cis-1,2,3-triphenylaziridine | 855419-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1,2,3-triphenylaziridine
• 英文别名: (2S,3R)-1,2,3-triphenylaziridine
• CAS: 855419-48-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: BHAJUXABDQWRKH-WCRBZPEASA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3-triphenylaziridine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-3,4,5-triphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Murthy, K. S. Keshava; Dhar, D. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1699 - 1704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 N-苄叉苯胺 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到cis-1,2,3-triphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Aziridines; III¹. 1,2,3-Trisubstituted Aziridines by the Reaction of Phenyldiazomethane with Imines in the Presence of Zinc Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30572

文献信息

• Methods of using heterocycle-amine ligands, compositions, complexes, and catalysts
  申请人：Diamond M. Gary

  公开号：US20060094839A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  Ligands, compositions, and metal-ligand complexes that incorporate heterocycle-amine compounds are disclosed that are useful in the catalysis of transformations such as the polymerization of monomers into polymers. The catalysts have high performance characteristics, including higher comonomer incorporation into ethylene/olefin copolymers, where such olefins are for example, 1-octene, propylene or styrene. The catalysts also polymerize propylene to form isotactic polypropylene.

  揭示了包含杂环胺化合物的配体、组合物和金属配体络合物，这些化合物在催化转化中非常有用，例如将单体聚合成聚合物。这些催化剂具有高性能特征，包括将共聚单体更多地并入乙烯/烯烃共聚物中，其中这些烯烃例如为1-辛烯、丙烯或苯乙烯。这些催化剂还可以聚合丙烯形成同向聚丙烯。
• Titanium-mediated cross-coupling reactions of imines with ketones or aldehydes: an efficient route for the synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.020

  日期：2012.9

  The cross-coupling reactions of imines with ketones using Ti(OiPr)4/c-C5H9MgCl reagent lead to 1,2-amino alcohols after hydrolysis. The coupling reactions with aldehydes could also afford 1,2-amino alcohols, however, in some cases, aziridines were obtained as major products in a stereoselective manner.

  使用Ti（O i Pr）4 / c -C 5 H 9 MgCl试剂使亚胺与酮的交叉偶联反应在水解后生成1,2-氨基醇。与醛的偶联反应也可以得到1,2-氨基醇，但是，在某些情况下，以立体选择的方式获得了氮丙啶作为主要产物。
• Catalytic carbonylation of three and four membered heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030162961A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Epoxides, aziridines, thiiranes, oxetanes, lactones, lactams and analogous compounds are reacted with carbon monoxide in the presence of a catalytically effective amount of catalyst having the general formula [Lewis acid] z+ {[QM(CO) x ] w− } y where Q is any ligand and need not be present, M is a transition metal selected from the group consisting of Groups 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 of the periodic table of elements, z is the valence of the Lewis acid and ranges from 1 to 6, w is the charge of the metal carbonyl and ranges from 1 to 4 and y is a number such that w times y equals z, and x is a number such as to provide a stable anionic metal carbonyl for {[QM(CO) x ] w− } y and ranges from 1 to 9 and typically from 1 to 4.

  环氧化物、氮杂环丙烷、硫杂环丙烷、氧杂环丁烷、内酯、内酰胺和类似化合物在存在具有一定催化活性的催化剂的情况下与一般公式为[路易斯酸] z+ {[QM(CO) x ] w− } y的催化剂反应，其中Q是任何配体且不一定存在，M是从元素周期表的4、5、6、7、8、9和10族中选择的过渡金属，z是路易斯酸的化合价，范围从1到6，w是金属羰基的电荷，范围从1到4，y是一个数字，使得w乘以y等于z，x是一个数字，以提供稳定的阴离子金属羰基{[QM(CO) x ] w− } y，范围从1到9，通常从1到4。
• Lewis acid-catalyzed hydrogenation: B(C6F5)3-mediated reduction of imines and nitriles with H2
  作者：Preston A. Chase、Titel Jurca、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/b718598g

  日期：——

  The Lewis acid B(C(6)F(5))(3) has been found to be an efficient catalyst for the direct hydrogenation of imines and the reductive ring-opening of aziridines with H(2) under mild conditions; addition of a bulky phosphine allows for the reduction of protected nitriles.

  路易斯酸B（C（6）F（5））（3）被发现是在温和条件下直接加成亚胺和用H（2）还原氮丙啶的开环的有效催化剂。添加大体积的膦可以减少受保护的腈。
• Thermal [2+3]-Cycloadditions of trans-1-Methyl-2,3-diphenylaziridine with CS and CC Dipolarophiles: An Unexpected Course with Dimethyl Dicyanofumarate
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Małgorzata Domagała、Arno Pfitzner、Manfred Zabel、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200900236

  日期：2009.12

  orbital‐symmetry‐controlled reactions (Scheme 2). On the other hand, the reactions of cis‐1a and trans‐1a with dimethyl dicyanofumarate (7a), as well as that of cis‐1a and dimethyl dicyanomaleate (7b), led to mixtures of the same two stereoisomeric dimethyl 3,4‐dicyano‐1‐methyl‐2,5‐diphenylpyrrolidine‐3,4‐dicarboxylates 8a and 8b (Scheme 3). This result has to be explained via a stepwise reaction mechanism, in which

  的热反应的反式-1-甲基-2,3- diphenylaziridine（反式- 1A与芳族和脂环族硫酮）2在沸腾的甲苯，得到相应的顺式-2,4-二苯基-1,3-噻唑烷的顺式- 4 经由conrotatory的开环反式- 1A和中间的一致[2 + 3] -环（ê，ê）构型的偶氮甲碱内鎓盐3a中（方案1）。cis ‐ 1a与乙炔二甲酸二甲酯的类似反应（5），得到二甲基反式-2,5-二氢-1-甲基-2,5-二苯基吡咯-3,4-二羧酸二乙酯（反式- 6与轨道对称控制的反应一致）（方案2）。在另一方面，的反应顺式- 1A和反式- 1A与二甲dicyanofumarate（图7a），以及其的顺式- 1A和二甲基dicyanomaleate（图7b），导致了同样的两种立体异构二甲酯的混合物3,4-二氰基-1-甲基-2,5-二苯基吡咯烷-3,4-二羧酸酯8a和8b（方案3）。该结果必须通过逐步反应机理来解