3-bromo-2-(2-furyl)thiophene | 377081-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-furyl)thiophene
• 英文别名: 2-(3-bromothien-2-yl)furane；2-(3-Bromothiophen-2-yl)furan；2-(3-bromothiophen-2-yl)furan
• CAS: 377081-73-7
• 化学式: C₈H₅BrOS
• 分子量: 229.097
• InChiKey: GHYTXNOSIBBRPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-furyl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-(5-triphenylmethyl-2-furyl)-3-tropyliothiophene tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  分子内trop离子介导的新型且简便的合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮呋喃开环反应

  摘要：

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00869-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 2-(trimethylstannyl)furan 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到3-bromo-2-(2-furyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子内trop离子介导的新型且简便的合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮呋喃开环反应

  摘要：

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00869-4

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。
• Novel and facile synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl)- and β-(4-azuleno[2,1-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones by intramolecular tropylium ion-mediated furan ring-opening reaction
  作者：Kimiaki Yamamura、Naoki Kusuhara、Akihiro Kondou、Masao Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00869-4

  日期：2002.9

  The novel and efficient methods for the synthesis of β-(4-azuleno[1,2-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones (1) and β-(4-azuleno[2,1-b]thienyl)-α,β-unsaturated ketones (2) have been described. Refluxing the dichloromethane solutions of 2-tropylio-3-(2-furyl)thiophene tetrafluoroborates (3) or 3-tropylio-2-(2-furyl)thiophene tetrafluoroborates (4) afforded (1) and (2), respectively, in moderate yields

  合成β-（4-azuleno [1,2- b ]噻吩基）-α，β-不饱和酮（1）和β-（4-azuleno [2,1- b ]噻吩基）的新颖有效方法已经描述了-α，β-不饱和酮（2）。回流2-对甲苯基-3-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（3）或3-对甲苯基-2-（2-呋喃基）噻吩四氟硼酸酯（4）的二氯甲烷溶液，分别得到（1）和（2）。中等产量。该反应涉及分子内的yl离子介导的呋喃开环反应。