trans-N,N-dimethyl-5-phenyl-4-penten-1-amine | 51498-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N,N-dimethyl-5-phenyl-4-penten-1-amine
• 英文别名: E-1-Dimethylamino-5-phenylpenten-4；(E)-N,N-dimethyl-5-phenylpent-4-en-1-amine；(E)-1-phenyl-5-dimethylamino-pent-1-ene
• CAS: 51498-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: NNYVACDJUPPUNC-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N-dimethyl-5-phenyl-4-penten-1-amine 生成 (1E)-1,4-pentadienylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Hasiak,B.; Glacet,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 2917 - 2922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 trans-N,N-dimethyl-5-phenyl-4-penten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内苯乙烯-胺激发复合物的光物理和光化学行为

  摘要：

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响

  DOI：

  10.1021/ja00009a041

文献信息

• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• A stable intermediate in the Sommelet–Hauser rearrangement of 1-methyl-2-phenyl-piperidinium 1-methylides: the improved Sommelet–Hauser rearrangement
  作者：Naohiro Shirai、Fumihiko Sumiya、Yoshiro Sato、Mikiko Hori

  DOI：10.1039/c39880000370

  日期：——

  2-(substituted phenyl)piperidinium iodides (2) with caesium fluoride gave high yields of 2-methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonines (4) which are regarded as unstable intermediates in the Sommelet-Hauser rearrangement of ammonium ylides (3) to 2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine derivatives (5).

  1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-（取代的苯基）碘化碘鎓（2）与氟化铯的反应产生了高产率的2-甲基-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2 H -2-苯甲zon嗪（4），被视为铵盐（3）的Sommelet-Hauser重排为2-甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1 H -2-的不稳定中间体苯扎宗碱衍生物（5）。
• Chain-Length- and Solvent-Dependent Intramolecular Proton Transfer in Styrene-Amine Exciplexes
  作者：Frederick D. Lewis、G. Dasharatha Reddy、Dario M. Bassani、Siegfried Schneider、Michael Gahr

  DOI：10.1021/ja00081a021

  日期：1994.1

  Efficient intramolecular addition of an aminomethyl C-H to styrene is observed in nonpolar. solvents for the (aminoethyl)styrenes, and addition of an aminomethylene C-H is observed for the (aminobutyl)styrenes. However, the (aminomethyl)- and (aminopropyl)styrenes do not undergo intramolecular addition reactions. Both the reactive and unreactive (aminoalkyl)styrenes form fluorescent singlet exciplexes in

  研究了几种（（N，N-二甲氨基）烷基）苯乙烯的光化学和光物理行为，其中氨基通过甲基、乙基、丙基或丁基多亚甲基链连接到苯乙烯的α-或β-碳上。在非极性中观察到氨基甲基 CH 与苯乙烯的有效分子内加成。（氨基乙基）苯乙烯的溶剂，并且观察到（氨基丁基）苯乙烯添加氨基亚甲基CH。然而，（氨甲基）-和（氨丙基）苯乙烯不发生分子内加成反应。反应性和非反应性（氨基烷基）苯乙烯在非极性和极性溶剂中形成荧光单线态激发复合物
• Direct Aminoalkylation of Arenes, Heteroarenes, and Alkenes via Ni-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions
  作者：Laurin Melzig、Teresa Dennenwaldt、Andrey Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo201630e

  日期：2011.11.4

  A room-temperature Ni-catalyzed cross-coupling of aryl, heteroaryl, and alkenyl electrophiles with aminoalkylzinc bromides, readily available from the corresponding aminoalkyl chlorides via Grignard reagents, was developed. The reaction allows a convenient one-step preparation of various aminoalkyl products, including piperidine and tropane derivatives. Such functionalized amine moieties are widely present in various biologically active molecules. Aryl, heteroaryl, and alkenyl iodides, bromides, chlorides and triflates are suitable electrophiles. A short total synthesis of two natural products, (+/-)-galipinine and (+/-)-cusparine, is also reported.
• Hasiak,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1531 - 1536
  作者：Hasiak,B.

  DOI：——

  日期：——