3-Methyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole | 18885-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Methyl-4,5-diphenyl-1,2,4-oxdiazolin；3-Methyl-4,5-diphenyl-1,2,4-Δ²-oxadiazolin；<5-(2)H1>-3-Methyl-4,5-diphenyl-1,2,4-Δ²-oxadiazolin；3-Methyl-4,5-diphenyl-Δ²-oxadiazolin；3-Methyl-4,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazolin；3-methyl-4,5-diphenyl-5H-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 18885-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: VFVOKKKLDZWBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  345.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazole 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 生成 N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的一氧化氮环加合物的环还原：无需常规氧化剂即可将亚胺转化为仲酰胺和叔酰胺，将芳族醛转化为酸

  摘要：

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000747
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dinitroethane potassium salt 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAHMAN A.; CLAPP L. B., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 1, 122-125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Method for Preparation of Nitrile Oxides from Nitroalkanes for In Situ Dipolar Cycloadditions
  作者：Yochai Basel、Alfred Hassner

  DOI：10.1055/s-1997-1181

  日期：1997.3

  A new method has been found for generation of nitrile oxides in situ from nitroalkanes under mild conditions. Thus, reaction of nitroalkanes 1 with di-tert-butyl dicarbonate (2) and 4-dimethyl-aminopyridine (3) as catalyst in the presence of dipolarophiles at room temperature afforded cycloadducts (e.g. 5,6, and 7) in improved yields compared to known methods. Solvent effects were also noted.

  已发现一种新方法，可以在温和条件下从硝基烷烃原位生成腈氧化物。因此，将硝基烷烃1与二叔丁基二羧酸酯（2）和含有催化剂的4-二甲基氨基吡啶（3）在室温下与极性偶极体反应，得到了环加成产物（例如5、6和7），其产率相比已知方法有了改善。同时也观察到了溶剂效应。
• Srivastava,R.M.; Clapp,L.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 61 - 68
  作者：Srivastava,R.M.、Clapp,L.B.

  DOI：——

  日期：——
• Thermal decomposition of the potassium salts of dinitroalkanes
  作者：Abdur Rahman、Leallyn B. Clapp

  DOI：10.1021/jo00863a027

  日期：1976.1
• Base-induced cycloreversion of nitrile oxide cycloadducts: conversion of imines into secondary and tertiary amides and aromatic aldehydes into acids without a conventional oxidising agent
  作者：R. Alan Aitken、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/p19960000747

  日期：——

  protonated to give secondary amides or treated in situ with alkyl halides to give tertiary amides in moderate to good overall yield, although the reaction is restricted to examples with an aromatic substituent at the 5-position. The 1,4,2-dioxazoles 15, formed by cycloaddition of benzonitrile oxide to aromatic aldehydes, similarly undergo cycloreversion allowing direct conversion either into substituted

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。
• RAHMAN A.; CLAPP L. B., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 1, 122-125
  作者：RAHMAN A.、 CLAPP L. B.

  DOI：——

  日期：——