4-bromo-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl>-2-methyl-isoquinolinone | 244128-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl>-2-methyl-isoquinolinone
• 英文别名: 4-Bromo-3-[2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl]-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 244128-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₃
• 分子量: 402.288
• InChiKey: TVYITDABTAEKME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl>-2-methyl-isoquinolinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到5-methylbenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Skeleton and Biological Evaluation of Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  苯并[c]菲啰啉骨架是通过7个步骤由易得的起始物N-甲基-o-苯甲酰胺2和o-甲基苯腈5合成的。苯乙烯10的自由基环化反应生成了6, 11-二甲基-6, 11-二氢-5H-隐苯并[1, 2-c]异喹啉-5-酮13。大多数3-芳基异喹啉对人类肿瘤细胞系表现出了强烈的活性。特别是，隐喹啉酮13表现出优异的细胞毒性（IC50=0.002 μg/ml；HCT 15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.900
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻甲苯酰胺 在 正丁基锂 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 thallium(III) nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-bromo-3-<2-(2,2-dimethoxyethyl)phenyl>-2-methyl-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Benzo(c)phenanthridine Skeleton and Biological Evaluation of Isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  苯并[c]菲啰啉骨架是通过7个步骤由易得的起始物N-甲基-o-苯甲酰胺2和o-甲基苯腈5合成的。苯乙烯10的自由基环化反应生成了6, 11-二甲基-6, 11-二氢-5H-隐苯并[1, 2-c]异喹啉-5-酮13。大多数3-芳基异喹啉对人类肿瘤细胞系表现出了强烈的活性。特别是，隐喹啉酮13表现出优异的细胞毒性（IC50=0.002 μg/ml；HCT 15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.900