二芳基甲醇和烯丙基酰胺高度区域选择性和立体选择性地合成1,2,3-三取代的茚满的有效方法。对于二芳基甲醇和烯丙基酰胺的各种组合，制备了一系列1,2,3-三取代的茚满，具有良好的收率和优异的立体选择性。溶剂的选择对于催化至关重要。机理研究表明，该催化过程涉及苄基阳离子的产生，并且该反应通过最初形成二芳基甲基醚而进行。该反应的特点是容易获得起始原料，高水平的功能耐受性和简单的实验操作。