2-<(cyclohexyloxy)methyl>-isoindole-1,3(2H)-dione | 54399-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(cyclohexyloxy)methyl>-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: cyclohexyl phtahlimidomethyl ether；N-cyclohexyloxymethyl-phthalimide；N-cyclohexyloximethyl-phthalimide；N-Cyclohexyloxymethyl-phthalimid；2-(Cyclohexyloxymethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 54399-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: TVXSIGXFQJVHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  404.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(cyclohexyloxy)methyl>-isoindole-1,3(2H)-dione 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以32.5%的产率得到3,9b-dihydro-9b-hydroxy-5-oxo-oxazolo<4,3-a>isoindole-1-spiro-1'-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Wada, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 5, p. 1639 - 1645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-<(cyclohexyloxy)methyl>-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Phthalimidomethylation ofO-Nucleophiles withO-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent forO-Protection

  摘要：

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39164

文献信息

• N-(Phenylselenomethyl)phthalimide as new reagent for mild protection of alcohols as Pim-ethers
  作者：Andrea Temperini、Lucio Minuti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.070

  日期：2012.5

  A mild activation of N-(phenylselenomethyl)phthalimide by iodonium ion in the presence of alcohols to give the corresponding O-phthalimidomethyl derivatives (Pim-ethers) is provided. Simple cleavage of the phthalimido group with ethylenediamine is also reported thus making this approach a new and efficient method of protecting alcohols.

  提供了在醇存在下通过碘离子对N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺的轻度活化，从而得到相应的O-邻苯二甲酰亚胺基甲基衍生物（Pim-醚）。还报道了用乙二胺简单裂解邻苯二甲酰亚胺基，因此使该方法成为保护醇的新的有效方法。
• N-BROMOMETHYLPHTHALIMIDE AS A REAGENT FOR THE CHARACTERIZATION OF ALCOHOLS AND PHENOLS
  作者：OCTAVIO MANCERA、OLGA LEMBERGER

  DOI：10.1021/jo01152a020

  日期：1950.11
• SATO, YASUHIKO;NAKAI, HIDEO;WADA, MASAO;OGIWARA, HIROSHI;MIZOGUCHI, TOMIS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1639-1645
  作者：SATO, YASUHIKO、NAKAI, HIDEO、WADA, MASAO、OGIWARA, HIROSHI、MIZOGUCHI, TOMIS+

  DOI：——

  日期：——
• Nakai,H. et al., Heterocycles, 1974, vol. 2, p. 621 - 624
  作者：Nakai,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phthalimidomethylation of<i>O</i>-Nucleophiles with<i>O</i>-Phthalimidomethyl Trichloroacetimidate:A Powerful Imidomethylating Agent for<i>O</i>-Protection
  作者：Richard R. Schmidt、Ibrahim A. Ali、Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed El Ashry

  DOI：10.1055/s-2003-39164

  日期：——

  Phthalimidomethylation of oxygen nucleophiles by using O-phthalimidomethyl (Pim) trichloroacetimidate in the presence of TMSOTf has been achieved in high yields. Hydrazinolysis of the phthalimido group from the O-derivatives leads to the hydroxy precursors. Thus a convenient method for the protection of oxygen nucleophiles is provided, which complements the repertoire of available hydroxy protecting groups.

  在TMSOTf存在下，利用O-酞酰亚胺甲基（Pim）三氯乙酰亚胺酯对氧亲核试剂进行酞酰亚胺甲烷化反应，已实现高产率。通过肼解从O-衍生物中去除酞酰亚胺基团，可得到羟基前体。因此，提供了一种方便的氧亲核试剂保护方法，补充了现有羟基保护基团的工具箱。