trichloroethyl α-amino-diethylphosphonoacetate | 50917-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trichloroethyl α-amino-diethylphosphonoacetate
• 英文别名: α-Aminodiethylphosphonoessigsaeure-trichlorethylester；(2-trichlorethyl)-α-amino-diethylphosphonoacetat；Trichloroethyl alpha-amino-diethylphosphonoacetate；2,2,2-trichloroethyl 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 50917-76-5
• 化学式: C₈H₁₅Cl₃NO₅P
• 分子量: 342.544
• InChiKey: MMGKXLIBFSMFDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-α-aminodiethylphosphonoessigsaeure-trichlorethylester 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trichloroethyl α-amino-diethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  通过α-氨基-磷酸酯酯制备新型7-偶氮基-3-头孢烯化合物。这些头孢烯化合物是制备新型和已知有用的抗生素头霉素的中间体。

  公开号：

  US03962224A1

文献信息

• Preparation of Amino(diethoxyphosphoryl)acetic Esters. Catalytic Hydrogenation of Diazo Compounds to Amines
  作者：Chihiro Shiraki、Hiromitsu Saito、Keiichi Takahashi、Chikahiro Urakawa、Tadashi Hirata

  DOI：10.1055/s-1988-27591

  日期：——

  tert-Butyl amino(diethoxyphosphoryl)acetate (2a) is prepared on a multigram scale from tert-butyl diethoxyphosphorylacetate (1a) in a facile two-step synthesis. The method involves the formation of diazo derivative 4 and subsequent catalytic hydrogenation. Compound 2a is also synthesized by reduction of the oxime derivative 3. Direct amination of diethoxyphosphorylacetic esters with chloramine gives other types of esters 2b-e in addition to the tert-butyl ester 2a.

  tert-丁基氨基(二乙氧基磷酸)乙酸酯（2a）是通过二步简便合成法从tert-丁基二乙氧基磷酸乙酸酯（1a）制备的，规模达到多克。该方法涉及叠氮衍生物4的形成及随后的催化氢化。化合物2a还可以通过对肟衍生物3的还原合成。此外，通过与氯胺进行直接胺化反应，二乙氧基磷酸乙酸酯还可合成其他类型的酯2b-e，除了tert-丁基酯2a之外。
• Total synthesis of β-lactam antibiotics I.
  作者：Ronald W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87298-1

  日期：1973.1
• US3962224A
  申请人：——

  公开号：US3962224A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4086423A
  申请人：——

  公开号：US4086423A

  公开（公告）日：1978-04-25
• US4226866A
  申请人：——

  公开号：US4226866A

  公开（公告）日：1980-10-07