ethyl 3-(isoquinolin-4-yl)propiolate | 1301604-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(isoquinolin-4-yl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(isoquinolin-4-yl)prop-2-ynoate；ethyl 3-isoquinolin-4-ylprop-2-ynoate
• CAS: 1301604-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NQLGWHKQGUYIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  393.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(isoquinolin-4-yl)propiolate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以23%的产率得到3-(isoquinolin-4-yl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸的合成及酯化反应中HCl加成形成氯乙烯的研究

  摘要：

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258399
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 1,2-二氨基环己烷 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 以264 mg的产率得到ethyl 3-(isoquinolin-4-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  芳基丙酸的合成及酯化反应中HCl加成形成氯乙烯的研究

  摘要：

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258399

文献信息

• On the Synthesis of Arylpropiolic Acids and Investigations towards the Formation of Vinyl Chlorides by HCl Addition During Esterification Reactions
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Anke Spannenberg

  DOI：10.1055/s-0030-1258399

  日期：2011.2

  The synthesis protocol for the preparation of different arylpropiolic acids using the Negishi reaction and the addition of HCl to the alkyne moiety of these acids in subsequent esterification reactions using SOCl2 was examined. alkynes - esterification - addition reactions - vinyl chlorides - Negishi reaction

  检查了使用Negishi反应制备不同芳基丙酸的合成方案，并在随后的SOCl 2酯化反应中将HCl添加到这些酸的炔烃部分中。 炔烃-酯化-加成反应-氯乙烯-Negishi反应