4,5-dimethyl-Δ⁴-tetrahydrophthalimide | 20197-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-Δ⁴-tetrahydrophthalimide
• 英文别名: 5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；4,5-Dimethyl-Δ⁴-tetrahydro-phthalimid；4,5-Dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimid；5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-isoindole-1,3-dione；5,6-Dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 20197-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NAJZZQKMQQIKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-Δ⁴-tetrahydrophthalimide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 碘 作用下， 以 二苯醚 、 水 、 萘烷 为溶剂， 生成 2-氨基-4,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到4,5-dimethyl-Δ⁴-tetrahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  配体交换对以铑为中心的超分子四齿轮系统的旋转控制

  摘要：

  自组装分子机器具有极大的潜力，可以对构建块的耦合运动进行非共价调节。在此，我们报告了以圆形排列的四个 2,3,6,7,14,15-六甲基三苯乙烯羧酸盐作为齿轮和两个轴向配体作为速率控制元件的灯笼型铑配合物的合成和旋转控制。溶液中的旋转速率受配位能力和轴向配体体积的显着影响。值得注意的是，速率变化与二铑中心电子态的变化密切相关。这种具有颜色变化的基于配体交换的旋转运动控制将促进刺激响应金属分子多转子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13515

文献信息

• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• Design and discovery of novel dipeptide boronic acid ester proteasome inhibitors, an oral slowly-released prodrug for the treatment of multiple myeloma
  作者：Xueyuan Wang、Wen Zhang、Tiantian Wen、Hang Miao、Wenjiao Hu、Hailong Liu、Meng Lei、Yongqiang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115187

  日期：2023.3

  enzymatic results, structure-activity relationships (SAR) were discussed in detail. Some potent compounds were further evaluated to inhibit the proliferation of MM cell line RPMI-8226. The results showed that some compounds were active against RPMI-8226 with IC50 values of less than 10 nM. The solution stability showed that ixazomib citrate was completely hydrolyzed to its active form ixazomib within

  多发性骨髓瘤 (MM) 是第二常见的血液恶性肿瘤，是一种以骨髓中积聚的恶性浆细胞克隆扩增为特征的疾病。Ixazomib citrate 是第一个用于治疗 MM 的市售口服蛋白酶体抑制剂。然而，它在暴露于水溶液时立即水解成活性形式，因此它是一种假前体药物。在此，设计、合成了一系列二肽硼酸酯作为新型口服蛋白酶体抑制剂，并对其抑制 20S 蛋白酶体的 β5 亚基进行了生物学研究。基于酶促结果，详细讨论了构效关系 (SAR)。进一步评估了一些有效化合物对抑制 MM 细胞系 RPMI-8226 增殖的作用。小于 10 nM 的50 个值。溶液稳定性表明，ixazomib 柠檬酸盐在模拟胃液中在 2 分钟内完全水解为其活性形式 ixazomib。然而，在筛选的化合物中，前药18u在模拟胃液和模拟肠液中足够稳定，2 h后的水解率分别为59.7%和3.6%。此外，18u表现出良好的微粒体稳定性和药代动力学特性，并表现出对
• Epoxy resin and water borne coatings therefrom
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0399351A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  Curable compositions comprising a curing agent and the product resulting from reacting (I) the product resulting from the free radical polymerization of (A) the composition resulting from (1) reacting (a) a compound containing an average of more than one vicinal epoxide group per molecule with (b) at least one unsaturated imide having a reactive hydrogen atom attached to the imide nitrogen atom in amounts which provide a ratio of moles of component (b) per epoxide group contained in component (a) of from 0.01:1 to 1.1:1; and (2) optionally, reacting the product of step (A) with (c) at least one of (i) at least one compound containing only one phenolic hydroxyl group, (ii) at least one secondary amine, or (iii) a combination of (i) and (ii) in amounts sufficient that the resulting product contains a percent epoxide value of not greater than about 1.5 percent by weight; and (B) a mixture of (d) at least one polymerizable monomer containing only one polymerizable ethylenically unsaturated group and only one carboxyl group per molecule (e) at least one polymerizable monomer containing only one polymerizable ethylenically unsaturated group per molecule and which is free of carboxyl groups; wherein component (A) is present in amounts of from 25 to 95 percent by weight based upon the combined weight of components (A) and (B); component (B) is present in amounts of from 75 to 5 percent by weight based upon the combined weight of components (A) and (B); component (d) is present in amounts such that the resultant composition has a percent acid by weight based upon the combined weight of components (A) and (B) of from 1 to 30 using 45 as the acid equivalent weight; and component (e) is present in an amount of from 4 to 75 percent by weight based upon the combined weight of components (A) and (B); and (II) at least one of (f) at least one primary, secondary or tertiary amine; (g) at least one alkali metal hydroxide, alkali metal carbonate or alkali metal bicarbonate; or (h) any combination of (f) and (g); and wherein component (II) is present in an amount sufficient to render the resultant composition water miscible, water soluble or water dispersible.

  可固化的组合物，该组合物包含固化剂和以下反应产生的产物 (I)以下反应产生的产物 (A)自由基聚合产生的组合物 (1)将(a)平均每个分子含有一个以上邻接环氧基团的化合物与(b)至少一个不饱和亚胺反应，该亚胺具有一个连接到亚胺氮原子上的反应性氢原子，反应量为组分(b)与组分(a)所含环氧基团的摩尔比为0.01:1至1.1:1；以及 (2) 可选地，将步骤(A)的产物与(c)中的(i)至少一种仅含有一个酚羟基的化合物，(ii)至少一种仲胺，或(iii)(i)和(ii)的组合中的至少一种反应，其用量应足以使所得产物所含环氧化物的百分比值不大于约1.5% (重量)的混合物；和 (B) (d) 至少一种可聚合单体，每分子仅含有一个可聚合的乙烯基不饱和基团和一个羧基 (e) 至少一种可聚合单体，每分子仅含有一个可聚合的乙烯基不饱和基团，且不含羧基；其中组分(A)的含量为组分(A)和组分(B)总重量的 25%至 95%；组分(B)的含量为组分(A)和组分(B)总重量的 75%至 5%；组份(d)的存在量为，根据组份(A)和(B)的总重量，所得组合物的酸当量重量百分比为 1-30% （以 45 为酸当量重量）；以及 组份(e)的存在量为，根据组份(A)和(B)的总重量，所得组合物的酸当量重量百分比为 4-75%；(f) 至少一种伯胺、仲胺或叔胺；(g) 至少一种碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐；或 (h) (f)和(g)的任意组合；其中组分(II)的存在量足以使所得组合物与水混溶、水溶或水分散。
• US4946911A
  申请人：——

  公开号：US4946911A

  公开（公告）日：1990-08-07
• Rotational Control of a Dirhodium-Centered Supramolecular Four-Gear System by Ligand Exchange
  作者：Kazuma Sanada、Hitoshi Ube、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jacs.5b13515

  日期：2016.3.9

  the building blocks. Herein we report the synthesis and the rotational control of a lantern-type dirhodium complex with circularly arranged four 2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene carboxylates as gears and two axial ligands as the rate control elements. The rotating rates in solution were markedly affected by the coordination ability and the bulkiness of axial ligands. Notably, the rate changes were

  自组装分子机器具有极大的潜力，可以对构建块的耦合运动进行非共价调节。在此，我们报告了以圆形排列的四个 2,3,6,7,14,15-六甲基三苯乙烯羧酸盐作为齿轮和两个轴向配体作为速率控制元件的灯笼型铑配合物的合成和旋转控制。溶液中的旋转速率受配位能力和轴向配体体积的显着影响。值得注意的是，速率变化与二铑中心电子态的变化密切相关。这种具有颜色变化的基于配体交换的旋转运动控制将促进刺激响应金属分子多转子。