N-(t-Butyldimethylsilyl)maleimide | 135876-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(t-Butyldimethylsilyl)maleimide
• 英文别名: N-(tert-butyldimethylsilyl)maleimide；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 135876-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂Si
• 分子量: 211.336
• InChiKey: VIGQGJOECGLYGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-Butyldimethylsilyl)maleimide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 N-(tert-butyldimethylsilyl)-α-(<(1S,2R,4R,R_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptan-1-yl>methylsulfinyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到N-(t-Butyldimethylsilyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection

  摘要：

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02272j

文献信息

• Three-Component Synthesis of Quinolines Based on Radical Cascade Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun-Ho Choi、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/adsc.201800734

  日期：2018.9.17

  Synthesis of highly substituted quinolines has been developed based on three‐component radical cascade based on visible‐light photoredox catalysis. This tandem coupling reaction has been coordinated to proceed with high chemoselectivity based on the differential electronic properties of coupling partners. Subjection of electron‐rich β‐aminoacrylates with electron‐deficient halides and alkenes to the

  基于可见光光氧化还原催化的三组分自由基级联反应，已经开发了高度取代的喹啉的合成方法。该串联偶联反应已根据偶联配偶体的不同电子性质进行协调，以高化学选择性进行。将富电子的β-氨基丙烯酸酯与缺电子的卤化物和烯烃置于最佳条件下，会导致原位氧化四氢喹啉后，喹啉以高收率形成。详细的机理研究揭示了意外的反应途径。
• Indole derivative
  申请人：Kanai Fumihiko

  公开号：US20050070591A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  There is provided an indole derivative represented by the above formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful for the treatment of malignant tumor or a brain neurodegenerative disease: (wherein C ring represents a benzene ring or a cyclohexene ring; X and Y are the same or different and each represent —CH 2 —, —CH(OH)—, —CH(OR x )—, —CH(SR Y )— or carbonyl; R 1 and R 2 are the same or different and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkenyl or substituted or unsubstituted lower alkanoyl or R 1 and R 2 form a benzene ring together two carbon atoms each being adjacent thereto; and R 3 , R 4 and R 5 are the same or different and each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.)

  提供一种印度酮衍生物，其化学式如上所示（I）或其药学上可接受的盐，可用于治疗恶性肿瘤或脑神经退行性疾病：（其中C环代表苯环或环己烯环；X和Y相同或不同，每个代表-CH2-，-CH（OH）-，-CH（ORx）-，-CH（SRY）-或羰基；R1和R2相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基，取代或未取代的低烯基或取代或未取代的低烷酰基，或R1和R2共同形成苯环，两个相邻的碳原子；而R3，R4和R5相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基等）。
• Arai, Yoshitsugu; Matsui, Makoto; Fujii, Akihito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 25 - 40
  作者：Arai, Yoshitsugu、Matsui, Makoto、Fujii, Akihito、Kontani, Tohru、Ohno, Toshiyuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto, Akikazu; Oki, Yoshitaka; Horie, Atsushi, Chemistry Letters, 1991, # 7, p. 1141 - 1144
  作者：Matsumoto, Akikazu、Oki, Yoshitaka、Horie, Atsushi、Otsu, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Trienamine catalyzed asymmetric synthesis and biological investigation of a cytochalasin B-inspired compound collection
  作者：Magnus Sellstedt、Melanie Schwalfenberg、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/c5ob02272j

  日期：——

  Asymmetric trienamine catalysis was used to synthesize cytochalasin B-like compounds and inhibition of glucose uptake in cancer cells was demonstrated.

  非对称三烯胺催化用于合成细胞松弛素B样化合物，并在癌细胞中展示了抑制葡萄糖摄取的作用。