4-pyridylmethylenecyanothioacetamide | 109619-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-pyridylmethylenecyanothioacetamide
• 英文别名: 2-cyano-3-pyridylacrylthioamide；2-Propenethioamide, 2-cyano-3-(4-pyridinyl)-；2-cyano-3-pyridin-4-ylprop-2-enethioamide
• CAS: 109619-21-8
• 化学式: C₉H₇N₃S
• mdl: MFCD03283499
• 分子量: 189.241
• InChiKey: VAMRTIUIRNYCNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C (decomp)
• 沸点：
  386.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pyridylmethylenecyanothioacetamide 在 哌啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4-cyano-1-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)sulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  核酸组分及其类似物：一种用于从吡啶-2(1H)-硫辛基中合成一类新的联吡啶和二杂环-硝基硫糖苷的新型有效方法

  摘要：

  摘要描述了利用杂环取代的吡啶-2(1H)-硫酮和 α-溴葡萄糖或 α-溴半乳糖四乙酸酯作为起始组分的反应，合成了一类新的联吡啶和双杂环氮硫糖苷。

  DOI：

  10.1081/ncn-120014820
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-pyridylmethylenecyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Litvinov, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1762 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1080/15257770.2017.1297454
  作者：Elgemeie, Galal H.、Fathy, Nahed M.、Farag, Ayman B.、Alkursani, Sheikha A.

  DOI：10.1080/15257770.2017.1297454

  日期：——

  A convenient synthesis of a novel series of dihydropyridine and pyridine thioglycosides was developed. The evaluation of anti-proliferative activity against HepG-2 cell lines (liver carcinoma cell lines) shows that most of the compounds have antitumor activity, especially 5b, 5f, 5j, 5n, 7b, 7f, 7j, 7n, 8b, 8f, and 8j. The results of molecular docking reveal that these compounds have high binding affinity

  开发了一种方便的新型二氢吡啶和吡啶硫代糖苷的合成方法。对HepG-2细胞系（肝癌细胞系）的抗增殖活性评估显示，大多数化合物具有抗肿瘤活性，尤其是5b，5f，5j，5n，7b，7f，7j，7n，8b，8f，和8j。分子对接的结果表明，这些化合物通过与胸苷酸合酶二氢叶酸还原酶（TS-DHFR）的结合口袋形成氢键而具有高结合亲和力。
• Design and synthesis of disubstituted and trisubstituted thiazoles as multifunctional fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Polina O. Suntsova、Alexander K. Eltyshev、Tatiana A. Pospelova、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.051

  日期：2019.7

  long-wavelength emission, large Stokes shifts and good quantum yields. Additionally, the thiazole-2-acrylonitrile fluorophores demonstrate a multifunctional character with significant fluorescence properties (i.e., quantum yields and a large Stokes shift in both the liquid and solid states). The influences of different factors, including the solvent polarity, on the fluorescence properties of the synthesized

  合成了一系列基于噻唑核的荧光团，显示出对结构变化和微环境都非常敏感。取代基的电子性质，空间效应和在分子中的位置的简单修饰，可通过表现出长波长发射，大斯托克斯位移和良好的量子产率来调节所研究化合物的光物理性质及其对环境的敏感性。此外，噻唑-2-丙烯腈荧光团显示出具有显着荧光特性（即，在液态和固态下的量子产率和较大的斯托克斯位移）的多功能特征。详细讨论了溶剂极性等不同因素对合成化合物荧光性质的影响。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释实验结果。这项工作为设计具有较大斯托克斯位移的新型传感器提供了进一步的信息。
• SYNTHESIS OF SOME NEW THIADIAZOLE, SELENA, TRIAZINE, THIAZOLE AND CYANOPYRIDINE DERIVATIVES WITH ASSAY FOR THEIR ANTITUMOR ACTIVITY
  作者：M. M. Ghorab、S. G. Abdel-hamide、M. M. Abou Zeid

  DOI：10.1080/10426509608046343

  日期：1996.5.1

  4-aminoacetophenone. The semicarbazone III was obtained from II by refluxing with an equimolar amount of semicarbazide hydrochloride in ethanol. The latter compound was then subjected to oxidative cyclization either by thionyl chloride or selenium dioxide to give thiadiazole and selena derivatives IV and V, respectively. Compound V was condensed with different aromatic amines to yield the corresponding Schiff's

  摘要 2-甲基-3-(4'-乙酰苯基)-喹唑-4-one II 的合成是通过苯并恶嗪 I 与 4-氨基苯乙酮的缩合反应来完成的。通过与等摩尔量的氨基脲盐酸盐在乙醇中的回流从II获得氨基脲III。然后后一种化合物通过亚硫酰氯或二氧化硒进行氧化环化，分别得到噻二唑和硒代衍生物 IV 和 V。化合物 V 与不同的芳香胺缩合得到相应的席夫碱 VI。苯基乙二醛衍生物VII是通过用二氧化硒氧化II来制备的。在碳酸钾的存在下，VII与氨基硫脲在乙醇中的缩合得到3-巯基-1,2,4-三嗪衍生物VIII。
• Synthesis, properties, and cardiovascular activity of substituted 4-dihydropyridine-2(3H)-thiones
  作者：A. A. Krauze、R. O. Vitolinya、M. R. Romanova、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00769648

  日期：1988.5
• An Alternative Preparation of Pyrazolo-pyridine Derivatives in Ionic Liquid and Comparison Study on the Reactivity of Thioamide and Amide Group
  作者：Xue-Sen Fan、Xin-Ying Zhang、Xiao-Yan Li、Xia Wang、Gui-Rong Qu、Jian-Ji Wang

  DOI：10.3987/com-08-11455

  日期：——