2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-3-bromothiophene | 496838-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-3-bromothiophene
• 英文别名: 3-Bromo-2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylthiophene
• CAS: 496838-13-2
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: ZSICWGUCDRHIRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-3-bromothiophene 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-3-(5-formyl-2-furyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子内trop离子介导的新型且简便的合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮呋喃开环反应

  摘要：

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00869-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 tropylium tetrafluoroborate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-3-bromothiophene
  参考文献：
  名称：

  分子内trop离子介导的新型且简便的合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮呋喃开环反应

  摘要：

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00869-4

文献信息

• A facile synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl) α,β-unsaturated ketones
  作者：Naoki Kusuhara、Yuka Sugano、Hideki Takagi、Kimiaki Yamamura、Hideyoshi Miyake

  DOI：10.1039/a704583b

  日期：——

  The facile and novel synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl) α,β-unsaturated ketones 1 from 2-tropylio-3-(2-furyl)thiophenes 7 is reported; a mechanism involving a novel ring cyclization by intramolecular attack of the tropylium ion at the 2-position of the furan ring is postulated.

  报告了从 2-丙硫基-3-(2-呋喃基)噻吩 7 简单合成 δ-(4-氮杂烯并[1,2-b]噻吩基) δ,δ-不饱和酮 1 的新方法；推测了一种新的环状环化机制，该机制涉及呋喃环 2 位上的托烷基离子的分子内攻击。