2-(4-chlorophenylthio)isoindoline-1,3-dione | 14204-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthio)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-chlorophenylthio)phthalimide；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(4-chlorophenyl)thio]-；2-(4-chlorophenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 14204-31-0
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂S
• 分子量: 289.742
• InChiKey: MHNWGALOHVYLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenylthio)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 4-氯苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-(4-取代芳硫基)邻苯二甲酰亚胺的酸催化水解机理

  摘要：

  摘要 在 40.0 ± 0.1 °C 的硫酸、高氯酸和盐酸水溶液中，研究了 N-（4-取代芳硫基）邻苯二甲酰亚胺的酸催化水解。通过过量酸度方法、活化参数和取代基效应对数据的分析表明在低酸度下通过 A-2 机制进行水解。在较高的酸度下，观察到转变为 A-1 机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.517584
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dichlorophenyl thiosulfonate 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 2-(4-chlorophenylthio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Klivenyi et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1955, vol. 6, p. 373,378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical, Metal‐Free Sigmatropic Rearrangement Reactions of Sulfur Ylides
  作者：Zhen Yang、Yujing Guo、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201900597

  日期：2019.5.10

  Sigmatropic rearrangement reactions constitute one of the most fundamental reactions of carbenes. While state‐of‐the‐art synthetic methods require the use of expensive precious metal catalysts, the application of visible light for the photolysis of α‐aryldiazoacetates is much less investigated and provides an operationally simple entry to carbenes under mild reaction conditions. Herein, we report on

  适马重排反应是卡宾碳氢化合物最基本的反应之一。虽然最先进的合成方法需要使用昂贵的贵金属催化剂，但对可见光进行α-芳基重氮乙酸酯光解的应用却很少进行研究，并且在温和的反应条件下操作简便地进入了羧甲基苯。在此，我们报道了硫化合物与α-芳基重氮乙酸盐的蓝光诱发σ重排反应。该过程取决于硫化物的取代方式，从而打开了卡宾对SN，SC或CH键的正式插入反应。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Sulfenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Ting Dong、Quan Jin、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02939

  日期：2016.11.4

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed sulfenylation reaction of α,β-unsaturated aldehydes with N-(arylthio)phthalimide has been developed. A wide variety of α-thioenals can be obtained with good to excellent yields and excellent Z-configuration.

  已开发出一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化α，β-不饱和醛与N-（芳硫基）邻苯二甲酰亚胺的亚磺酰化反应。可以以高至优异的产率和优异的Z-构型获得各种各样的α-硫烯醛。
• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part II. Applications in peptide synthesis
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00488-7

  日期：1996.7

  The N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of two urethane-protected α-amino acids readily reacted with free α-amino acid esters or the corresponding benzenesulfenamides to give simple dipeptides in reasonable yields. The benzenesulfenamides are the reagents of choice since they allowed for neutral reaction conditions and exhibited superior reactivity in sterically demanding instances. The atom-economical

  两个氨基甲酸酯保护的α-氨基酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物容易与游离的α-氨基酸酯或相应的苯磺酰胺反应，以合理的产率得到简单的二肽。苯磺酰胺是选择的试剂，因为它们允许中性反应条件，并在空间要求严格的情况下表现出优异的反应性。Barton PTOC酯与苯磺酰胺之间的原子经济反应可提供具有合成和生物学价值的产物，并且以一致的方式进行，从而在涉及旋光性α-氨基酸残基的偶联中保持手性。
• Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to <i>N</i> ‐Acylsulfenamides
  作者：Zhaoxin Wei、Renjie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100924

  日期：2021.9.7

  A variety of N-acylsulfenamides are produced by the electrochemically enabled cross-coupling of readily available feedstocks under standard conditions. This protocol is practical and has wide substrate scope with good reaction efficiency (38 examples, up to 97 % yield). A possible free radical mechanism is preliminarily demonstrated.

  在标准条件下，通过电化学使容易获得的原料进行交叉偶联，可以生产多种N-酰基亚磺酰胺。该方案实用性强，底物范围广，反应效率高（38个例子，产率高达97%）。初步证明了一种可能的自由基机制。
• Hydrochloric Acid-Promoted Intermolecular 1,2-Thiofunctionalization of Aromatic Alkenes
  作者：Xiaomeng Li、Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03263

  日期：2018.3.2

  and different types of nucleophiles. Importantly, extension of nucleophiles can reach aryl ethers, indoles, and carboxylic acids with good reactivity. This practical and convenient method has broad substrate scope and high yields under metal-free and mild conditions. Furthermore, we achieved conversion and application for making sulfoxide and sulfone by oxidation.

  开发了一种通过芳族烯烃的双官能化制备1,2-硫代官能化产物的有效方法。在这种方法中，廉价和容易获得的盐酸被用于促进N-芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺和不同类型亲核试剂对芳基烯烃的1,2-硫官能化。重要的是，亲核试剂的延伸可以达到具有良好反应性的芳基醚，吲哚和羧酸。该实用方便的方法在无金属和温和条件下具有宽泛的基材范围和高产率。此外，我们实现了氧化转化为亚砜和砜的转化和应用。