cyclohexanenitronate anion | 12349-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: cyclohexanenitronate anion
• 英文别名: cyclohexyl-nitronate；nitrocyclohexane
• CAS: 12349-47-2；134529-58-1
• 化学式: C₆H₁₀NO₂
• 分子量: 128.151
• InChiKey: WEOGZYVBGDETMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanenitronate anion 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-叠氮基-1-硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions: preparation and reactions of aliphatic α-Nitro-azides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85641-5

文献信息

• Carbon-alkylation, arylation and vinylation of nitronate ions with organothallium(III) compounds: electron-transfer activation of the TlC bond
  作者：Hideo Kurosawa、Masahiro Sato、Hiroshi Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87507-3

  日期：1982.1

  The reaction of alkyl, aryl and vinylthallium(III)_diacetates with nitronate ions gives moderate to good yields of the carboncarbon bonded products. The reaction of the alkyl and arylthallium(III) analogs proceeds through radical intermediates which are generated by electron-transfer activation of the thalliumcarbon bond.

  烷基，芳基和乙烯基th（III）_二乙酸酯与亚硝酸根离子的反应可产生中等至良好的碳碳键合产物收率。烷基and和芳基（（III）类似物的反应通过自由基中间体进行，这些中间体是由碳键的电子转移活化产生的。
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions of α-nitro-thiocyanates
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81970-x

  日期：1983.1

  α-Nitro-thiocyanates undergo substitution by a SRN1 mechanism with a range of anions to give loss of thiocyanate, corroborating behaviour observed for the intermediate α-nitro-thiocyanato radical-anions by e.s.r. spectroscopy.

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。
• First Long-Distance SRN1 on a propargylic chloride
  作者：Manon Roche、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.150

  日期：2012.8

  The reaction of 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene (1) with nitronate anions led to both the formation of the C-alkylation product through an LD-SRN1 mechanism and the ethylenic compound resulting from nitrous acid elimination on the C-alkylation product 2. In contrast with previous work on LD-SRN1 reactivity, no O-alkylation product was observed. Only one original product 4 was isolated under phase

  我们在这里报告长距离S RN 1（LD-S RN 1）在炔丙基氯上反应的第一个例子。1-（3-氯丙-1-炔基）-4-硝基苯（1）与亚硝酸根阴离子的反应不仅导致通过LD-S RN 1机理形成C-烷基化产物，而且导致亚硝酸根生成的烯类化合物。 C-烷基化产物2上的酸消除。与先前关于LD-S RN 1反应性的工作相反，未观察到O-烷基化产物。在相转移条件下，由于2-硝基丙烷阴离子对亲电炔的亲核攻击，仅分离出一种原始产物4。LD-S RN1反应性未扩展至亚磺酸根阴离子；1与亚磺酸根阴离子的反应生成了原始的乙烯性二砜化合物，该化合物是通过离子过程形成的。