1-tert-butyl-3,5,7-trimethyladamantane | 58156-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,5,7-trimethyladamantane
• 英文别名: 1,3,5-Trimethyl-7-t-butyl-adamantane
• CAS: 58156-54-0
• 化学式: C₁₇H₃₀
• 分子量: 234.425
• InChiKey: PIJCFXPMNWQOOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-2-丙醇 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-tert-butyl-3,5,7-trimethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷衍生物与四甲基硅烷的完全一步桥头甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl 3和四甲基硅烷的组合用于金刚烷衍生物的桥头甲基化。重排的影响用各种例子说明，合成效用通过反应的放大来证明。机理研究表明，形成了由四甲基硅烷和 AlCl 3形成的反应甲基化复合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101004

文献信息

• Anodic oxidation of substituted adamantanes
  作者：Gary J. Edwards、Stephen R. Jones、John M. Mellor

  DOI：10.1039/p29770000505

  日期：——

  voltammetric data are reported for a series of 1-alkyladamantanes. Anodic oxidation of the scries in either trifluoroacetic acid or acetonitrile gives charge-delocalised cation radicals. Whereas adamantane, 1-ethyladamantane. and 1-isopropyladamantane gave products by proton loss from the cation radical, other more highly substituted derivatives, e.g. 1-t-butyladamantane. give products preferentially

  报告了一系列1-烷基金刚烷的光电子能谱和伏安数据。在三氟乙酸或乙腈中对scsc进行阳极氧化，得到电荷离域的阳离子自由基。而金刚烷，1-乙基金刚烷。1-甲基金刚烷和1-异丙基金刚烷通过质子损失而从阳离子基团产生产物，其他更高度取代的衍生物为例如。1-叔丁基金刚烷。通过碳-碳键的断裂优先提供产品。去质子化和碎片化之间的竞争由离开的碳正离子的稳定性控制。仅在第三级群体离开时才是碎片占主导地位。