o-Cyano-α-nitrotoluol | 53178-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Cyano-α-nitrotoluol
• 英文别名: a-Cyanophenylnitromethane；2-(nitromethyl)benzonitrile
• CAS: 53178-77-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ZTGKSPOFKTUXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 硝酸丙酯 、 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 o-Cyano-α-nitrotoluol
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. XI. Nitration of toluenes. Facile preparation of stilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00890a008

文献信息

• 1-Alkyl-2-isocyanatomethyl-isocyanato-benzole und/oder 1-Alkyl-4-isocyanatomethyl-isocyanato-benzole, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0091054A1

  公开（公告）日：1983-10-12

  Die Erfindung beschreibt neue aromatische Diisocyanate der Formeln in denen R einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohienstoffatomen bedeutet. Vorzugsweise betrifft sie 1-Alkyl-2-isocyanatomethyl-4-isocyanato-benzole und/oder 1-Alkyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-benzole und insbesondere 1-Methyl-2-isocyanatomethyl-4- und -6-isocyanato-benzol und/oder 1-Methyl-4-isocyanatomethyl-2-isocyanato-benzol. Die neuen Diisocyanate werden vorzugsweise durch Phosgenierung der entsprechenden Diamine und anschließende thermische Spaltung der intermediär gebildeten Carbamidsäurechloride hergestellt und verwendet zur Herstellung von Kunststoffen, vorzugsweise von Polyurethanen, und Pflanzenschutzmitteln.

  本发明描述了以下式子的新型芳香族二异氰酸酯 其中 R 表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基。本发明最好涉及 1-烷基-2-异氰酸酯甲基-4-异氰酸酯苯和/或 1-烷基-4-异氰酸酯甲基-2-异氰酸酯苯，特别是 1-甲基-2-异氰酸酯甲基-4-和-6-异氰酸酯苯和/或 1-甲基-4-异氰酸酯甲基-2-异氰酸酯苯。新的二异氰酸酯最好是通过相应二胺的光固化和随后中间形成的氨基甲酸氯化物的热裂解来生产，并用于生产塑料（最好是聚氨酯）和农作物保护剂。
• [DE] 3-CYANOARYL-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] 3-CYANOARYL PYRAZOLES AND USE THEREOF AS HERBICIDES<br/>[FR] 3-CYANOARYL-PYRAZOLES ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997046535A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 3-Cyanoaryl-pyrazole der allgemeinen Formel (I), in welcher Q für Sauerstoff (O), Schwefel (S), SO oder SO2 steht, R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R4 für Wasserstoff oder Halogen steht und R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Halogen, oder für einen der Reste -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-SO2-R6, -N(SO2-R6)2, -CQ1-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ1-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, -N(SO2-R6)(CQ1-R6), -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 oder -Q2-CQ1-NH-R6 steht, wobei Q1 und Q2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen und R6 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Verbindungen 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-phenyl)-4-brom-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-chlor-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-chlor-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-aminosulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol und 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-fluorsulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluormethoxy-pyrazol durch Disclaimer ausgenommen sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, neue Zwischenprodukte und die Verwendung der 3-Cyanoarylpyrazole als Herbizide.(EN) The invention relates to novel 3-cyanoaryl pyrazoles of the general formula (I) in which Q is oxygen (O), sulphur (S), SO or SO2, R1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R2 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R3 is hydrogen, halogen or possibly substitued alkyl, R4 is hydrogen or halogen, and R5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogen or one of the radicals -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-SO2-R6, -N(SO2-R6)2, -CQ1-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ1-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, -N(SO2-R6)(CQ1-R6), -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 or -Q2-CQ1-NH-R6 where Q1 and Q2 are oxygen or sulphur and R6 is possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclyl alkyl, where the compounds 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethyl sulphonylamino-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxy carbonyl methoxy-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulphonyl-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol and 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluoro-sulphonyl-phenyl)-4-chloro-5-difluoro methoxy pyrazol are excepted by disclaimer; process for their production, novel intermediate products and the use of the 3-cyanoaryl pyrazoles as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux 3-cyanoaryl-pyrazoles de formule générale (I), dans laquelle Q représente oxygène (O), soufre (S), SO ou SO2; R1 représente hydrogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R2 représente hydrogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkylalkyle; R3 représente hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué; R4 représente hydrogène ou halogène; et R5 représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogène ou l'un des radicaux suivants: -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-SO2-R6, -N(SO2-R6)2, -CQ1-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ1-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, -N(SO2-R6)(CQ1-R6), -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 ou -Q2-CQ1-NH-R6, où Q1 et Q2 représente oxygène ou soufre, et R6 représente l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle; les composés 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluorophényl)-4-bromo-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitrophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-éthylsulfonylaminophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-éthoxycarbonylméthoxyphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-chlorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-méthylthiophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxyphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chlorophényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole, 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulfonylphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole et 1-méthyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulfonylphényl)-4-chloro-5-difluorométhoxy-pyrazole étant exclus par renonciation. L'invention concerne également un procédé pour la production desdits composés, de nouveaux produits intermédiaires et l'utilisation des 3-cyanoarylpyrazoles comme herbicides.

  (德) Die Erfindung betrifft neue 3-Cyanoaryl-pyrazole der allgemeinen Formel (I), in welchem Q für Sauerstoff (O), Schwefel (S), SO oder SO\(_2\) steht, R1 für Wasserstoff oder für jeweins substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für je substituiertes Alkyl steht, R4 für Wasserstoff oder Halogen und R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Halogen oder für einen der Reste -Q-R\(_6\), -NH-R\(_6\), -NH-O-R\(_6\), -NH-SO\(_2\)-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))\(_2\), -CQ1-R\(_6\), -CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -CQ1-NH-R\(_6\), -Q\(_2\)-CQ1-R\(_6\), -NH-CQ1-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))(CQ1-R\(_6\)), -Q\(_2\)-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -NH-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\) oder -Q\(_2\)-CQ1-NH-R\(_6\))anon, wobei Q1 und Q2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen und R\(_6\) für jeweils substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, wobei die Verbindungen 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl-methoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol, 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol und 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulfonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluortetrahydroxy-pyrazol durch Guaranteed ausgenommen sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, neue Zwijschenprodukte und die Verwendung der 3-Cyanoarylpyrazole als Herbicide. (EN) The invention relates to novel 3-cyanoaryl pyrazoles of the general formula (I) in which Q represents oxygen (O), sulphur (S), SO or SO\(_2\), R1 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R2 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl or cycloalkyl alkyl, R3 is hydrogen, halogen or possibly substituted alkyl, R4 is hydrogen or halogen, and R5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogen or one of the radicals -Q-R\(_6\), -NH-R\(_6\), -NH-O-R\(_6\), -NH-SO\(_2\)-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))\(_2\), -CQ1-R\(_6\), -CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -CQ1-NH-R\(_6\), -Q\(_2\)-CQ1-R\(_6\), -NH-CQ1-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))(CQ1-R\(_6\)), -Q\(_2\)-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -NH-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\) or -Q\(_2\)-CQ1-NH-R\(_6\), where Q1 and Q2 are oxygen or sulphur and R\(_6\) is possibly substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, aryl, aryl alkyl, heterocyclyl or heterocyclyl alkyl, where the compounds 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulphonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl-methoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol and 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol being excluded by disclaimer; process for their production, novel intermediate products and the use of the 3-cyanoaryl pyrazoles as herbicides. (FR) L'invention concerne de nouveaux 3-cyanoaryl-pyrazoles de formula générale (I) dans lequel Q représente oxygène (O), soufre (S), SO ou SO\(_2\), R1 représente hydrogène ou un radical possible substitué: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkyl alkyle, R2 représente hydrogène ou un radical possible substitué: alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle ou cycloalkyl alkyle, R3 représente hydrogène, halogène ou un radical possible substitué: alkyl, R4 représente hydrogène ou halogène, et R5 représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, halogène ou l'un des radicals suivants: -Q-R\(_6\), -NH-R\(_6\), -NH-O-R\(_6\), -NH-SO\(_2\)-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))\(_2\), -CQ1-R\(_6\), -CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -CQ1-NH-R\(_6\), -Q\(_2\)-CQ1-R\(_6\), -NH-CQ1-R\(_6\), -N(SO\(_2\)-R\(_6\))(CQ1-R\(_6\)), -Q\(_2\)-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\), -NH-CQ1-Q\(_2\)-R\(_6\) ou -Q\(_2\)-CQ1-NH-R\(_6\), où Q1 et Q2 sont oxygen ou soufre et R\(_6\) représente l'un des radicals suivants, possible substitué: alkyl, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, cycloalkyl alkyle, aryle, arylel, hétérocyclyl ou hétérocyclyl alkyle, les composés 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-phenyl)-4-bromo-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-nitro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulfonylamino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-ethoxycarbonyl-methoxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-chloro-5-methylthio-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-amino-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-hydroxy-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-chloro-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol, 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-aminosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol et 1-methyl-3-(4-cyano-2-fluoro-5-fluorosulphonyl-phenyl)-4-chlor-5-difluoromethoxy-pyrazol étant exclu par le dis.wp; Procédé pour leur production, composés intermédiaires nouveaux et utilisation des 3-cyanoaryl pyrazoles comme herbicides.
• 1-Alkyl-2-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclohexane und/oder 1-Alkyl-4-isocyanatomethyl-isocyanato-cyclohexane sowie die entsprechenden Diamine, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0128382B1

  公开（公告）日：1989-09-27
• 3-CYANOARYL-PYRAZOLE UND IHRE VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0906285A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US4512929A
  申请人：——

  公开号：US4512929A

  公开（公告）日：1985-04-23