3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide | 95639-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
• 英文别名: 2-Propenethioamide, 3-(4-bromophenyl)-2-cyano-
• CAS: 95639-00-2
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂S
• 分子量: 267.149
• InChiKey: JOJTVFIVYQYWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 9-(4-bromophenyl)-4-oxo-7-phenyl-3,4-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno-[3,2-d]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的吡啶-2(1H)-硫酮：一些新的硫代取代的烟酸乙酯、噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并噻吩并嘧啶衍生物的合成和抗菌活性

  摘要：

  3-(4-溴苯基)-2-氰基丙-2-烯硫酰胺(1)与3-氧代-3-苯基丙酸乙酯(2)反应得到4-(4-溴苯基)-5-氰基-2-苯基-乙酯6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate (3)。将化合物3作为合成硫代取代的烟酸乙酯衍生物5a-d的原料，将其环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶6a-d。3与水合肼反应得到吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物7，重氮化得到重氮衍生物8。化合物6a与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛缩合得到噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物9 ，它与不同的胺 10a-e 反应，通过 Dimroth 重排得到吡啶并噻吩并嘧啶衍生物 12a-e。而且，

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.576345
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-(4-bromophenyl)-2-cyanoprop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  Brunskill,J.S.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 629 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-CYANOETHANETHIOAMIDE IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS: NOVEL SYNTHESIS OF THIENO[2,3-B]PYRIDINE, PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE AND PYRIDOPYRAZOLO- 1,2,4-TRIAZINE DERIVATIVES
  作者：Mohamed A.A. Elneairyi、Azza M. Abdel-fattah

  DOI：10.1080/10426500108040253

  日期：2001.8

  Abstract Several new synthesis of thieno[2.3-blpyridine, pyrazolo[3,4-b[pyridine and pyridopyrazolo-1,2,4-triazine derivatives via the reactions of pyridinethiones with halogenated compounds, hydrazine hydrate and active methylene compounds.

  摘要 通过吡啶硫酮与卤代化合物、水合肼和活性亚甲基化合物反应合成噻吩并[2.3-b-吡啶、吡唑并[3,4-b[吡啶和吡啶并吡唑并-1,2,4-三嗪]衍生物。
• Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Pyrido-[2,1-b]benzothiazoles and 1,3-Benzothiazole Derivatives
  作者：N. M. Fathy、F. M. Abdel Motti、G. E. H. Elgemeie

  DOI：10.1002/ardp.19883210903

  日期：——

  Novel synthesis of pyrido[2,1‐b]benzothiazoles, pyridine, pyran, thiopyran, pyridazine and coumarin derivatives utilising benzothiazol‐2‐ylacetonitrile, as starting component are reported.

  报道了使用苯并噻唑-2-基乙腈作为起始组分的吡啶并[2,1-b]苯并噻唑、吡啶、吡喃、噻喃、哒嗪和香豆素衍生物的新合成。
• Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates
  作者：A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov、L. A. Rodinovskaya、Yu. A. Sharanin

  DOI：10.1055/s-1991-26477

  日期：——

  trans-4,5-Substituted 1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-(olates)thiolates are prepared either from pyridinium salts and cyanoacetic acid derivatives or from pyridinium salts, aromatic aldehydes and ethyl cyanoacetate or cyanoacetamide in the presence of a base.

  反式-4,5-取代的 1,4,5,6-四氢吡啶-2-（橄榄酸盐）硫醇酯可由吡啶鎓盐和氰乙酸衍生物制备，或由吡啶鎓盐、芳香醛和氰乙酸乙酯或氰乙酰胺在碱存在下制备。
• SYNTHESIS OF SOME NEW THIADIAZOLE, SELENA, TRIAZINE, THIAZOLE AND CYANOPYRIDINE DERIVATIVES WITH ASSAY FOR THEIR ANTITUMOR ACTIVITY
  作者：M. M. Ghorab、S. G. Abdel-hamide、M. M. Abou Zeid

  DOI：10.1080/10426509608046343

  日期：1996.5.1

  4-aminoacetophenone. The semicarbazone III was obtained from II by refluxing with an equimolar amount of semicarbazide hydrochloride in ethanol. The latter compound was then subjected to oxidative cyclization either by thionyl chloride or selenium dioxide to give thiadiazole and selena derivatives IV and V, respectively. Compound V was condensed with different aromatic amines to yield the corresponding Schiff's

  摘要 2-甲基-3-(4'-乙酰苯基)-喹唑-4-one II 的合成是通过苯并恶嗪 I 与 4-氨基苯乙酮的缩合反应来完成的。通过与等摩尔量的氨基脲盐酸盐在乙醇中的回流从II获得氨基脲III。然后后一种化合物通过亚硫酰氯或二氧化硒进行氧化环化，分别得到噻二唑和硒代衍生物 IV 和 V。化合物 V 与不同的芳香胺缩合得到相应的席夫碱 VI。苯基乙二醛衍生物VII是通过用二氧化硒氧化II来制备的。在碳酸钾的存在下，VII与氨基硫脲在乙醇中的缩合得到3-巯基-1,2,4-三嗪衍生物VIII。
• -Oxo anilides in Heterocyclic Synthesis: Novel Synthesis of Polyfunctionally Pyridines, Pyrimidines and Benzothiazole derivatives
  作者：Abdelhaleem Hussein、Fathi Abushanab、Mohamed El-Gaby、Mohamed Abdel-Raheim、Morsy Elapasery

  DOI：10.21608/ejchem.2018.3925.1344

  日期：2018.7.31

  underwent interamolecular heterocyclization on boiling conc. sulfuric acid, afforded 9. Also, the reaction of compound 1 with hydroxylamine hydrochloride in ethanol and sodium acetate afforded the oxime derivative 10. Furthermore, reactions of compound 1 with o-aminothiophenol furnished 11. Reactions of 1 with arylidine derivatives give compounds 13 and 16a-d. Treatment of compound 16d with elemental

  使乙酰乙酰苯胺衍生物1与芳族醛2反应，得到芳基衍生物3和6a，b。汉茨酰胺7a，b是通过2摩尔的1摩尔氨水和芳族醛的混合物的一锅法环化反应而制备的。用含有等量哌啶或吗啉的乙醇处理1，得到可分离的产物8a和8b。化合物1在沸腾浓稠度下经历分子间杂环。硫酸，得到9。此外，化合物1与羟胺盐酸盐在乙醇和乙酸钠中的反应得到肟衍生物10。此外，化合物1与邻氨基苯硫酚的反应得到11。1与芳基衍生物的反应得到化合物13和16a-d。用元素硫处理化合物16d，得到噻吩并[3,4-c]吡啶衍生物18。在沸腾的乙醇中用水合肼处理16a，得到吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物19。而且，化合物16a与氯乙酸乙酯反应得到20。化合物20环化成相应的噻吩并[2,3-b]-吡啶衍生物21在含有几滴乙醇钠溶液的乙醇中煮沸后。此外，化合物1容易与氰基硫代乙酰胺反应以产生化合物22。在乙酸铵存在下，在无溶剂的情况下，化合物1与丙