2-((2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)pyridine | 104440-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-[(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 104440-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD01552942
• 分子量: 186.257
• InChiKey: BAUIWCFNEVRZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)pyridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-cyclohexyl-N-((2,5-dimethyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  挖掘 2,5-二甲基吡咯的抗结核潜力：构效关系研究

  摘要：

  对抗结核打击化合物1的 2,5-二甲基吡咯支架周围化学空间的探索导致鉴定出对结核分枝杆菌和耐多药临床分离株具有活性的新衍生物。在吡咯核心 C3 的亚甲基胺侧链上加入环己烷甲基的类似物，包括5n和5q ，对结核分枝杆菌表现出有效的抑制作用菌株，证实了该部分对其抗分枝杆菌活性的重要性。此外，选定的衍生物对人肺成纤维细胞和/或鼠巨噬细胞显示出有希望的细胞毒性特征，证明可有效抑制细胞内分枝杆菌的生长，并引起杀菌作用或与1相当的抑菌活性。计算研究表明，新化合物与推定的靶标 MmpL3 的结合方式与已知抑制剂 BM212 和 SQ109 的结合方式相似。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114404
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 5-已烯-2-酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-((2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（OCOCF 3）2催化5-己烯-2-酮与伯胺的有效合成取代的吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.029

文献信息

• Facial Preparation of Sulfonic Acid-Functionalized Magnetite-Coated Maghemite as a Magnetically Separable Catalyst for Pyrrole Synthesis
  作者：Hajar Mahmoudi、Abbas Ali Jafari

  DOI：10.1002/cctc.201300623

  日期：2013.12

  The synthesis, characterization, and catalytic performance of the new sulfonic acid supported on the magnetic nanoparticles with maghemite coating were reported. The morphology, particle size, structure, magnetic properties, and the formation of nanoparticles with narrow size distribution were investigated. Chemical analysis was performed by using TEM, wide‐angle XRD, FTIR spectroscopy, and X‐ray fluorescence

  报道了在具有磁赤铁矿涂层的磁性纳米粒子上负载的新型磺酸的合成，表征和催化性能。研究了形态，粒径，结构，磁性能以及窄尺寸分布的纳米粒子的形成。化学分析是通过使用TEM，广角XRD，FTIR光谱和X射线荧光进行的，磁性测量是通过振动样品的磁力分析法进行的。发现该催化剂对吡咯的合成具有活性。这些颗粒的纳米尺寸范围由于可用于反应的表面积增加而促进了催化过程。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2772484B1

  公开（公告）日：2017-06-28
• Efficient synthesis of substituted pyrroles through Pd(OCOCF3)2-catalyzed reaction of 5-hexen-2-one with primary amines
  作者：Xi Chen、Meng Yang、Min Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.029

  日期：2016.11

  An efficient and facile Pd(OCOCF3)2-catalyzed one-pot cascade protocol has been developed for the synthesis of multiple substituted pyrroles in good to excellent yields. Unlike the reported method starting from the 2-alkenal-1,3-carbonyl compounds, the process utilizes the less reactive 5-hexen-2-one and the method has great potential as a complement to the current developed methods.

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。
• Tapping into the antitubercular potential of 2,5-dimethylpyrroles: A structure-activity relationship interrogation
  作者：Dorothy Semenya、Meir Touitou、Domiziana Masci、Camila Maringolo Ribeiro、Fernando Rogerio Pavan、Guilherme Felipe Dos Santos Fernandes、Beatrice Gianibbi、Fabrizio Manetti、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114404

  日期：2022.7

  An exploration of the chemical space around a 2,5-dimethylpyrrole scaffold of antitubercular hit compound 1 has led to the identification of new derivatives active against Mycobacterium tuberculosis and multidrug-resistant clinical isolates. Analogues incorporating a cyclohexanemethyl group on the methyleneamine side chain at C3 of the pyrrole core, including 5n and 5q, exhibited potent inhibitory

  对抗结核打击化合物1的 2,5-二甲基吡咯支架周围化学空间的探索导致鉴定出对结核分枝杆菌和耐多药临床分离株具有活性的新衍生物。在吡咯核心 C3 的亚甲基胺侧链上加入环己烷甲基的类似物，包括5n和5q ，对结核分枝杆菌表现出有效的抑制作用菌株，证实了该部分对其抗分枝杆菌活性的重要性。此外，选定的衍生物对人肺成纤维细胞和/或鼠巨噬细胞显示出有希望的细胞毒性特征，证明可有效抑制细胞内分枝杆菌的生长，并引起杀菌作用或与1相当的抑菌活性。计算研究表明，新化合物与推定的靶标 MmpL3 的结合方式与已知抑制剂 BM212 和 SQ109 的结合方式相似。