dimethyl [1,1':2',1''-terphenyl]-4',5'-dicarboxylate | 7111-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl [1,1':2',1''-terphenyl]-4',5'-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-Dicarbomethoxy-4,5-diphenylbenzene；dimethyl 4,5-diphenylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 7111-79-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: CMBGYDBOKPQFEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [1,1':2',1''-terphenyl]-4',5'-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,1':2',1''-terphenyl-4',5'-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  碳催化环己二烯和环己烯的水脱氢基于钯的高官能度芳烃合成

  摘要：

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。

  DOI：

  10.1039/c7gc03819d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴邻苯乙酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl [1,1':2',1''-terphenyl]-4',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  核心修饰的第三代光驱动分子电动机的合成。

  摘要：

  介绍了一系列在中央芳香核上具有各种结构修饰的光驱动第三代分子马达的合成和表征。我们探索了许多取代模式，例如1,2-二甲氧基苯，萘基，1,2-二氯苯，1,1'：2'，1''-三联苯，4,4''-二甲氧基-1,1'：2 '，1''-三联苯和1,2-二苯甲氧基苯，被认为对于设计未来的响应系统至关重要。在许多情况下，此处报告的合成中间体和马达的合成路线都是模块化的，因此可以进行后功能化。引入电机核心的结构修改可改善溶解度，并吸收最大值的红移。这些功能

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01235

文献信息

• Alkynyl triazenes enable divergent syntheses of 2-pyrones
  作者：Jin-Fay Tan、Carl Thomas Bormann、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1039/d1sc02583j

  日期：——

  The 2-pyrone motif occurs frequently in bioactive natural products and is appreciated as synthetic intermediates. However, only few methods allow for diversifying functional group modifications on this relevant heterocycle. The distinct properties of 1-alkynyl triazenes promote a smooth addition of propiolic acids across the triple bond. Addition of catalytic amounts of silver salt induces cyclization

  2-吡喃酮基序经常出现在生物活性天然产物中，并被认为是合成中间体。然而，只有少数方法允许对该相关杂环进行多样化的官能团修饰。 1-炔基三氮烯的独特性质促进丙炔酸在三键上顺利加成。添加催化量的银盐诱导环化成2-吡喃酮。根据反应温度，选择性地形成6-三氮烯基或5-三氮烯基2-吡喃酮。随后，三氮烯基单元在一锅法中被各种有价值的基团取代，产生例如 2-氟吡喃酮。这种取代是通过有趣的 1,5-羰基转位发生的。此外，三氮烯基可作为后续狄尔斯-阿尔德环加成的无痕活化基团，并作为稀有稠合氨基吡唑吡喃酮杂环的构成单元。
• Diels–Alder Reaction of 2,3-Bis(pinacolatoboryl)-1,3-butadiene: Facile Preparation of 1,2-Bis(pinacolatoboryl)cyclohexenes and -1,4-cyclohexadiene
  作者：Masaki Shimizu、Katsuhiro Shimono、Takuya Kurahashi、Shin-ichi Kiyomoto、Ikuhiro Nagao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.518

  日期：2008.4.15

  Diels–Alder reaction of 2,3-bis(pinacolato)boryl-1,3-butadiene with electron-deficient alkenes and dimethyl acetylenedicarboxylate proceeded smoothly upon heating, giving rise to the corresponding ...

  2,3-双(频哪醇)硼基-1,3-丁二烯与缺电子烯烃和乙炔二甲酸二甲酯的Diels-Alder反应在加热时顺利进行，产生相应的...
• One stone two birds: construction of polysubstituted benzenes from the same starting material and precatalyst by switching the active sites of catalyst with different additives
  作者：Chun Feng、Xin Wang、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc15835j

  日期：——

  Two different tetrasubstituted benzenes were selectively constructed from the same starting materials by tuning the active sites of the Grubbs second generation catalyst (GC-II) with CuI or AgOTf as the additive.

  两种不同的四取代苯类化合物是通过调节Grubbs第二代催化剂（GC-II）的活性位点，分别使用CuI或AgOTf作为添加剂，从相同的起始材料中选择性合成的。
• 一种用于有机电致发光器件的化合物
  申请人：欧洛德(武汉)光电科技有限公司

  公开号：CN107337678B

  公开（公告）日：2020-03-31

  一种用于有机电致发光器件的化合物，本发明的化合物由如下通式表示：其中，L1至L4相同或者不同，各自独立为单键、苯基、吡啶基；R1至R4相同或者不同，各自独立选自氢、卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6‑C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，所述的杂芳基优选含有1到2个选自N的杂原子)。该化合物通过引入新颖的邻苯二甲酰胺的结构，实现了良好的电子注入和传输性能。
• Rhodium-Catalyzed Isomerization and Alkyne Exchange Reactions of 1,4-Dithiins via the 1,2-Ethenedithiolato Rhodium Complex
  作者：Mieko Arisawa、Kyosuke Sawahata、Takuya Ichikawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00498

  日期：2018.9.24

  Rhodium-catalyzed isomerization and alkyne exchange reactions of 1,4-dithiines occurred by cleavage of two C–S bonds. The 2,5- and 2,6-disubstituted 1,4-dithiins underwent isomerization reactions in toluene at 110 °C, providing equilibrium mixtures of isomers. At 150 °C, the reaction of 1,4-dithiins and dimethyl acetylenedicarboxylate gave unsymmetric 2,3-di(methoxycarbonyl)-1,4-dithiins and 2,3-d

  铑催化的1，4-二乙酮的异构化和炔烃交换反应是通过两个C-S键的断裂而发生的。2，5-和2，6-二取代的1，4-二硫辛在甲苯中于110°C进行异构化反应，提供了异构体的平衡混合物。在150°C下，1,4-二硫辛和乙炔二羧酸二甲酯反应生成不对称的2,3-二（甲氧羰基）-1,4-二硫辛和2,3-二（甲氧羰基）噻吩，后者是由1,4-二硫精脱硫。炔烃和1，2-二硫杂环丁烷的相关反应得到2，3-二（甲氧基羰基）噻吩。这些反应被认为涉及1，2-乙二硫醇基铑中间体。