5-chlorofuran-2-carbaldehyde oxime | 54376-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chlorofuran-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 5-Chloro-2-furancarbaldehyde oxime；N-[(5-chlorofuran-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 54376-27-1
• 化学式: C₅H₄ClNO₂
• 分子量: 145.545
• InChiKey: DWNXGCUVZQYERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorofuran-2-carbaldehyde oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-2-furancarbohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型左旋葡糖醛酮衍生物作为有前途的抗癌药物。

  摘要：

  设计并合成了一系列左旋葡萄糖硒酮衍生的1,2,3-三唑和异恶唑，它们在杂芳族和无水吡喃糖核心之间具有灵活的间隔基，并遵循杂种Michael // 1,3-偶极环加成路径。使用实验方法的设计可以优化以炔丙醇为亲核试剂的oxa-Michael反应，这是合成目标化合物的关键步骤。测试了所有化合物对以突变型p53为特征的MDA-MB-231细胞的抗癌活性。结果突出了引入柔性间隔基的重要性以及更高的氧杂-迈克尔异恶唑衍生物的活性。最突出的化合物还显示出针对肺癌和结肠癌细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127247
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到5-chlorofuran-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  基于BnIm和Radamide支架的葡萄糖调节蛋白94选择性抑制剂的开发。

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00085

文献信息

• Organocatalytic Oxidative Cyclization of Amidoximes for the Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazolines
  作者：Vineet Kumar Soni、Jun Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201800238

  日期：2018.7.16

  using 2,4,6‐tris(4‐fluorophenyl)pyrylium tetrafluoroborate (T(p‐F)PPT) as the organocatalyst, and molecular oxygen as the green oxidant. During the transformation, T(p‐F)PPT acts as both the electrophilic catalyst and photocatalyst, and the reaction is promoted by irradiation with visible light. The method introduced herein offers a straightforward route to the preparation of 1,2,4‐oxadiazolines with different

  报道了双环和三环稠合的1,2,4-恶二唑啉的有机催化合成。该反应通过使用2,4,6-三（4-氟苯基）四氟硼酸吡啶鎓（T（p -F ）PPT）作为有机催化剂和分子氧作为绿色氧化剂，通过对相应的肟肟的氧化环化来进行。在转化过程中，T（p- F ）PPT既是亲电子催化剂又是光催化剂，通过可见光照射可促进反应。本文介绍的方法为制备具有不同功能的1,2,4-恶二唑啉提供了一条直接途径，并且在经济上非常经济。
• Complementary Reactivity in Selective Radical Processes: Electrochemistry of Oxadiazolines to Quinazolinones
  作者：Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01676

  日期：2021.7.2

  Electrochemistry has recently emerged as a sustainable approach for efficiently generating radical intermediates utilizing eco-friendly electric energy. An electrochemical process was developed to transform 1,2,4-oxadiazolines under mild conditions. The electrochemical N–O bond cleavage at a controlled oxidation potential led to the selective synthesis of quinazolinone derivatives that could not be

  电化学最近已成为利用环保电能有效生成自由基中间体的可持续方法。开发了一种在温和条件下转化 1,2,4-恶二唑啉的电化学过程。在受控氧化电位下电化学 N-O 键断裂导致选择性合成喹唑啉酮衍生物，而光催化自由基过程无法获得，这表明自由基过程中存在互补的反应性。基于密度泛函理论的研究充分揭示了电化学反应途径。
• Generation of N-Centered Radicals via a Photocatalytic Energy Transfer: Remote Double Functionalization of Arenes Facilitated by Singlet Oxygen
  作者：Vineet Kumar Soni、Ho Seong Hwang、Yu Kyung Moon、Sung-Woo Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jacs.9b05572

  日期：2019.7.3

  the generation of an N-centered radical via a photocatalytic energy-transfer process from readily available heterocyclic precursors is reported, which is distinctive of the previous electron transfer approaches. In combination with singlet oxygen, the in-situ-generated nitrogen radical from the oxadiazoline substrate in the presence of fac-Ir(ppy)3 undergoes a selective ipso addition to arenes to furnish

  报道了一种前所未有的方法，通过光催化能量转移过程从容易获得的杂环前体产生 N 中心自由基，这与以前的电子转移方法不同。与单线态氧结合，在 fac-Ir(ppy)3 存在下，由恶二唑啉底物原位生成的氮自由基对芳烃进行选择性 ipso 加成，以提供远程双官能化的螺-氮杂内酰胺产品。机理研究提供了令人信服的证据，证明催化循环选择能量转移途径。通过能量转移同时激活分子氧以产生单线态氧也是合理的。此外，基于恶二唑啉和fac-Ir(ppy)3激发态之间单电子转移的负驱动力，并考虑它们的氧化还原电位，排除了电子转移现象的发生。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密度泛函研究以支持这些观察结果。鉴于其在复杂有机合成中的实用性和作为药理学中的潜在目标，通过合成不同官能化的环己二烯酮部分来探索底物的范围。一系列受控实验明确支持单线态氧以及光活化恶二唑啉底物的必要性。还进行了密
• Transforming Oxadiazolines through Nitrene Intermediates by Energy Transfer Catalysis: Access to Sulfoximines and Benzimidazoles
  作者：Do Dam Park、Kwan Hong Min、Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04646

  日期：2020.2.7

  compounds, sulfoximines and benzimidazoles, were ingeniously prepared from oxadiazolines via nitrene intermediates by photocatalytic N-O/C-N bond cleavages. The synthesis of sulfoximines was realized through intermolecular N-S bond formation between nitrene intermediates and sulfoxides, whereas benzimidazoles were obtained via intramolecular aromatic substitution of the nitrene to the tethered aryl substituent

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。
• A Convenient Synthesis of Novel Isoxazolidine and Isoxazole Isoquinolinones Fused Hybrids
  作者：Konstantinos A. Ouzounthanasis、Stergios R. Rizos、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.3390/molecules29010091

  日期：——

  2-propargylbenzamide, respectively. The construction of the isoquinolinone lactam system followed by performing a selective Schmidt reaction for isoxazolidine derivatives (two steps overall), whereas the isoxazole lactams were reached via an Ullmann-type cyclisation (three steps overall). Key observations were made regarding the stereo- and regioselectivities of the reactions employed, and small libraries of

  异恶唑烷、异恶唑和异喹啉酮环存在于几种天然产物和/或药学上感兴趣的化合物的结构中。在这项工作中，已经开发了简便有效的途径来制备带有这些杂环的稠合框架。异恶唑烷/异喹啉酮和异恶唑/异喹啉酮杂化合成的成功方法最初依赖于硝酮和氧化腈分别与茚酮和2-炔丙基苯甲酰胺的1,3-偶极环加成。构建异喹啉酮内酰胺系统，然后对异恶唑烷衍生物进行选择性施密特反应（总共两步），而异恶唑内酰胺是通过乌尔曼型环化得到的（总共三步）。对所用反应的立体和区域选择性进行了关键观察，并制备了目标杂交体的小型文库，证明了这些策略的普遍适用性。