2,4,6-tribromophenyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoate | 428864-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-tribromophenyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: (2,4,6-Tribromophenyl) 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 428864-82-8
• 化学式: C₁₆H₉Br₃O₃
• 分子量: 488.958
• InChiKey: VACRNWFMSMZNRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromophenyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoate 反应 5.0h， 以48%的产率得到2,4,6-tribromophenyl 2,3-dihydro-5-(4-methoxyphenyl)-3-[(Z)-(4-methoxyphenyl)(2,4,6-tribromophenyl)methylidene]-2-oxofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Arylprop-2-ynoates 的意外热转化：3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones 的形成

  摘要：

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,6-tribromophenyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  3-Arylprop-2-ynoates 的意外热转化：3-(Diarylmethylidene)-2,3-dihydrofuran-2-ones 的形成

  摘要：

  已经制备了许多芳基 3-芳基丙-2-炔酸酯 3（参见表 1 和方案 3-5）。与芳基丙-2-丙酸和丁-2-丙酸相比，3-芳基丙-2-丙酸 3（3b 除外）不会通过快速真空热解 (FVP) 重排为相应的环庚[b] furan-2(2H)-ones 2（参见方案 1 和 2）。然而，在熔化时，或在温度 >150° 的溶液中，化合物 3 立体有择地转化为二聚体 3-[(Z)-二芳基亚甲基]-2,3-二氢呋喃-2-酮 (Z)-11 和环状1,4-二芳基萘-2,3-二羧酸的酸酐12，也代表3的二聚体，通过从芳氧基部分损失一分子相应的苯酚而形成（参见方案6）。少量二芳基萘-2,3-二羧酸盐 13 伴随产品类型 (Z)-11 和 12，当 3 的热转变在熔融状态或溶液中 3 的高浓度下进行时（参见表 2 和表 4）。通过 X 射线晶体结构分析确定了二氢呋喃酮 (Z)-11c 的结构（图 1）。二氢呋喃酮

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3548::aid-hlca3548>3.0.co;2-2