(E)-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene | 78622-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
• 英文别名: (E)-1-chloro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene；1-[(E)-3,3,3-Trifluoro-1-propenyl]-2-chlorobenzene；1-chloro-2-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 78622-60-3
• 化学式: C₉H₆ClF₃
• 分子量: 206.595
• InChiKey: JNPLWYXSWJLCML-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯肉桂酸 、 Langlois reagent 在 potassium tert-butylate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(E)-1-(2-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  脱羧三氟甲基化的C乙烯基-CF 3化合物的电化学合成策略

  摘要：

  通过电氧化策略，已经使用Langlois试剂作为三氟甲基前体，对α，β-不饱和羧酸进行了有效的脱羧三氟甲基化。在无催化剂和无外部氧化剂的电解条件下，以高产率获得了具有高区域选择性的一系列C乙烯基-CF 3化合物。清除剂成功捕获CF 3自由基已证实该系统涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00766

文献信息

• Synthesis and Reactions of (2,2,2-Trifluoroethyl)triphenylphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Takeshi Hanamoto、Noriko Morita、Keiko Shindo

  DOI：10.1002/ejoc.200300395

  日期：2003.11

  hydroxide gave (2,2-dimethoxyvinyl)triphenylphosphonium triflate (6a) in high yield instead of the corresponding (2,2,2-trifluoroethyl)diphenylphosphane oxide. Furthermore, reactions between 1 and secondary amines exclusively gave the novel (Z)-(2-amino-2-fluorovinyl)triphenylphosphonium triflates (10) in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  (2,2,2-三氟乙基)三苯基鏻三氟甲磺酸盐 (triflate) (1) 很容易从三苯基膦和 2,2,2-三氟乙基三氟甲磺酸酯以高产率合成。1 与带有吸电子基团的芳香醛在 DMF 中以 CsF 作为碱的 Wittig 烯化反应顺利进行，以良好的收率产生相应的 3,3,3-三氟亚丙基化合物。另一方面，在含有氢氧化钠的甲醇中水解 1 以高产率得到（2,2-二甲氧基乙烯基）三苯基鏻三氟甲磺酸盐（6a），而不是相应的（2,2,2-三氟乙基）二苯基氧化膦。此外，1 和仲胺之间的反应仅以高产率得到新型 (Z)-(2-氨基-2-氟乙烯基)三苯基鏻三氟甲磺酸盐 (10)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A Facile Synthesis of<i>trans</i>-β-Trifluoromethylstyrene,<i>trans</i>-2,3,4,5,6-Pentafluorostilbene and their Derivatives
  作者：Takamasa Fuchikami、Momoko Yatabe、Iwao Ojima

  DOI：10.1055/s-1981-29449

  日期：——
• FUCHIKAMI TAKAMASSA; YATABE MOMOKO; OJIMA IWAO, SYNTHESIS, 1981, NO 5, 365-366
  作者：FUCHIKAMI TAKAMASSA、 YATABE MOMOKO、 OJIMA IWAO

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylamine‐Mediated C(sp2)−H Trifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Xiao Zhao、Bing Zhong、Likun Dong、Yu‐Shan Zhang、Hai‐Tian Luo、Jin‐Dong Yang、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.202400995

  日期：2024.6.12

  Introduction of the trifluoromethyl (CF3) group into organic compounds has garnered substantial interest because of its significant role in pharmaceuticals and agrochemicals. Here, we report a hydroxylamine‐mediated radical process for C(sp2)−H trifluoromethylation of terminal alkenes. The reaction shows good reactivity, impressive E/Z selectivity (up to >20 : 1), and broad functional group compatibility. Expansion of this approach to perfluoroalkylation and late‐stage trifluoromethylation of bioactive molecules demonstrates its promising application potential. Mechanistic studies suggest that the reaction follows a radical addition and subsequent elimination pathway.