5-bromo-25,26,27,28-tetrahydroxy-calix[4]arene | 317813-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-bromo-25,26,27,28-tetrahydroxy-calix[4]arene
• 英文别名: 5-bromo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene；monobromocalix[4]arene；5-bromocalix[4]arene；bromocalix[4]arene；5-Bromopentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 317813-41-5；176098-92-3
• 化学式: C₂₈H₂₃BrO₄
• 分子量: 503.392
• InChiKey: LCWAJDLXFILUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-25,26,27,28-tetrahydroxy-calix[4]arene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-cyano-25,26,27,28-tetrakis(1-octyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯芳烃作为轮烷中的塞子

  摘要：

  首次描述了带有杯[4]芳烃保护基团的酰胺基轮烷7a的合成。虽然如果杯[4]芳烃在上缘被官能化且仅具有氨基或甲氨基且没有任何间隔基团，则轮烷形成失败​​，但延长的胺5a成功地用作阻止单元，防止二聚体轮1a因其尺寸而脱线。仅通过胺5b、轴6和1a的反应混合物的MALDI-TOF质谱法观察到8b的轮烷形成。使用较大的三聚体轮1b 无法获得稳定的轮烷。它要么不能作为凹模板，要么它的开口太宽，即使对于笨重的杯芳烃塞子也是如此。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27-tris(benzoyloxy)-28-hydroxycalix[4]arene 在 甲醇 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-bromo-25,26,27,28-tetrahydroxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  在上环上功能化的新三磺化杯[4]芳烃的合成及其与三甲基赖氨酸表观遗传标记的络合

  摘要：

  据报道，合成路线可生产新的三磺化杯芳烃[4]芳烃家族，该芳烃带有一个选择性引入的单一基团，该基团位于结合口袋中。十个实例，包括新的磺酰胺和联苯取代的主体，每个主体都具有其他结合元素，证明了客体亲和力和选择性的调整。在磷酸盐缓冲水中的NMR滴定表明，新宿主之一以迄今观察到的最高亲和力和选择性结合到修饰的氨基酸三甲基赖氨酸上。

  DOI：

  10.1021/ol300243b

文献信息

• Synthesis of polyfunctional phosphorus-containing calixarenes in cycloaddition reactions of azides to alkynes
  作者：Nikita A. Drigo、Alexander N. Gorbunov、Dmitry N. Gorbunov、Marta Yu. Talanova、Yulia S. Kardasheva、Vladimir V. Kovalev、Anton L. Maximov、Ivan M. Vatsouro

  DOI：10.1007/s10593-017-2005-0

  日期：2016.12

  phosphoruscontaining calixarenes and the ratio of spatial isomers in the exaustively alkylated products was studied. The reduction of phosphine oxide groups and modification of functional groups in the triazole rings were used for the synthesis of bulky hydrophilic phosphinecontaining ligands. The catalytic activity of in situ obtained rhodium complexes of phosphine-containing calixarenes was preliminarily studied

  杯[4]芳烃的单和二溴衍生物首次用于磷酸化，烷基化和叠氮-炔烃环加成序列，以便合成在上缘和1,4-二取代的三唑环上含有氧化膦基团的多官能大环在下缘。研究了反应条件对含磷杯芳烃低缘烷基化反应的选择性以及精细烷基化产物中空间异构体比例的影响。三唑环中的氧化膦基团的还原和官能团的修饰用于合成大体积的亲水性含膦的配体。原位催化活性 通过1-辛烯加氢甲酰化在乙醇中初步研究了所得的含膦杯芳烃的铑配合物。
• Novel caesium-selective, 1,3-alternate calix[4]arene-bis(crown-6-ethers) with proton-ionizable groups for enhanced extraction efficiencyElectronic supplementary information (ESI) available: HSQC spectra for Na+ and Cs+ complexes of ionized 7, and graphs for Cs+ extraction. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109638a/
  作者：Vladimir S. Talanov、Galina G. Talanova、Maryna G. Gorbunova、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1039/b109638a

  日期：2002.1.23

  Synthesis of a series of novel 1,3-alternate calix[4]arene-bis(crown-6-ethers) with a proton-ionizable group (PIG) located in front of one crown ether cavity is reported. Variation of the X group in the N-(X-sulfonyl)carbamoyl substituent on the calixbiscrowns provides variation of acidity of the PIG. NMR spectroscopic studies demonstrate that the position of the PIG within the molecule allows it to

  一系列新的1,3-交替杯[4]亚芳基双（冠-6-醚）与的合成 质子离子化组（PIG）位于一个 冠醚腔有报道。杯双冠上的N-（X-磺酰基）氨基甲酰基取代基中的X基团的变化提供了PIG的酸度的变化。NMR光谱研究表明，PIG在分子中的位置使其能够通过氢键参与金属离子的协同配位。配体。在溶剂萃取 的 碱金属阳离子 从不同pH值的水溶液进入 氯仿， 小说 离子载体与不可电离的类似物相比，具有更高的效率，同时保留了高的Cs +选择性。Cs + 萃取 的常数 质子可电离的杯形双冠冕与其酸度成正比。在所采用的条件下，电离的杯形双冠与Cs +的1：1络合物是提取到有机相中的优势种。
• Cavity-Shaped Ligands: Calix[4]arene-Based Monophosphanes for Fast Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Laure Monnereau、David Sémeril、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/chem.200903390

  日期：2010.8.9

  calixarenyl phosphanes tested may display chelating behaviour in solution. With the fastest ligand, 5‐diphenylphosphanyl‐25,26,27,28‐tetra(p‐methoxy)benzyloxy‐calix[4]arene (8), the reaction turnover frequency for the arylation of 4‐bromotoluene was 321 000 versus 214 000 mol(ArBr).mol(Pd)−1. h−1 for the reference ligand. The calixarene ligands were also efficient in Suzuki cross‐coupling reactions with aryl

  在钯催化的苯基硼酸与芳基卤化物（二恶烷，100°C，NaH）的交叉偶联反应中，评估了五个具有PPh 2基团作为唯一官能团锚定在其上边缘的圆锥杯[4]芳烃。对于芳基溴化物，在催化体系保持稳定数天的情况下，获得了很高的活性。配体的性能可与布赫瓦尔德型三芳基膦，即（2'-甲基[1,1'-联苯] -2-基）二苯基膦媲美，与所测试的杯芳烃基膦相比，可能在溶液中表现出螯合行为。具有最快配体的5-二苯基膦基-2-25、26、27、28-四（对甲氧基）苄氧基杯[4]芳烃（8），4-溴甲苯芳基化反应的反应频率为321 000对214000 mol（ArBr）.mol（Pd）-1。h -1为参考配体。杯芳烃配体在与芳基氯的Suzuki交叉偶联反应中也很有效。因此，通过使用1摩尔％的与一种膦缔合的[Pd（OAc）2 ]，在16小时后观察到了失活的芳烃4-氯茴香醚和4-氯甲苯的完全转化。杯芳烃-芳烃在芳烃溴化物的
• Casnati, Alessandro; Fochi, Mariacristina; Minari, Patrizia, Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 2, p. 99 - 106
  作者：Casnati, Alessandro、Fochi, Mariacristina、Minari, Patrizia、Pochint, Andrea、Reggiani, Massimo、Ungaro, Rocco、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——
• New proton-ionizable, cesium-selective calix[4]arene-bis(crown-6-ethers) with markedly enhanced extraction efficiency
  作者：Vladimir S. Talanov、Galina G. Talanova、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01457-x

  日期：2000.10

  The first 1,3-alternate calix[4]arene-bis(crown-6-ethers) with a proton-ionizable group located in front of one crown ether cavity are synthesized. Compared with an analog that has no proton-ionizable group, the two new ligands possess markedly higher Cs+ extraction efficiency. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.