2-(4-Methoxy-phenylethynyl)-benzylamine | 32183-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenylethynyl)-benzylamine
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]benzenemethanamine；[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methanamine
• CAS: 32183-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: WYZNVUGIVVBMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenylethynyl)-benzylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-催化的环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移级联反应合成吡咯并[1,2-b]异喹啉。

  摘要：

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02310
• 作为产物：
  描述：

  2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Methoxy-phenylethynyl)-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-催化的环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移级联反应合成吡咯并[1,2-b]异喹啉。

  摘要：

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02310

文献信息

• Antiarrhythmic agents. 2-, 3-, and 4-Substituted benzylamines
  作者：David C. Remy、William A. Van Saun、Edward L. Engelhardt、Mary L. Torchiana、Clement A. Stone

  DOI：10.1021/jm00236a006

  日期：1975.2

  The synthesis of a series of 2-, 3-, and 4-substituted benzylamine derivatives is described. These compounds were studied for their effect on experimental cardiac arrhythmias. Many of the derivatives, but in particular 2-(p-methoxyphenylethynyl)benzylamine (3d), alpha,alpha-dimethyl-4y(phenylethynyl)benzylamine (7a), and alpha,alpha-dimethyl-4-phenethylbenzylamine (12g), showed good antiarrhythmic activity.
• Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylbenzylamine: a new route to the synthesis of benzazepinones
  作者：Takanori Shiba、Da-Yang Zhou、Kiyotaka Onitsuka、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.122

  日期：2004.4

  Rhodium-catalyzed carbonylation of 2-alkynylbenzylamines under water-gas shift reaction conditions gives a seven-membered heterocyclic product, 2,4-disubstituted-1,4-dihydrobenz[c]azepin-3-ones, in a good yield. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines via Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Enyne Cycloisomerization/1,2-Migration Cascade
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02310

  日期：2020.8.21

  of the migrating group is comprehensively investigated. The study of the mechanism indicates that the pathway involving a gold carbenoid species is the main pathway and that the 1,2-migration of alkyl and aryl groups to the gold carbenoid occurs in an intramolecular fashion. This cascade reaction is also employed as the key step for the synthesis of a decumbenine B analogue.

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。