hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl 4-chlorobenzenesulfonate | 61477-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl 4-chlorobenzenesulfonate
• 英文别名: [hydroxy(4-chlorobenzenesulfonyloxy)iodo]benzene；[Hydroxy(phenyl)-lambda3-iodanyl] 4-chlorobenzenesulfonate；[hydroxy(phenyl)-λ3-iodanyl] 4-chlorobenzenesulfonate
• CAS: 61477-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₀ClIO₄S
• 分子量: 412.632
• InChiKey: ZINXZDSYFJLDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.4-117.6 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl 4-chlorobenzenesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-(((4-chlorophenyl)sulfonyl)oxy)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘 (iii) 试剂对 1,3-二羰基化合物进行 α-磺酰氧基化：构建季碳中心

  摘要：

  摘要 开发了一种在温和反应条件下直接 α-磺酰氧基化各种空间位阻 1,3-二羰基化合物的有效方法。所需产物的产率高达 90%，因此提出了一种合理的机制。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472281
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4-氯苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl 4-chlorobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Preparation of [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes from ­Iodoarenes with MCPBA in the Presence of Sulfonic Acids

  摘要：

  多种[羟基(磺酰氧)碘]芳烃通过在室温下将碘芳烃与MCPBA在少量氯仿和磺酸存在下进行反应，以一种简单高效的一锅法获得，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872697

文献信息

• Asymmetric synthesis of benzofuryl β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-functionalized ketones
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.059

  日期：2017.7

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative benzofuryl α-sulfonyloxy ketones and N-protected α-amino ketones with an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5), afforded the corresponding 1,2-diol monosulfonates and N-substituted β-amino alcohols in high yields and with enantioselectivities up to 99%. Transformation of the reduction products

  用RhCl [（R，R）-TsDPEN]（C 5 Me 5）催化的甲酸/三乙胺共沸混合物将代表性的苯并呋喃基α-磺酰氧基酮和N-保护的α-氨基酮进行不对称转移氢化，得到了相应的1,2-二醇单磺酸盐和N-取代的β-氨基醇，收率高，对映选择性高达99％。还描述了还原产物向具有伯胺基的手性苯并呋喃基β-氨基醇的转化。
• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Tosyloxylation of 4-Hydroxycoumarins
  作者：Bowen Xu、Yiping Gao、Jianwei Han、Zejing Xing、Sihan Zhao、Ziyang Zhang、Runlin Ren、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01323

  日期：2019.8.16

  An efficient approach was developed for synthesis of 3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins under mild conditions by using Koser’s reagents. The reaction tolerated various functional groups, and the products served as useful aromatic building blocks. Additionally, a plausible mechanism via iodonium ylide was proposed, and the oral anticoagulant Warfarin was synthesized in good yield.

  开发了一种有效的方法，通过使用Koser试剂在温和条件下合成3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins。该反应容许各种官能团，并且产物用作有用的芳族结构单元。另外，提出了通过碘鎓叶立德的合理机制，并且以高收率合成了口服抗凝剂华法林。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization Reactions Using Phosphate/Sulfonate Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yimiao He、Lilan Huang、Limei Xie、Peng Liu、Qiongmei Wei、Fangfang Mao、Xuehong Zhang、Jun Huang、Sijing Chen、Chusheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01278

  日期：2019.8.16

  simple approach for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions utilizing an organophosphorus/sulfonate hypervalent iodine reagent as both an oxidant and the source of a functional group has been developed. Through this method, the oxidative phosphorylation-, sulfonation-, and hydroxylation of unactivated benzyl C(sp3)–H bonds, along with the hydroxylation and arylation of aryl C(sp2)–H bonds,

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。
• Room temperature iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical cyclization of unsaturated oximes with hypervalent iodine reagents
  作者：Shichao Yang、Hongji Li、Pinhua Li、Jingya Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9ob02424g

  日期：——

  Here, we disclose an iron(ii)-catalyzed I-O bond cleavage of Koser's hypervalent iodine reagents (HIRs) that initiated the radical cyclization of unsaturated oximes at room temperature. This strategy is successfully applied for the construction of the isoxazoline backbone in an efficient manner. In particular, the direct introduction of a TsO group into products facilitates their late-stage transformations

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。
• Remote difunctionalization of 2<i>H</i>-indazoles using Koser's reagents
  作者：Suvam Bhattacharjee、Sudip Laru、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d1cc06129a

  日期：——

  We report a regioselective remote difunctionalization of unreactive C–H bonds of 2H-indazoles with Koser's reagents to provide C-4,7 substituted 2H-indazole derivatives.

  我们报道了一种选择性远程二官能化反应，使用Koser试剂对不活泼的2H-吲唑的C-H键进行反应，从而提供C-4,7取代的2H-吲唑衍生物。