3-acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2-pyrone | 83521-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2-pyrone
• 英文别名: 3-acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-one；3-Acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-pyran-2-on；3-Acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；5-acetyl-2,2,4-trimethyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 83521-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XBTTXMHGQWNULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2-pyrone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-4,6-dimethyl-hepta-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rouillier,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 689 - 697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮醇 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 生成 3-acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸的衍生物。第八部分 由乙酰乙酸芳基酯合成香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000854

文献信息

• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Reaction of 5,5-Dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-4-ylacetohydrazide with Aldehydes and Ketones
  作者：A. A. Avetissian、G. G. Tokmajian、V. V. Karapetian

  DOI：10.1007/s10593-005-0234-0

  日期：2005.7
• Reaction of 3-Acetyl-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2-pyrone with Carboxylic Acid Hydrazides
  作者：A. A. Avetissian、G. G. Tokmajian、L. V. Karapetian

  DOI：10.1007/s10593-005-0235-z

  日期：2005.7
• AVETISYAN, A. A.;KASPARYAN, B. K.;DZHANDZHAPANYAN, A. N.;DANGYAN, M. T., ARM. XIM. ZH., 1982, 35, N 5, 326-329
  作者：AVETISYAN, A. A.、KASPARYAN, B. K.、DZHANDZHAPANYAN, A. N.、DANGYAN, M. T.

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——