3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 21724-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 21724-87-8
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: IJMBFOPCPHVSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到C₁₀H₈ClNO₂
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化的不对称加氢反应高度手性琥珀酰亚胺的对映体选择性合成

  摘要：

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01615
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 3-(4-氯苯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由四氟硼酸芳族重氮鎓和马来酰亚胺选择性合成可调谐的3-芳基琥珀酰亚胺和3-芳基马来酰亚胺†

  摘要：

  用于合成3- arylsuccinimides A高效合成策略已经从芳基重氮四氟硼酸盐和马来酰亚胺开发的TiCl的存在3。在温和的反应条件下，反应以令人满意的产率产生了3-芳基琥珀酰亚胺。另外，通过四氟硼酸壬二唑鎓与CuCl催化的马来酰亚胺的偶联，获得了3-芳基马来酰亚胺。通过简单地切换不同的金属试剂，该方法提供了两类产品的选择性和可调谐合成。该方法简单，高效，实用。

  DOI：

  10.1039/c6ra00136j

文献信息

• Approach to the Synthesis of Unsymmetrical/Symmetrical Maleimides via Desulfitative Arylation at Different Temperatures
  作者：Masoumeh Abbasnia、Mehdi Sheykhan、Tahereh Ghaffari、Elham Safari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01323

  日期：2020.9.18

  New routes toward selective synthesis of both mono- and diaryl maleimides have been innovated. The mere requirement to this end is through the increase of temperature. The method works effectively for maleic anhydride and maleic acid as well. Also, the first expedient synthesis of 2-arylnaphthoquinones via the reaction of naphthoquinone with arenesulfonyl chlorides is revealed.

  创新了单和二芳基马来酰亚胺选择性合成的新途径。为此目的的唯一要求是通过升高温度。该方法对马来酸酐和马来酸也有效。另外，揭示了通过萘醌与芳烃磺酰氯的反应的2-芳基萘醌的第一种方便的合成方法。
• Peptide‐Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reaction of Aldehydes to <i>C</i> ‐Substituted Maleimides
  作者：Greta Vastakaite、Claudio E. Grünenfelder、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.202200215

  日期：2022.3.28

  transformation A peptide catalyst facilitated access to succinimides and downstream heterocycles with three contiguous stereogenic centers via stereo-, chemo- and regioselective conjugate addition reaction between aldehydes and C-substituted maleimides.

  具有挑战性的转化肽催化剂通过醛和C-取代的马来酰亚胺之间的立体选择性、化学选择性和区域选择性缀合物加成反应，促进了获得具有三个连续立体中心的琥珀酰亚胺和下游杂环。
• Method for determining chemical reactivity
  申请人：——

  公开号：US20020110919A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  A method for screening chemical compounds for electrophilic properties comprising the steps of: (a) providing an assay having one or more reaction vessels; (b) adding a predetermined amount of separate chemical compounds for screening to each reaction vessel; (c) adding a predetermined amount of a surrogate chemical marker to each reaction vessel and allowing said separate chemical compounds and surrogate chemical marker to incubate for a period of time; (d) adding a reactive chemical to each reaction vessel which is capable of reacting with residual surrogate chemical marker such that the amount of residual surrogate chemical marker present after step (c) can be quantitatively or qualitatively measured; and (e) quantitatively or qualitatively measuring said residual chemical marker is provided.

  一种用于筛选具有亲电性特性的化合物的方法，包括以下步骤：(a)提供一个具有一个或多个反应容器的测定；(b)向每个反应容器中添加预定量的待筛选化合物；(c)向每个反应容器中添加预定量的替代化学标记物，并允许待筛选化合物和替代化学标记物孵育一段时间；(d)向每个反应容器中添加一种能够与剩余替代化学标记物发生反应的反应性化学物质，以便可以定量或定性地测量步骤(c)之后剩余替代化学标记物的量；以及(e)提供量化或定性地测量所述剩余化学标记物的方法。
• Curable liquid compositions containing bisoxazoline
  申请人：Musa M. Osama

  公开号：US20070032578A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Difunctional oxazoline resins, which may be produced in a convenient one-step reaction from an arylalkylene dinitrile by reaction with an amino alcohol, are used in compositions with an additional curable compound or resin containing one or more carbon to carbon double bonds. The composition can be cured to a thermoset material, the curing mechanism occurring by the zwitterion polymerization of the bisoxazoline resin with the resin containing the one or more carbon to carbon double bonds. The reaction occurs without the need for curing initiators.(I).

  双官能团噁唑啉树脂可以通过芳基烷基双腈与氨基醇反应方便地一步制备而成，与含有一个或多个碳-碳双键的可固化化合物或树脂混合使用。该组合物可以固化为热固性材料，固化机理是通过双噁唑啉树脂与含有一个或多个碳-碳双键的树脂的离子对聚合反应发生。该反应不需要固化引发剂。(I)
• 3a-(substituted-phenyl)-hexaloctahydro-4,7-alkanoisoindoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0100426A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  This disclosure describes 3a-(substituted-phenyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro[or 3a-(substituted-phenyl)-octahydro]-4,7-alkano-1H-isoindoles which possess activity as anti-depressants and as antistress agents in mammals.

  本公开介绍了 3a-(取代苯基)-2,3,3a,4,7,7a-六氢[或 3a-(取代苯基)-八氢]-4,7-烷基-1H-异吲哚，它们在哺乳动物体内具有抗抑郁剂和抗惊厥剂的活性。